Введение
Химическое соединение и незаменимый питательный элемент
chembox
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 477165756
|ImageFile = Choline cation.png
|ImageAlt = Скелетная формула катиона холина
|ImageName = Скелетная формула катиона холина
|ImageFile1 = Choline cation 3D balls.png
|ImageSize1 = 180
|ImageAlt1 = Модель "шар и стержень"
|IUPACName = 2 Hydroxyethyl(trimethyl)azanium
|PIN = 2 Hydroxy N,N,N trimethylethan 1 aminium
|OtherNames = Bilineurine, (2 Hydroxyethyl)trimethylammonium, 2 Hydroxy N,N,N trimethylethanaminium
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
|Appearance = Вязкая бесцветная гигроскопичная жидкость (гидроксид холина) является незаменимым питательным веществом для человека и многих других животных, ранее классифицировавшимся как витамин группы B (витамин B4). Это структурная часть фосфолипидов и метильный донор в метаболической химии одноуглеродного обмена. В этом отношении соединение связано с триметилглицином. Это катион с химической формулой [(CH3)3NCH2CH2OH]+. Холин образует различные соли, например, хлорид холина и битартрат холина.
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 477165756
|ImageFile = Choline cation. png
|ImageAlt = Choline cation skeletal formula
|ImageName = Choline cation skeletal formula
|ImageFile1 = Choline cation 3D balls. png
|ImageSize1 = 180
|ImageAlt1 = Ball and stick model
|IUPACName = 2 Hydroxyethyl(trimethyl)azanium
|PIN = 2 Hydroxy N,N,N trimethylethan 1 aminium
|OtherNames = Bilineurine, (2 Hydroxyethyl)trimethylammonium, 2 Hydroxy N,N,N trimethylethanaminium
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
|Appearance = Viscous colorless deliquescent liquid (choline hydroxide) is an essential nutrient for humans and many other animals, which was formerly classified as a B vitamin (vitamin B4). It is a structural part of phospholipids and a methyl donor in metabolic one carbon chemistry. The compound is related to trimethylglycine in the latter respect. It is a cation with the chemical formula |[(CH3)3NCH2CH2OH]+. Choline forms various salts, for example choline chloride and choline bitartrate.
Признаки и симптомы
Симптоматический дефицит холина встречается редко у людей. Большинство получает достаточное количество с пищей и способно биосинтезировать ограниченное количество посредством ПЭМТ. Симптоматический дефицит часто вызывается определенными заболеваниями или другими косвенными причинами. Тяжелый дефицит приводит к повреждению мышц и неалкогольной жировой болезни печени, которая может развиться в цирроз. Помимо людей, жировая печень также является типичным признаком дефицита холина у других животных. У некоторых видов также может наблюдаться кровоизлияние в почках. Предполагается, что это связано с дефицитом триметилглицина, производного холина, который выполняет функцию осморегулятора. Вероятно, повышенные уровни ТМА и ТМАО являются лишь симптомом других сопутствующих заболеваний или генетических факторов, предрасполагающих к повышенной смертности. Эти факторы могли быть недостаточно учтены в некоторых исследованиях, изучающих связь между уровнем ТМА и ТМАО и смертностью. Причинно-следственная связь может быть обратной или искаженной, и высокое потребление холина, возможно, не увеличивает смертность у людей. Например, нарушение функции почек предрасполагает к сердечно-сосудистым заболеваниям, но также может снижать экскрецию ТМА и ТМАО.
Закрытие нервной трубки
Низкое потребление холина матерью связано с повышенным риском дефектов нервной трубки. Более высокое потребление холина матерью, вероятно, связано с улучшением нейрокогнитивных функций и нейроразвития у детей. Это также может относиться к самому холину. Определенные мутации, нарушающие метаболизм холина, повышают частоту возникновения дефектов нервной трубки у новорожденных, однако роль дефицита холина в питании остается неясной по состоянию на 2015 год.
Познание
Исследования, изучающие связь между повышенным потреблением холина и когнитивными функциями, проводились на взрослых людях с противоречивыми результатами. Подобные исследования на младенцах и детях также были противоречивыми и ограниченными по объему. Хотя материнские запасы холина истощаются во время беременности и лактации, плацента накапливает холин, активно перекачивая его против градиента концентрации в ткань, где он хранится в различных формах, преимущественно в виде ацетилхолина. Концентрация холина в амниотической жидкости может быть в десять раз выше, чем в материнской крови. Особый интерес представляет влияние потребления холина на развитие мозга, поскольку холин используется как строительный материал для клеточных мембран (в частности, для синтеза фосфатидилхолина). Наиболее интенсивный рост мозга человека происходит на третьем триместре беременности и продолжается примерно до пяти лет. В этот период высока потребность в сфингомиелине, который синтезируется из фосфатидилхолина (а значит, и из холина), поскольку он необходим для миелинизации (изоляции) нервных волокон. Холин также необходим для производства нейромедиатора ацетилхолина, который может влиять на структуру и организацию областей мозга, нейрогенез, миелинизацию и формирование синапсов. Ацетилхолин присутствует даже в плаценте и может участвовать в контроле пролиферации и дифференцировки клеток (увеличения их числа и преобразования многофункциональных клеток в специализированные) и родов. Поступление холина в мозг регулируется транспортером с низкой аффинностью, расположенным на гематоэнцефалическом барьере. Транспорт осуществляется при повышении концентрации холина в плазме артериальной крови выше 14 мкмоль/л, что может происходить при резком увеличении концентрации холина после употребления продуктов, богатых этим веществом. Нейроны, в свою очередь, поглощают холин как с помощью транспортеров с высокой, так и с низкой аффинностью. Холин хранится в виде фосфатидилхолина, связанного с мембраной, который затем может быть использован для синтеза нейромедиатора ацетилхолина. Ацетилхолин синтезируется по мере необходимости, перемещается через синапс и передает сигнал следующему нейрону. Затем ацетилхолинэстераза расщепляет его, а свободный холин вновь захватывается нейроном с помощью транспортера с высокой аффинностью.
Применение
Хлорид холина и битартрат холина используются в диетических добавках. Битартрат используется чаще из-за его меньшей гигроскопичности, а также структурные аналоги, такие как метахолин и карбахол. Радиоактивно меченые холины, например, холин-11C, применяются в медицинской визуализации. Другие коммерчески используемые соли включают трихолинцитрат и бикарбонат холина. В 1852 году Л. Бабо и М. Хиршбрунн выделили холин из семян белой горчицы и назвали его синкалином. В 1850 году Теодор Николас Гобли выделил из мозга и икры карпов вещество, которое он назвал лецитином, по греческому слову для яичного желтка – лекитос, и в 1874 году показал, что это смесь фосфатидилхолинов. В 1865 году Оскар Либрейх выделил "нейрин" из мозга животных. В 1998 году Национальная академия медицины США впервые опубликовала рекомендации по потреблению холина с пищей.