Введение
1=Химическая группа (R–O–C(=O)–O–R')
В органической химии карбонатный эфир (органический карбонат или органокарбонат) является сложным эфиром угольной кислоты. Эта функциональная группа состоит из карбонильной группы, фланкированной двумя алкоксигруппами. Общая структура этих карбонатов – R\sO\sC(\dO)\sO\sR', и они связаны с эфирами (R\sO\sC(\dO)\sR'), простыми эфирами (R\sO\sR') и также с неорганическими карбонатами. Мономеры поликарбоната (например, Макролон или Лексан) соединены карбонатными группами. Эти поликарбонаты используются в линзах очков, компакт-дисках и пуленепробиваемом стекле. Небольшие карбонатные эфиры, такие как диметилкарбонат, этиленкарбонат и пропиленкарбонат, используются в качестве растворителей, а диметилкарбонат также является мягким метилирующим агентом.
Структуры
[[Файл:DINWOM10.png|thumb|Структура дикарбоната (PhOC(O)OC6H4)2CMe2, полученного из бисфенола А и двух эквивалентов фенола. Карбонатные эфиры можно разделить на три структурных класса: ациклические, циклические и полимерные. Первый и наиболее общий случай – это ациклические карбонатные группы. Органические заместители могут быть одинаковыми или различными. Известны как алифатические, так и ароматические заместители, которые соответственно называются диалкильными или диарильными карбонатами. Самые простые представители этих классов – диметилкарбонат и дифенилкарбонат. В качестве альтернативы, карбонатные группы могут быть соединены 2- или 3-углеродным мостиком, образуя циклические соединения, такие как карбонат этилена и карбонат триметилена. Мостиковое соединение также может иметь заместители, например, CH3 в пропиленкарбонате. Вместо концевых алкильных или арильных групп, две карбонатные группы могут быть связаны алифатической или ароматической бифункциональной группой. Третьим семейством карбонатов являются полимеры, такие как полипропиленкарбонат и полибисфенолкарбонат (например, Макролон или Лексан).
Подготовка
Органические карбонаты не получают из неорганических карбонатных солей. Существует два основных способа получения карбонатных эфиров: реакция спирта (или фенола) с фосгеном (фосгенирование) и реакция спирта с монооксидом углерода и окислителем (окислительное карбонилирование). Другие карбонатные эфиры могут быть получены впоследствии посредством трансэстерификации. В принципе, карбонатные эфиры можно получить прямой конденсацией метанола и диоксида углерода. Однако эта реакция термодинамически невыгодна. Селективная мембрана может быть использована для отделения воды от реакционной смеси и повышения выхода продукта.
Реакция углекислого газа с эпоксидами
Реакция углекислого газа с эпоксидами является распространенным способом получения циклических 5-членных карбонатов. Годовое производство циклических карбонатов оценивалось в 100 000 тонн в 2010 году. В промышленности окись этилена и окись пропилена легко реагируют с углекислым газом с образованием этиленкарбоната и пропиленкарбоната (в присутствии подходящего катализатора). Они классифицируются как полярные растворители и обладают широким диапазоном жидких температур. Примером является пропиленкарбонат, температура плавления которого составляет −55 °C, а температура кипения — 240 °C. К другим преимуществам относятся низкая экотоксичность и хорошая биоразлагаемость. Многие промышленные способы производства карбонатов не являются экологически безопасными, поскольку в них используется фосген или оксид пропилена. Диметилдикарбонат обычно применяется в качестве консерванта для напитков, технологической добавки или стерилизатора.