Стробилурин фунгицидтері: табиғаты, әрекет ету механизмі және қолданылуы
Strobilurin
Стробилуриндер – ауыл шаруашылығында қолданылатын фунгицидтер. Қою сыртқы тежегіштер (QIs) тобына жатады, саңылаулармен күреседі. Фототұрақтылығы артық.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Стробилуриндер – табиғи өнімдер мен олардың синтетикалық аналогтарының тобы. Стробилуриндердің бірқатары ауыл шаруашылығында фунгицидтер ретінде қолданылады. Олар ІІІ кешен деңгейінде тыныс алу тізбегін тежейтін үлкен QI (хинон сыртындағы тежегіштер) тобының құрамына кіреді. Алғашқы табиғи өнімдер – A және B стробилуриндері Strobilurus tenacellus саңырауқұлағынан бөліп алынған. Коммерциялық стробилурин фунгицидтері фототұрақтылық пен тиімділікті оңтайландыру арқылы жасалған. Стробилуриндер саңырауқұлаққа негізделген фунгицидтердегі маңызды қадам болды. 1996 жылы тұңғыш рет қолданысқа енгізілгеннен бері, қазір нарықта он негізгі стробилурин фунгициді бар, олар әлемдік фунгицидтер сатылымының 23-25 пайызын құрайды. Коммерциялық стробилурин туындыларының мысалдары: азоксистробин, крезоксим метил, пикоксистробин, флуоксастробин, оризастробин, димоксистробин, пираклостробин және трифлоксистробин. Стробилуриндер көбінесе контактілі фунгицидтер болып табылады және олардың жартылай ыдырау кезеңі ұзақ, себебі олар қабықшаға сіңіріліп, одан әрі тасымалданбайды. Олар басқа саңырауқұлақтарға басушылық әсер етеді, қоректік заттар үшін бәсекелестікті азайтады; митохондриядағы электрондық тасымалды тежеп, метаболизмді бұзады және мақсатты саңырауқұлақтың өсуіне тосқауыл қояды.
Strobilurins are a group of natural products and their synthetic analogs. A number of strobilurins are used in agriculture as fungicides. They are part of the larger group of QIs (Quinone outside Inhibitors), which act to inhibit the respiratory chain at the level of Complex III. The first parent natural products, strobilurins A and B, were extracted from the fungus Strobilurus tenacellus. Commercial strobilurin fungicides were developed through optimization of photostability and activity. Strobilurins represented a major development in fungus based fungicides. First released in 1996, there are now ten major strobilurin fungicides on the market, which account for 23 25 % of the global fungicide sales. Examples of commercialized strobilurin derivatives are azoxystrobin, kresoxim methyl, picoxystrobin, fluoxastrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin. Strobilurins are mostly contact fungicides with a long half time as they are absorbed into the cuticle and not transported any further. They have a suppressive effect on other fungi, reducing competition for nutrients; they inhibit electron transfer in mitochondria, disrupting metabolism and preventing growth of the target fungi.
А- стробилурин
Стробилурин А (муцидин деп те аталады) Oudemansiella mucida, Strobilurus tenacellus, Bolinea lutea және тағы да басқаларымен өндіріледі. Алғаш рет оқшауланғанда, қате түрде EEE геометриялық изомері деп жіктелді, бірақ кейіннен толық синтез арқылы EZE изомері екені анықталды, суретте көрсетілгендей.
Strobilurin A (also known as mucidin) is produced by Oudemansiella mucida, Strobilurus tenacellus, Bolinea lutea, and others. When first isolated it was incorrectly assigned as the E E E geometric isomer but was later identified by total synthesis as being the E Z E isomer, as shown.
9- метоксистробилурин А
9 Метоксистробилурин А Favolaschia spp. түрлерімен өндіріледі. Кейіннен ол Mycena polygramma және Xerula melanotricha басидиомицет саңырауқұлақтарының мәдениеттерінде де табылды. Соңғы саңырауқұлақ оudemansin B-ны да өндіреді, онда R1 = MeO және R2 = Cl. R1 = H және R2 = MeO болатын Oudemansin X, Oudemansiella radicata-дан бөліп алынды.
9 Methoxystrobilurin A is produced by Favolaschia spp. Later it was found in cultures of the basidiomycete fungi Mycena polygramma and Xerula melanotricha. The latter fungus also produces oudemansin B, with R1 = MeO and R2 = Cl. Oudemansin X, with R1 = H and R2 = MeO was isolated from Oudemansiella radicata.
Синтетикалық стробилуриндар
Стробилурин класындағы фунгицидтердің табылуы, егін шаруашылығында қолданылатын коммерциялық фунгицидтер тобын әзірлеуге мүмкіндік берді. Мысалдар төменде келтірілген.
The discovery of the strobilurin class of fungicides led to the development of a group of commercial fungicides used in agriculture. Examples are shown below.