Введение
Терпеноиды, также известные как изопреноиды, — это класс природных органических химических веществ, происходящих от 5-углеродного соединения изопрена и его производных, называемых терпенами, дитерпенами и т. д. Хотя термины "терпеноиды" и "терпены" иногда используются как взаимозаменяемые, терпеноиды содержат дополнительные функциональные группы, как правило, кислородсодержащие. Вместе с углеводородными терпенами, терпеноиды составляют около 80 000 соединений. Они являются самым многочисленным классом вторичных метаболитов растений, представляя собой около 60% известных природных соединений. Многие терпеноиды обладают выраженной фармакологической активностью и поэтому представляют интерес для медицинских химиков. Растительные терпеноиды используются благодаря своим ароматическим свойствам и играют роль в традиционных лекарственных средствах. Терпеноиды обуславливают аромат эвкалипта, вкус корицы, гвоздики и имбиря, жёлтый цвет подсолнечника и красный цвет помидоров. К хорошо известным терпеноидам относятся цитраль, ментол, камфора, сальвинорин А, содержащийся в растении Salvia divinorum, гинкголид и билибалид, обнаруженные в Ginkgo biloba, а также каннабиноиды, содержащиеся в каннабисе. Провитамин бета-каротин является производным терпена, называемым каротиноидом. Стероиды и стеролы у животных биологически синтезируются из терпеноидных предшественников. Иногда терпеноиды присоединяются к белкам, например, для усиления их связывания с клеточной мембраной; этот процесс известен как изопренилирование. Терпеноиды участвуют в защите растений, действуя как профилактическое средство против патогенов и привлекая хищников травоядных.
The terpenoids, also known as isoprenoids, are a class of naturally occurring organic chemicals derived from the 5 carbon compound isoprene and its derivatives called terpenes, diterpenes, etc. While sometimes used interchangeably with "terpenes", terpenoids contain additional functional groups, usually containing oxygen. When combined with the hydrocarbon terpenes, terpenoids comprise about 80,000 compounds. They are the largest class of plant secondary metabolites, representing about 60% of known natural products. Many terpenoids have substantial pharmacological bioactivity and are therefore of interest to medicinal chemists. Plant terpenoids are used for their aromatic qualities and play a role in traditional herbal remedies. Terpenoids contribute to the scent of eucalyptus, the flavors of cinnamon, cloves, and ginger, the yellow color in sunflowers, and the red color in tomatoes. Well known terpenoids include citral, menthol, camphor, salvinorin A in the plant Salvia divinorum, ginkgolide and bilobalide found in Ginkgo biloba and the cannabinoids found in cannabis. The provitamin beta carotene is a terpene derivative called a carotenoid. The steroids and sterols in animals are biologically produced from terpenoid precursors. Sometimes terpenoids are added to proteins, e. g., to enhance their attachment to the cell membrane; this is known as isoprenylation. Terpenoids play a role in plant defense as prophylaxis against pathogens and attractants for the predators of herbivores.
Биосинтез
Терпеноиды, по крайней мере те, которые содержат спиртовую функциональную группу, часто образуются в результате гидролиза карбокатионных интермедиатов, происходящих из геранилпирофосфата. Аналогично, гидролиз интермедиатов из фарнезилпирофосфата приводит к образованию сесквитерпеноидов, а гидролиз интермедиатов из геранилгеранилпирофосфата – к образованию дитерпеноидов и так далее.