Органическая химия: структура, свойства и реакции углеродных соединений

Введение

Органическая химия – это поддисциплина химии, фокусирующаяся на углеродных соединениях.

Органическая химия представляет собой поддисциплину в химии, включающую научное изучение структуры, свойств и реакций органических соединений и органических материалов, то есть материи в ее различных формах, содержащих атомы углерода. Изучение структуры определяет их структурную формулу. Изучение свойств включает физические и химические свойства, а также оценку химической реактивности для понимания их поведения. Изучение органических реакций включает химический синтез природных продуктов, лекарственных средств и полимеров, а также изучение отдельных органических молекул в лаборатории и посредством теоретических (in silico) исследований. В круг химических веществ, изучаемых в органической химии, входят углеводороды (соединения, содержащие только углерод и водород), а также соединения на основе углерода, но также содержащие другие элементы, особенно кислород, азот, серу, фосфор (входящие во многие биохимические вещества) и галогены. Органометаллическая химия – это изучение соединений, содержащих углерод-металлические связи. Кроме того, современные исследования сосредоточены на органической химии с участием других органометаллических соединений, включая лантаноиды, но особенно переходные металлы цинк, медь, палладий, никель, кобальт, титан и хром. Органические соединения составляют основу всей земной жизни и составляют большинство известных химических веществ. Способность углерода образовывать четыре валентные связи – одинарные, двойные и тройные, а также структуры с делокализованными электронами – делает множество органических соединений структурно разнообразными, а спектр их применения – огромным. Они являются основой или компонентами многих коммерческих продуктов, включая фармацевтические препараты, нефтехимические и агрохимические продукты, а также продукты, изготовленные из них, такие как смазочные материалы, растворители, пластмассы, топливо и взрывчатые вещества. Изучение органической химии пересекается с органометаллической химией и биохимией, а также с медицинской химией, химией полимеров и материаловедением. В первой половине девятнадцатого века были опубликованы одни из первых систематических исследований органических соединений. Около 1816 года Мишель Шеврёль начал изучение мыла, изготовленного из различных жиров и щелочей. Он отделил кислоты, которые в сочетании со щелочью образовывали мыло. Поскольку это были все отдельные соединения, он продемонстрировал, что можно вызвать химическое изменение в различных жирах (которые традиционно получают из органических источников), получая новые соединения без "жизненной силы". В 1828 году Фридрих Вёлер получил органическое химическое вещество мочевину (карбамид), составляющую мочи, из неорганических исходных материалов (солей цианид калия и сульфат аммония) в том, что теперь называется синтезом Вёлера. Хотя сам Вёлер был осторожен в утверждении, что он опроверг витализм, это был первый случай, когда вещество, считавшееся органическим, было синтезировано в лаборатории без биологических (органических) исходных материалов. Это событие в настоящее время общепризнано как опровержение доктрины витализма. В 1856 году Уильям Генри Перкин, пытаясь изготовить хинин, случайно получил органический краситель, известный как малиновый Перкина. Его открытие, получившее широкую известность благодаря коммерческому успеху, значительно повысило интерес к органической химии. Важным прорывом для органической химии стала концепция химической структуры, независимо разработанная в 1858 году Фридрихом Августом Кекуле и Арчибальдом Скоттом Купером. Оба исследователя предположили, что тетравалентные атомы углерода могут связываться друг с другом, образуя углеродный каркас, и что детальные схемы атомных связей можно установить путем умелой интерпретации соответствующих химических реакций. Эра фармацевтической промышленности началась в последнем десятилетии 19-го века, когда немецкая компания Bayer впервые произвела ацетилсалициловую кислоту, более известную как аспирин. К 1910 году Поль Эрлих и его лаборатория начали разрабатывать арсфенамин на основе мышьяка (Сальварсан) в качестве первого эффективного лекарственного средства для лечения сифилиса, тем самым положив начало медицинской практике химиотерапии. Эрлих популяризировал концепции "волшебных пуль" и систематического улучшения лекарственной терапии. Его лаборатория внесла решающий вклад в разработку антисыворотки от дифтерии и стандартизацию терапевтических сывороток. Ранние примеры органических реакций и применений часто были результатом сочетания удачи и готовности к неожиданным наблюдениям. Однако вторая половина 19-го века стала свидетелем систематических исследований органических соединений. Разработка синтетического индиго является показательным примером. Производство индиго из растительных источников упало с 19 000 тонн в 1897 году до 1000 тонн к 1914 году благодаря синтетическим методам, разработанным Адольфом фон Байером. В 2002 году из нефтехимического сырья было произведено 17 000 тонн синтетического индиго. В начале 20-го века было показано, что полимеры и ферменты являются крупными органическими молекулами, а нефть имеет биологическое происхождение. Многоступенчатый синтез сложных органических соединений называется полным синтезом. Полный синтез сложных природных соединений усложнялся до синтеза глюкозы и терпинеола. Например, соединения, связанные с холестерином, открыли путь к синтезу сложных человеческих гормонов и их модифицированных производных. С начала 20-го века сложность полных синтезов была увеличена, чтобы включить молекулы высокой сложности, такие как лизергиновая кислота и витамин B12. Открытие нефти и развитие нефтехимической промышленности стимулировали развитие органической химии. Превращение отдельных соединений нефти в различные типы соединений с помощью различных химических процессов привело к органическим реакциям, позволяющим производить широкий спектр промышленных и коммерческих продуктов, включая, среди многих других: пластмассы, синтетический каучук, органические клеи и различные добавки и катализаторы, модифицирующие свойства нефти. Большинство химических соединений, встречающихся в биологических организмах, являются углеродными соединениями, поэтому связь между органической химией и биохимией настолько тесная, что биохимию можно рассматривать как, по сути, ветвь органической химии. Хотя история биохимии может насчитывать около четырех столетий, фундаментальное понимание этой области начало развиваться только в конце 19-го века, а сам термин "биохимия" появился примерно в начале 20-го века. Исследования в этой области расширялись на протяжении всего двадцатого века, без каких-либо признаков замедления темпов роста, что можно подтвердить, изучив базы данных рефератов и индексирования, такие как BIOSIS Previews и Biological Abstracts, которые начались в 1920-х годах как единый ежегодный том, но настолько резко выросли, что к концу 20-го века они были доступны обычному пользователю только как онлайн-электронная база данных.

