Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
1=Функциональная группа (C=O)
1=Functional group (C=O)
В органической химии карбонильная группа — это функциональная группа с формулой C=O, состоящая из атома углерода, связанного двойной связью с атомом кислорода, и являющаяся двувалентной относительно атома углерода. Она характерна для нескольких классов органических соединений (таких как альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты) и входит в состав многих более сложных функциональных групп. Соединение, содержащее карбонильную группу, часто называют карбонильным соединением. Термин "карбонил" также может относиться к монооксиду углерода как к лиганду в неорганических или органометаллических комплексах (металлические карбонилы, например, никель карбонил). Далее в статье рассматривается определение карбонильной группы в контексте органической химии, подразумевающее двойную связь между атомами углерода и кислорода.
For organic chemistry, a carbonyl group is a functional group with the formula |C\dO, composed of a carbon atom double bonded to an oxygen atom, and it is divalent at the C atom. It is common to several classes of organic compounds (such as aldehydes, ketones and carboxylic acids), as part of many larger functional groups. A compound containing a carbonyl group is often referred to as a carbonyl compound. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal carbonyl, e. g. nickel carbonyl). The remainder of this article concerns itself with the organic chemistry definition of carbonyl, such that carbon and oxygen share a double bond.
Структура и реактивность
Для органических соединений длина связи C–O не сильно варьируется от 120 пикометров. Неорганические карбонилы имеют более короткие расстояния C–O: CO, 113; CO2, 116; и COCl2, 116 пм. Карбонильный углерод обычно является электрофильным. Качественный ряд электрофильности следующий: RCHO (альдегиды) > R2CO (кетоны) > RCO2R' (эфиры) > RCONH2 (амиды). Различные нуклеофилы атакуют, разрывая двойную связь углерод-кислород. Взаимодействие между карбонильными группами и другими заместителями было обнаружено в исследовании коллагена. Заместители могут влиять на карбонильные группы, изменяя электронную плотность посредством сигма-связи (посредством добавления или отнятия электронов). Значения ΔHσ значительно выше, когда заместители в карбонильной группе более электроотрицательны, чем углерод. Значения pKa ацетальдегида и ацетона равны 16,7 и 19 соответственно.
For organic compounds, the length of the C O bond does not vary widely from 120 picometers. Inorganic carbonyls have shorter C O distances: CO, 113; CO2, 116; and COCl2, 116 pm. The carbonyl carbon is typically electrophilic. A qualitative order of electrophilicity is RCHO (aldehydes) > R2CO (ketones) > RCO2R' (esters) > RCONH2 (amides). A variety of nucleophiles attack, breaking the carbon oxygen double bond. Interactions between carbonyl groups and other substituents were found in a study of collagen. Substituents can affect carbonyl groups by addition or subtraction of electron density by means of a sigma bond. ΔHσ values are much greater when the substituents on the carbonyl group are more electronegative than carbon. The pKa values of acetaldehyde and acetone are 16.7 and 19 respectively,
Спектроскопия
Инфракрасная спектроскопия: двойная связь C=O поглощает инфракрасное излучение в диапазоне волновых чисел примерно от 1600 до 1900 см−1 (от 5263 до 6250 нм). Точное положение полосы поглощения хорошо связано с геометрией молекулы. Это поглощение известно как "растяжение карбонильной группы" при отображении на инфракрасном спектре поглощения. Кроме того, ультрафиолетовый и видимый спектры пропанона в воде демонстрируют поглощение карбонильной группы при 257 нм. Ядерный магнитный резонанс: двойная связь C=O проявляет различные резонансы в зависимости от окружающих атомов, как правило, смещение в область сильного поля. Сигнал 13C ЯМР для карбонильного углерода находится в диапазоне 160–220 ppm.
Infrared spectroscopy: the C=O double bond absorbs infrared light at wavenumbers between approximately 1600–1900 cm−1(5263 nm to 6250 nm). The exact location of the absorption is well understood with respect to the geometry of the molecule. This absorption is known as the "carbonyl stretch" when displayed on an infrared absorption spectrum. In addition, the ultraviolet visible spectra of propanone in water gives an absorption of carbonyl at 257 nm. Nuclear magnetic resonance: the C=O double bond exhibits different resonances depending on surrounding atoms, generally a downfield shift. The 13C NMR of a carbonyl carbon is in the range of 160–220 ppm.