Введение
Полихлорированные нафталины (PCN) – это продукты, получаемые при взаимодействии нафталина с хлором. Общая химическая формула – C10H8−(m+n)Cl(m+n). Коммерческие PCN представляют собой смеси, содержащие до 75 компонентов и побочных продуктов. В зависимости от степени хлорирования, материал может быть маслянистой жидкостью или воскообразным твердым веществом. Ранее PCN использовались в качестве изоляционных покрытий для электрических проводов и в других областях, однако их применение в значительной степени прекращено.
Производство
PCN начали производиться для крупносерийного применения примерно в 1910 году как в Европе, так и в Соединенных Штатах. В Европе продукция с наибольшим объемом продаж называлась восками Nibren, производившимися в Германии компанией Bayer. Другие европейские торговые марки PCN включали Seekay (Великобритания, от ICI), Clonacire (Франция), Cerifal (Италия) и Woskol (Польша). В Соединенных Штатах продукция PCN с наибольшим объемом продаж называлась Halowax, от нью-йоркской компании с тем же названием, которая позже принадлежала Union Carbide, а затем была приобретена Koppers из Питтсбурга, штат Пенсильвания, а ныне Beazer East. Хотя незначительное количество PCN может выделяться естественным путем, например, при лесных пожарах, их промышленное использование увеличило скорость накопления в окружающей среде в 10 000 раз и более.
Безопасность
После примерно 20 лет коммерческого производства начали поступать сообщения об угрозах для здоровья работников, подвергшихся воздействию полихлорнафталинов (ПКН): хлоракне и заболевания печени, приведшие к смертельным случаям среди работников. В 1937 году в Гарвардской школе общественного здравоохранения была организована конференция по вопросам, связанным с этими угрозами, и до 1940 года появилось несколько публикаций, посвященных опасностям, связанным с ПКН. Полихлорнафталины, содержащие три или более атомов хлора в молекуле, как правило, оказывались более опасными, чем содержащие меньшее количество, однако по мере приближения к максимальному значению в восемь атомов хлора, степень опасности, по-видимому, снижается. Между выявлением опасностей, связанных с ПКН, и введением государственного регулирования прошло около 40 лет. В США воздействие ПКН резко сократилось после 1976 года, после принятия Закона о контроле за токсичными веществами. Крупные производители оборудования запретили использование ПКН в своей продукции, а крупные производители ПКН прекратили свою деятельность. К 1983 году производство ПКН во всем мире практически остановилось, за исключением небольших количеств, используемых для испытаний и исследований. До недавнего времени компания DuPont производила синтетический каучук Neoprene FB, изготовленный в Северной Ирландии с использованием пентахлоронафталина. Существует подозрение на повышенный риск развития рака, но пока это не доказано. В настоящее время вызывает обеспокоенность попадание ПКН в окружающую среду в качестве побочных продуктов при сжигании отходов.
Биоаккумуляция
В 2013 году на 9-м заседании Комитета по рассмотрению стойких органических загрязнителей, учрежденного в рамках Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях, было предложено внести ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- и октахлорированные нафталины в перечни A и C данной Конвенции. Хотя некоторые полихлорированные нафталины (ПХН) могут разлагаться под воздействием солнечного света и, с очень низкой скоростью, некоторыми микроорганизмами, многие ПХН сохраняются в окружающей среде. После более чем 80 лет использования и суммарного производства в объеме нескольких сотен тысяч тонн, остатки ПХН широко распространены.