Organic chemistry is a subdiscipline within chemistry involving the scientific study of the structure, properties, and reactions of organic compounds and organic materials, i. e., matter in its various forms that contain carbon atoms. Study of structure determines their structural formula. Study of properties includes physical and chemical properties, and evaluation of chemical reactivity to understand their behavior. The study of organic reactions includes the chemical synthesis of natural products, drugs, and polymers, and study of individual organic molecules in the laboratory and via theoretical (in silico) study. The range of chemicals studied in organic chemistry includes hydrocarbons (compounds containing only carbon and hydrogen) as well as compounds based on carbon, but also containing other elements, especially oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus (included in many biochemicals) and the halogens. Organometallic chemistry is the study of compounds containing carbon–metal bonds. In addition, contemporary research focuses on organic chemistry involving other organometallics including the lanthanides, but especially the transition metals zinc, copper, palladium, nickel, cobalt, titanium and chromium. Organic compounds form the basis of all earthly life and constitute the majority of known chemicals. The bonding patterns of carbon, with its valence of four—formal single, double, and triple bonds, plus structures with delocalized electrons—make the array of organic compounds structurally diverse, and their range of applications enormous. They form the basis of, or are constituents of, many commercial products including pharmaceuticals; petrochemicals and agrichemicals, and products made from them including lubricants, solvents; plastics; fuels and explosives. The study of organic chemistry overlaps organometallic chemistry and biochemistry, but also with medicinal chemistry, polymer chemistry, and materials science. During the first half of the nineteenth century, some of the first systematic studies of organic compounds were reported. Around 1816 Michel Chevreul started a study of soaps made from various fats and alkalis. He separated the acids that, in combination with the alkali, produced the soap. Since these were all individual compounds, he demonstrated that it was possible to make a chemical change in various fats (which traditionally come from organic sources), producing new compounds, without "vital force". In 1828 Friedrich Wöhler produced the organic chemical urea (carbamide), a constituent of urine, from inorganic starting materials (the salts potassium cyanate and ammonium sulfate), in what is now called the Wöhler synthesis. Although Wöhler himself was cautious about claiming he had disproved vitalism, this was the first time a substance thought to be organic was synthesized in the laboratory without biological (organic) starting materials. The event is now generally accepted as indeed disproving the doctrine of vitalism. In 1856, William Henry Perkin, while trying to manufacture quinine, accidentally produced the organic dye now known as Perkin's mauve. His discovery, made widely known through its financial success, greatly increased interest in organic chemistry. A crucial breakthrough for organic chemistry was the concept of chemical structure, developed independently in 1858 by both Friedrich August Kekulé and Archibald Scott Couper. Both researchers suggested that tetravalent carbon atoms could link to each other to form a carbon lattice, and that the detailed patterns of atomic bonding could be discerned by skillful interpretations of appropriate chemical reactions. The era of the pharmaceutical industry began in the last decade of the 19th century when the German company, Bayer, first manufactured acetylsalicylic acid—more commonly known as aspirin. By 1910 Paul Ehrlich and his laboratory group began developing arsenic based arsphenamine, (Salvarsan), as the first effective medicinal treatment of syphilis, and thereby initiated the medical practice of chemotherapy. Ehrlich popularized the concepts of "magic bullet" drugs and of systematically improving drug therapies. His laboratory made decisive contributions to developing antiserum for diphtheria and standardizing therapeutic serums. Early examples of organic reactions and applications were often found because of a combination of luck and preparation for unexpected observations. The latter half of the 19th century however witnessed systematic studies of organic compounds. The development of synthetic indigo is illustrative. The production of indigo from plant sources dropped from 19,000 tons in 1897 to 1,000 tons by 1914 thanks to the synthetic methods developed by Adolf von Baeyer. In 2002, 17,000 tons of synthetic indigo were produced from petrochemicals. In the early part of the 20th century, polymers and enzymes were shown to be large organic molecules, and petroleum was shown to be of biological origin. The multiple step synthesis of complex organic compounds is called total synthesis. Total synthesis of complex natural compounds increased in complexity to glucose and terpineol. For example, cholesterol related compounds have opened ways to synthesize complex human hormones and their modified derivatives. Since the start of the 20th century, complexity of total syntheses has been increased to include molecules of high complexity such as lysergic acid and vitamin B12. The discovery of petroleum and the development of the petrochemical industry spurred the development of organic chemistry. Converting individual petroleum compounds into types of compounds by various chemical processes led to organic reactions enabling a broad range of industrial and commercial products including, among (many) others: plastics, synthetic rubber, organic adhesives, and various property modifying petroleum additives and catalysts. The majority of chemical compounds occurring in biological organisms are carbon compounds, so the association between organic chemistry and biochemistry is so close that biochemistry might be regarded as in essence a branch of organic chemistry. Although the history of biochemistry might be taken to span some four centuries, fundamental understanding of the field only began to develop in the late 19th century and the actual term biochemistry was coined around the start of 20th century. Research in the field increased throughout the twentieth century, without any indication of slackening in the rate of increase, as may be verified by inspection of abstraction and indexing services such as BIOSIS Previews and Biological Abstracts, which began in the 1920s as a single annual volume, but has grown so drastically that by the end of the 20th century it was only available to the everyday user as an online electronic database.

