Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Органогеманиевая химия - это наука о химических видах, содержащих одну или несколько связей CGe. Германий входит в группу 14 в периодической таблице вместе с углеродом, кремнием, оловом и свинцом. Исторически, органогерманы считаются нуклеофилами, и их реактивность находится между реактивностью органосиликоновых и органотинных соединений. Некоторые органогерманы обладают повышенной реактивностью по сравнению с их органосиликоновыми и органобороновыми аналогами в некоторых реакциях перекрестной связи. В целом, химия органогермания гораздо менее развита, чем у других конгенеров группы 14, главным образом потому, что германий дорогой.
Organic Chemistry involving Germanium
Organogermanium chemistry is the science of chemical species containing one or more C–Ge bonds. Germanium shares group 14 in the periodic table with carbon, silicon, tin and lead. Historically, organogermanes are considered as nucleophiles and the reactivity of them is between that of organosilicon and organotin compounds. Some organogermanes have enhanced reactivity compared with their organosilicon and organoboron analogues in some cross coupling reactions. In general, organogermanium chemistry is much less well developed than the other group 14 congeners, mainly because germanium is expensive.
Синтез
Большинство соединений органогермания имеют формулу GeR4 nXn, где X = H, Cl и т. д. Облигации GeC стабильны в воздухе, хотя GeH связи могут подвергаться окислению воздухом. Первое органогерманиевое соединение, тетраэтилгерман, синтезировано Винклером в 1887 году, путем реакции тетрахлорида германия с диэтилцинком. Чаще всего эти соединения Ge ((IV) получают путем алкилирования галидов германия органолитием и реагентами Гринарда, включая поверхности, законченные связями GeCl. Однако в ходе недавних исследований была разработана технология обработки германия без хлора. Некоторые органогерманы получают путем нуклеофильной замещения или Pd-катализованных реакций перекрестной связи.
The great majority of organogermanium compounds are tetrahedral with the formula GeR4 nXn where X = H, Cl, etc. Ge C bonds are air stable, although Ge H bonds can undergo air oxidation. The first organogermanium compound, tetraethylgermane, synthesized by Winkler in 1887, by the reaction of germanium tetrachloride with diethylzinc. More commonly, these Ge(IV) compounds are prepared by alkylation of germanium halides by organolithium and Grignard reagents, including surfaces terminated with Ge Cl bonds. Recent work, however, has developed chlorine free germanium processing. Some organogermanes are prepared by nucleophilic substitution or Pd catalyzed cross coupling reactions.
Германол
Трифенилгерманол ((C6H5) 3GeOH) является бесцветным твердым веществом. Как и изоструктурный силанол, он участвует в водородной связи в твердом состоянии.
Triphenylgermanol ((C6H5)3GeOH) is a colorless solid. Like the isostructural silanol, it engages in hydrogen bonding in the solid state.
Многократные облигации к Ge
Соединения с множественными связями с Ge обычно очень реактивны или требуют громоздких органических заменителей для их изоляции. Это положение следует из правила двойной облигации. Дигермины существуют только для чрезвычайно громоздких заместителей. Согласно рентгеновской кристаллографии, ядро CGeGeC дигерминов изогнуто. Такие соединения получают путем редуцирования крупногабаритных галидов арилгермания (II). Соединения, содержащие двойные связи Ge=C (germenes), требуют крупных органических заменителей для их изоляции. и Ge=Ge (дигермилени) Другие примеры включают крупные производные гермабензола и 1,2-дигермабензола, аналоги бензола.
Compounds with multiple bonds to Ge are usually highly reactive or require bulky organic substituents for their isolation. This situation follows from the double bond rule. Digermynes only exist for extremely bulky substituents. According to X ray crystallography, the C–Ge≡Ge–C core of digermynes is bent. Such compounds are prepared by the reduction of bulky arylgermanium(II) halides. Compounds containing Ge=C (germenes) double bonds require bulky organic substituents for their isolation. and Ge=Ge (digermylenes) Other examples include the bulky derivatives of germabenzene and 1,2 digermabenzene, analogues of benzene.
Приложения
Соединения органогермания используются в относительно небольшом количестве коммерческих применений. Изобутилгерман, летучая бесцветная жидкость, используется в MOVPE (Metalorganic Vapor Phase Epitaxy) при осаждении полупроводниковых пленок Ge. Пропагерманий, также известный как Ge 132, и спирогерманий - это лекарства.
Organogermanium compounds are used in relatively few commercial applications. Isobutylgermane, a volatile colorless liquid, is used in MOVPE (Metalorganic Vapor Phase Epitaxy) in the deposition of Ge semiconductor films. Propagermanium, also known as Ge 132, and spirogermanium are drugs.