Введение

Химическое соединение

α-Метилтриптамин (сокращенно αMT, AMT) — психоделическое, стимулирующее и эмпатогенное вещество класса триптаминов. Он был первоначально разработан как антидепрессант химиками компании Upjohn в 1960-х годах и непродолжительное время использовался в России в качестве антидепрессанта под торговым названием Индопан, после чего его выпуск был прекращен.

Химия

αМТ – это триптамин с метильным заместителем в α-положении. Эта α-замена делает его относительно плохим субстратом для моноаминооксидазы А, что продлевает период полувыведения αМТ, позволяя ему достигать мозга и проникать в центральную нервную систему. Его химическое родство с триптамином аналогично родству амфетамина с фенетиламином, где амфетамин представляет собой α-метилфенетиламин. αМТ тесно связан с нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамином), что частично объясняет его механизм действия.

Синтез

Синтез αМТ может быть осуществлен несколькими различными способами, двумя наиболее известными из которых являются конденсация нитроальдоля между индолом-3-карбоксальдегидом и нитроэтаном в присутствии катализатора – ацетата аммония, приводящая к образованию 1-(3-индолил)-2-нитропропена, который затем можно восстановить, используя восстановитель, такой как гидрид лития и алюминия. Также предполагается возможность его восстановления хлоридом меди(II) и боргидридом натрия, либо конденсацией между индолом-3-ацетоном и гидроксиламином с последующим восстановлением полученного кетоксима гидридом лития и алюминия.

Фармакология

αMT действует как относительно сбалансированный ингибитор обратного захвата и стимулятор высвобождения трех основных моноаминов – серотонина, норадреналина и дофамина, а также как неселективный агонист серотониновых рецепторов.

Активность МАОИ

αМТ показал себя обратимым ингибитором фермента моноаминооксидазы (МАО) in vitro и in vivo. У крыс эффективность αМТ как ингибитора МАО А в мозге была приблизительно равна эффективности гармалина при эквимолярных дозах. Декстроамфетамин не усиливал повышение уровня серотонина, вызванное 5-гидрокситриптофаном, ни на каком уровне. 7-гидрокси-αМТ и 1'-гидрокси-αМТ были обнаружены как метаболиты αМТ у самцов крыс Wistar.

Дозировка и эффекты

Под торговой маркой Indopan для антидепрессантного эффекта использовали 5–10 мг. При дозировке 20–30 мг проявляются эйфория, эмпатия и психоделические эффекты, которые могут длиться до 12 часов. Доза, превышающая 40 мг, обычно считается высокой. В редких случаях или при экстремально высоких дозах продолжительность эффектов может превышать 24 часа. Пользователи сообщают, что αMT в свободной форме употребляют путем курения, с дозами от 2 до 5 мг. Самостоятельно сообщаемые рекреационными пользователями побочные эффекты включают тревожность, мышечное напряжение, стиснутость челюстей, расширение зрачков, тахикардию, головные боли, тошноту и рвоту, а также психоделические эффекты, такие как зрительные галлюцинации и измененное состояние сознания.

Австралия

Аналог 5-метокси, 5-MeO-αMT, отнесен к 9-му списку в Австралии, а αMT будет регулироваться как аналог данного вещества.

Китай

С октября 2015 года αMT признан контролируемым веществом в Китае.

Дания

В Дании (2010 г.) министр внутренних дел и здравоохранения Дании отнес αMT к перечню контролируемых веществ (список B).

Канада

В Канаде нет упоминаний о αMT в Законе о контролируемых наркотиках и веществах.

Германия

В Германии αMT отнесен к Списку 1 (наркотические вещества, не подлежащие торговле и медицинскому применению) в соответствии с Законом о наркотических средствах.

Швеция

Министерство здравоохранения Швеции, Statens folkhälsoinstitut, классифицировало αMT как "угрозу для здоровья" в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (в переводе Закон о запрете определенных товаров, представляющих опасность для здоровья) с 1 марта 2005 года, в своем регламенте SFS 2005:26, где он указан как альфа-метилтриптамин (AMT), что делает его продажу и хранение незаконными.

Великобритания

В Соединенном Королевстве αMT был признан незаконным с 7 января 2015 года, наряду с 5 MeO DALT. Это последовало за событиями 10 июня 2014 года, когда Консультативный совет по вопросам злоупотребления психоактивными веществами рекомендовал отнести αMT к наркотикам класса А, обновив общий запрет на триптамины.

Соединенные Штаты

Управление по борьбе с наркотиками (DEA) временно отнесло αMT к списку I Закона о контролируемых веществах (CSA) 4 апреля 2003 года в соответствии с процедурой временного включения в списки CSA (68 FR16427). 29 сентября 2004 года αMT был окончательно отнесен к списку I контролируемых веществ согласно CSA (69FR 58050).

Сообщенные смертельные случаи

αМТ способен вызывать угрожающие жизни побочные эффекты, включая гипертермию, гипертонию и тахикардию. О смертельных случаях сообщалось при высоких дозах или одновременном применении с другими препаратами. Смертельные случаи, подтвержденные токсикологическим анализом и вскрытием, включают в себя 22-летнего мужчину из округа Майами-Дейд и британского подростка, оба из которых умерли после употребления 1 г αМТ.