Введение
Химическое соединение
Амиловый нитрит — химическое соединение с формулой C5H11ONO. Известно несколько изомеров, но все они содержат амильную группу, присоединенную к нитритной функциональной группе. Алкильная группа химически инертна, а химические и биологические свойства обусловлены главным образом нитритной группой. Как и другие алкилнитриты, амиловый нитрит биологически активен у млекопитающих, являясь сосудорасширяющим средством, что и определяет его применение в качестве лекарственного препарата. При ингаляционном применении он также оказывает психоактивное действие, что привело к его употреблению в рекреационных целях, а его запах описывают как запах старых носков или грязных ног. Впервые он был описан в 1844 году и начал применяться в медицине в 1867 году.
Применение
Амиловый нитрит исторически применялся в медицине для лечения сердечных заболеваний, в том числе стенокардии. Его иногда использовали как антидот при отравлении цианидами. Считалось, что он действует как окислитель, индуцируя образование метгемоглобина, который, в свою очередь, способен связывать цианиды, образуя цианометемоглобин. Однако его заменили на гидроксикобаламин, обладающий большей эффективностью, а применение амилового нитрита признали неэффективным и не имеющим научной основы.
Amyl nitrite is used as a cleaning agent and solvent in industrial and household applications. It replaced dichlorodifluoromethane, an industrial chemical universally banned in 1996 due to damage to the ozone layer, as a printed circuit board cleaner. Trace amounts are added to some perfumes. It is also used recreationally as an inhalant drug that induces a brief euphoric state, and when combined with other intoxicant stimulant drugs such as cocaine or MDMA, the euphoric state intensifies and is prolonged. Once some stimulative drugs wear off, a common side effect is a period of depression or anxiety, colloquially called a "come down"; amyl nitrite is sometimes used to combat these negative after effects. This effect, combined with its dissociative effects, has led to its use as a recreational drug (see poppers).
Амиловый нитрит используется как очиститель и растворитель в промышленных и бытовых целях. Он заменил дихлородифторметан – промышленный химикат, всемирно запрещенный в 1996 году из-за разрушения озонового слоя – в качестве средства для очистки печатных плат. В небольших количествах его добавляют в некоторые парфюмерные композиции. Также он употребляется в рекреационных целях в качестве ингаляционного наркотика, вызывающего кратковременное эйфорическое состояние. В сочетании с другими стимулирующими наркотиками, такими как кокаин или МДМА, эйфория усиливается и продлевается. После прекращения действия стимуляторов часто возникает период депрессии или тревоги, в разговорной речи называемый "отходняком", и амиловый нитрит иногда используют для смягчения этих негативных последствий. Этот эффект, в сочетании с его диссоциативным воздействием, обусловил его использование в качестве рекреационного наркотика (см. "попперс").
Amyl nitrite is used as a cleaning agent and solvent in industrial and household applications. It replaced dichlorodifluoromethane, an industrial chemical universally banned in 1996 due to damage to the ozone layer, as a printed circuit board cleaner. Trace amounts are added to some perfumes. It is also used recreationally as an inhalant drug that induces a brief euphoric state, and when combined with other intoxicant stimulant drugs such as cocaine or MDMA, the euphoric state intensifies and is prolonged. Once some stimulative drugs wear off, a common side effect is a period of depression or anxiety, colloquially called a "come down"; amyl nitrite is sometimes used to combat these negative after effects. This effect, combined with its dissociative effects, has led to its use as a recreational drug (see poppers).
Номенклатура
Термин "амиловый нитрит" охватывает несколько изомеров. В старой литературе обычное несистематическое название "амил" часто использовалось для пентильной группы, где амильная группа представляет собой линейную или нормальную (n) алкильную группу, а образующийся амиловый нитрит имеет структурную формулу CH3(CH2)3CH2ONO, также называемый n-амиловым нитритом. Распространенной формой амилового нитрита является изомер с формулой (CH3)2CHCH2CH2ONO, который может быть более точно обозначен как изоамиловый нитрит. Амиловый нитрат, имеющий похожее название, обладает совершенно другими свойствами. Изопропил нитрит, в то же время, имеет сходную структуру и аналогичное применение (также известный как "попперс"), но с более выраженными побочными эффектами. Амиловый нитрит иногда в разговорной речи называют "банановым газом".
Физиологические эффекты
Амиловый нитрит, как и другие алкилнитриты, является мощным сосудорасширяющим средством; он расширяет кровеносные сосуды, что приводит к снижению артериального давления. Амиловый нитрит может использоваться при проведении стресс-тестов сердечно-сосудистой системы у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию для вызова вазодилатации и, тем самым, снижения постнагрузки и провоцирования обструкции кровотока в направлении аорты из желудочка путем увеличения градиента давления, что приводит к обструкции оттока из левого желудочка. Алкилнитриты являются источником оксида азота, который посылает сигнал о расслаблении непроизвольных мышц. Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, покраснение лица, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно стенок кровеносных сосудов и внутреннего и внешнего анального сфинктера. Синдрома отмены не наблюдается. Симптомы передозировки включают тошноту, рвоту, гипотензию, гиповентиляцию, одышку и обморок. Эффект наступает очень быстро, обычно в течение нескольких секунд и проходит в течение нескольких минут. Амиловый нитрит также может усиливать переживания синестезии. Амиловый нитрит, при назначении в качестве лекарства пациентам с ангиной, может также вводиться в виде ампулы. Ампулу помещают в марлевую салфетку, а затем пациент вдыхает ее содержимое во время приступа стенокардии, повторяя процедуру каждые пятнадцать минут. Однако пероральный прием амилового нитрита неэффективен из-за плохой абсорбции и интенсивного метаболизма в печени. Амиловый нитрит в значительной степени заменен нитроглицерином для лечения острой стенокардии.
Токсичность
Хотя существуют сообщения о случаях, когда необычно большие дозы вызывали угрожающую жизни токсичность, типичные ингаляционные дозы амилнитрита считаются относительно безопасными. Однако жидкий амилнитрит крайне токсичен при приеме внутрь из-за вызываемой им опасно высокой концентрации в крови. Независимо от формы или пути введения, острая токсичность в основном возникает, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови, лишенного кислорода, образуя метгемоглобин, который не способен переносить кислород. При тяжелом отравлении развивается метгемоглобинемия, характеризующаяся сине-коричневым потемнением кожи, которое можно спутать с цианозом. В фильме Дерека Джармана "Юбилей" (1978) есть персонаж по имени Амил Нитрат (неправильное написание амилнитрита). Название панк-группы Amyl and the Sniffers отсылает к рекреационному использованию амилнитрита.