Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Олеанан - это природный тритерпеноид. Он обычно встречается в древесных ангиоспермах и в результате часто используется в качестве индикатора этих растений в ископаемой летописи. Он является членом серии олеаноидов, которая состоит из пятициклических тритерпеноидов (таких как бета-амирин и тараксерол), где все кольца имеют шесть членов.
Oleanane is a natural triterpenoid. It is commonly found in woody angiosperms and as a result is often used as an indicator of these plants in the fossil record. It is a member of the oleanoid series, which consists of pentacyclic triterpenoids (such as beta amyrin and taraxerol) where all rings are six membered.
Структура
Олеанан - это пятициклический тритерпеноид, класс молекул, состоящий из шести связанных изопреновых единиц. Название кольцевых структур и отдельных атомов углерода в олеане такое же, как и в стероидах. Как таковое, оно состоит из кольца A, B, C, D и E, все из которых являются шестичленными кольцами. Структура олеанана содержит ряд различных метильных групп, которые различаются по ориентации между различными олеананами. Например, в 18 альфа-олеане содержится метильная группа, обращенная вниз, для 18-го атома углерода, в то время как 18 бета-олеан содержит метильную группу, обращенную вверх, в том же положении. Кольца А и В олеанановой структуры идентичны кольцам хопана. В результате обе молекулы образуют фрагмент m/z 191. Поскольку этот фрагмент часто используется для идентификации хопанов, олеанан может быть неправильно идентифицирован в анализе хопана.
Oleanane is a pentacyclic triterpenoid, a class of molecules made up of six connected isoprene units. The naming of both the ring structures and individual carbon atoms in oleanane is the same as in steroids. As such, it consists of a A, B, C, D, and E ring, all of which are six membered rings. The structure of oleanane contains a number of different methyl groups, that vary in orientation between different oleananes. For example, in 18 alpha oleanane contains a downward facing methyl group for the 18th carbon atom, while 18 beta oleanane contains an upward facing methyl group at the same position. A and B rings of the oleanane structure are identical to that of hopane. As a result, both molecules produce a fragment of m/z 191. Because this fragment is often used to identify hopanes, oleanane can be mis identified in hopane analysis.
Синтез
Как и другие тритерпеноиды, образуются из шести комбинированных изопреновых единиц. Из-за этого его присутствие в летописи окаменелостей также использовалось для отслеживания ангиосперм в летописи окаменелостей. Например, было обнаружено, что соотношение 18 альфа-олеанана + 18 бета-олеанана: 17 альфа-хопана в экстрактах горных пород (и связанных с ними нефтепродуктов/масел) коррелирует (по крайней мере, в широком смысле) с наличием ангиосперм в ископаемой летописи. В этом исследовании комбинация альфа- и бета- олеанана использовалась в качестве индикатора наличия ангиосперм. Они нормализуются до хопанов, которые широко присутствуют почти во всех горных экстрактах, получаемых из нефти. Кроме того, из-за структурных сходств между хопанами и олеананами предполагается, что они будут реагировать аналогично на различные процессы выветривания, которые разрушают присутствующие биомаркеры. Таким образом, соотношение хопанов к олеанонам должно быть аналогичным исходному соотношению и не подвергаться влиянию процессов, происходящих в породе после окаменелости. Существует некоторая задержка в признанном увеличении таксономической диверсификации ангиосперм (который произошел в середине мелового периода) и увеличении концентрации олеанана в летописи окаменелостей (который произошел в конце мелового или даже после). Это может быть связано с рядом факторов, одним из которых является то, что ранние ангиоспермы были более травянистыми, чем древесными, и что древесные ангиоспермы появились только после дальнейшей таксономической диверсификации. Это подтверждается тем, что различные показатели влияния моря (отношение стерина C27/C29, изменения элементарного состава в низовом направлении, которые указывают на проникновение воды в систему и индекс гомофана). Несмотря на это, до сих пор неясно, как морское влияние повышает экспрессию олеанонов (так увеличивая наблюдаемую концентрацию). Некоторые идеи включают изменения рН, Э и микробиологической среды, которые приходят с взаимодействием с морской водой.
Like other triterpenoids, are formed from six combined isoprene units. Because of this, its presence is the fossil record has also been used to trace angiosperms through the fossil record. For example, the ratio of 18 alpha oleanane + 18 beta oleanane:17 alpha hopane in rock extracts (and associated petroleums/oils) has been found to correlate (at least broadly) to the presence of angiosperms in the fossil record. In this study, the combination of alpha and beta oleanane were used as indicators for the presence of angiosperms. They are normalized to hopanes, which are broadly present in almost all rock extracts coming from petroleum. Furthermore, because of the structural similarities between hopanes and oleananes, it is assumed that they will react similarly to the various weathering processes that degrade the biomarkers present. As such, the ratio of hopanes to oleananes should be similar to the initial ratio, and unaffected by processes occurring in the rock after fossilization. There is some delay in the accepted increases in taxonomic diversification of angiosperms (which occurred during the mid Cretaceous period) and the increase of oleanane concentrations in the fossil record (which occurred in the late Cretaceous or even after). This could be due to a number of factors, one being that the early angiosperms were more herbaceous than woody and that woody angiosperms only appeared after further taxonomic diversification. This evidence comes from the fact that various indicators of marine influence (C27/C29 sterane ratios, changes in elemental composition in the downstream direction that are indicative of the infiltration of water into the system and the homophane index). Despite this, it is still unclear as to how marine influence enhances the expression of oleananes (thus increasing observed concentration). Some ideas include the changes in pH, Eh and the microbial environment that come with the interaction with seawater.