Введение
Chembox. Name = trans,trans,cis 1,5,9 Циклододекатриен. ImageFile = Циклододекатриен. svg Размер изображения = 120px ImageAlt = PIN = (1Z,5E,9E) Циклододека 1,5,9 триен Другие названия = Раздел1 Раздел2 Свойства чембокса С = 12 H = 18 Показание = Бесцветная жидкость Плотность = 0,89 г/мл РасплавлениеPtC = 18 РасплавлениеPt ref = Как уже упоминалось, титановые катализаторы в основном производят цис-транс-изомер. Все транс-изомер, однако, является продуктом тримеризации, каталитируемой никелем и хромом. Добыча циклододекатриена при использовании этих методов часто превышает 80%. Основными побочными продуктами являются димеры и олигомеры бутадиена.
| Name = trans,trans,cis 1,5,9 Cyclododecatriene
| ImageFile = Cyclododecatriene. svg
| ImageSize = 120px
| ImageAlt =
| PIN = (1Z,5E,9E) Cyclododeca 1,5,9 triene
| OtherNames =
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| C=12 | H=18
| Appearance = Colorless liquid
| Density = 0.89 g/mL
| MeltingPtC = 18
| MeltingPt ref =
As aforementioned, titanium catalysts predominantly produce the important cis,trans,trans isomer. The all trans isomer is, however, the product from nickel and chromium catalyzed trimerization reactions. The yield of cyclododecatriene through these methods is often greater than 80%. The principal side products are the dimers and oligomers of butadiene.
Свойства
Все изомеры циклододекатриена 1,5,9 бесцветны, обладают типичными терпеноподобными запахами и имеют низкую температуру плавления. Все транс-изомеры плавятся при 34 °C, в то время как остальные три изомера плавятся при комнатной температуре. Все изомеры ведут себя как типичные олефины. Все транс- и цис-транс-транс-изомеры, в частности, имеют тенденцию образовывать комплексы с переходными металлами. Они также подвергаются трансананулярным реакциям и изомеризации.
Применение
Циклододекатриен является сырьем для получения dodecanedioic кислоты (4) путем гидрогенизации до циклододекана (2), за которым следует окисление воздуха в присутствии борной кислоты при повышенных температурах до смеси алкоголя (3a) и кетона (3b). На последнем этапе эта смесь окисляется еще больше азотной кислотой: алкоголь (3a) и кетон (3b) могут быть очищены из смеси алкоголь/кетон при различных условиях реакции. Чистый циклододеканол (3a) может быть получен путем гидрогенизации смеси в присутствии медно-хромного катализатора при 30 МПа и 160 ̊C. Чистый циклододеканон (3b) может быть получен путем дегидрирования смеси на медных или медно-хромных катализаторах на активном носителе при температуре в диапазоне 230 245 ̊C и атмосферном давлении. Чистый циклододеканон может затем превращаться в оксим циклододеканона, который дает лауролактам после перестройки Бекмана. Лавролактам является предшественником нескольких пластмасс, таких как полиамид 12, который также известен как нейлон 12.
The alcohol (3a) and the ketone (3b) can be purified from the alcohol/ketone mixture under different reaction conditions. Pure cyclododecanol (3a) can be produced from the hydrogenation of the mixture in the presence of a copper chromium catalyst at 30 MPa and 160 ˚C. Pure cyclododecanone (3b) can be produced through the dehydrogenation of the mixture over copper or copper chromium catalysts on an active support at a temperature range of 230–245 ˚C and atmospheric pressure. Pure cyclododecanone can then be converted into cyclododecanone oxime, which yields laurolactam after Beckmann rearrangement. Laurolactam is the precursor to several plastics, such as polyamide 12, which is also known as nylon 12.
Пожар в Эвонике в 2012 году
В марте 2012 года пожар в химическом парке Марл, управляемом Evonik Industries в Марле, Германия, остановил производство на ожидаемую продолжительность в несколько месяцев. Завод производил значительную часть мирового производства CDT, особенно необходимую для производства лауролактама, предшественника полиамида PA12. Это, в свою очередь, вызвало беспокойство по поводу глобального производства готовых товаров, особенно в автомобильной промышленности. Другие биологические полиамиды, не зависящие от лавролактама или CDT, были предложены в качестве альтернативных материалов.