Характеристика

Поскольку органические соединения часто существуют в виде смесей, для оценки чистоты также разработаны различные методы; методы хроматографии особенно важны для этого применения и включают в себя ВЭЖХ (высокоэффективную жидкостную хроматографию) и газовую хроматографию. Традиционные методы разделения включают дистилляцию, кристаллизацию, выпаривание, магнитное разделение и экстракцию растворителем. Органические соединения традиционно характеризовались различными химическими тестами, называемыми «мокрыми методами», но эти тесты в значительной степени уступили место спектроскопическим или другим ресурсоемким компьютерным методам анализа. Основные аналитические методы, перечисленные в приблизительном порядке значимости, следующие:
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) является наиболее часто используемым методом, часто позволяющим полностью установить связи между атомами и даже стереохимию с помощью корреляционной спектроскопии. Основные составляющие атомы органической химии – водород и углерод – в природе существуют с ЯМР-активными изотопами, соответственно 1H и 13C. Элементный анализ: деструктивный метод, используемый для определения элементного состава молекулы. См. также масс-спектрометрию ниже. Масс-спектрометрия определяет молекулярную массу соединения и, по характеру фрагментации, его структуру. Высокоразрешающая масс-спектрометрия обычно позволяет установить точную молекулярную формулу соединения и используется вместо элементного анализа. Ранее масс-спектрометрия была ограничена нейтральными молекулами, обладающими некоторой летучестью, но современные методы ионизации позволяют получать «масс-спектр» практически любого органического соединения. Кристаллография может быть полезна для определения молекулярной геометрии, если доступен единичный кристалл вещества. Высокопроизводительное аппаратное и программное обеспечение позволяет определить структуру в течение нескольких часов после получения подходящего кристалла. Традиционные спектроскопические методы, такие как инфракрасная спектроскопия, оптическое вращение и УФ/ВИД спектроскопия, предоставляют относительно неспецифическую структурную информацию, но остаются в использовании для конкретных задач. Показатель преломления и плотность также могут быть важны для идентификации вещества.

Since organic compounds often exist as mixtures, a variety of techniques have also been developed to assess purity; chromatography techniques are especially important for this application, and include HPLC and gas chromatography. Traditional methods of separation include distillation, crystallization, evaporation, magnetic separation and solvent extraction. Organic compounds were traditionally characterized by a variety of chemical tests, called "wet methods", but such tests have been largely displaced by spectroscopic or other computer intensive methods of analysis. Listed in approximate order of utility, the chief analytical methods are:
Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy is the most commonly used technique, often permitting the complete assignment of atom connectivity and even stereochemistry using correlation spectroscopy. The principal constituent atoms of organic chemistry – hydrogen and carbon – exist naturally with NMR responsive isotopes, respectively 1H and 13C. Elemental analysis: A destructive method used to determine the elemental composition of a molecule. See also mass spectrometry, below. Mass spectrometry indicates the molecular weight of a compound and, from the fragmentation patterns, its structure. High resolution mass spectrometry can usually identify the exact formula of a compound and is used in place of elemental analysis. In former times, mass spectrometry was restricted to neutral molecules exhibiting some volatility, but advanced ionization techniques allow one to obtain the "mass spec" of virtually any organic compound. Crystallography can be useful for determining molecular geometry when a single crystal of the material is available. Highly efficient hardware and software allows a structure to be determined within hours of obtaining a suitable crystal. Traditional spectroscopic methods such as infrared spectroscopy, optical rotation, and UV/VIS spectroscopy provide relatively nonspecific structural information but remain in use for specific applications. Refractive index and density can also be important for substance identification.

Свойства

Физические свойства органических соединений, представляющие обычно интерес, включают как количественные, так и качественные признаки. К количественным данным относятся температура плавления, температура кипения, растворимость и показатель преломления. К качественным свойствам относятся запах, консистенция и цвет.

Свойства плавления и кипения

Органические соединения обычно плавятся, и многие кипят. В отличие от этого, хотя неорганические материалы в целом могут быть расплавлены, многие не кипят, а вместо этого склонны к разложению. В прежние времена температура плавления (т. п.) и температура кипения (т. к.) предоставляли важную информацию о чистоте и идентификации органических соединений. Температуры плавления и кипения связаны с полярностью молекул и их молекулярной массой. Некоторые органические соединения, особенно симметричные, сублимируются. Хорошо известным примером сублимирующегося органического соединения является парадихлорбензол – пахучий компонент современных нафталинных шариков. Органические соединения обычно не очень стабильны при температурах выше 300 °C, хотя существуют и исключения.

Растворимость

Нейтральные органические соединения, как правило, гидрофобны, то есть они менее растворимы в воде, чем в неорганических растворителях. Исключения составляют органические соединения, содержащие ионизируемые группы, а также спирты, амины и карбоновые кислоты с низкой молекулярной массой, где происходит образование водородных связей. В остальных случаях органические соединения, как правило, растворяются в органических растворителях. Растворимость значительно варьируется в зависимости от растворяемого органического вещества и используемого органического растворителя.

Свойства твердого тела

Различные специализированные свойства молекулярных кристаллов и органических полимеров с сопряженными системами представляют интерес в зависимости от области применения, например, термомеханические и электромеханические, такие как пьезоэлектричество, электропроводность (см. проводящие полимеры и органические полупроводники), и электрооптические (например, нелинейная оптика) свойства. По историческим причинам изучение этих свойств в основном относится к областям полимерной науки и материаловедения.

Номенклатура

Названия органических соединений бывают систематическими, логически вытекающими из набора правил, или несистематическими, основанными на различных традициях. Систематическая номенклатура регламентируется спецификациями IUPAC (Международного союза теоретической и прикладной химии). Систематическая номенклатура начинается с названия основной структуры в молекуле, представляющей интерес. Это название основной структуры затем модифицируется префиксами, суффиксами и номерами для однозначного отражения структуры. Учитывая, что известно миллионы органических соединений, строгое использование систематических названий может быть затруднительным. Поэтому рекомендации IUPAC соблюдаются более тщательно для простых соединений, но не для сложных молекул. Для использования систематической номенклатуры необходимо знать структуры и названия основных структур. Основные структуры включают незамещенные углеводороды, гетероциклы и их монофункционализированные производные. Несистематическая номенклатура проще и однозначнее, по крайней мере, для органических химиков. Несистематические названия не указывают на структуру соединения. Они распространены для сложных молекул, к которым относится большинство природных продуктов. Так, диэтиламид лизергиновой кислоты, известный под неофициальным названием, систематически называется (6aR,9R) N,N-диэтил-7-метил-4,6,6a,7,8,9-гексагидроиндоло[4,3-fg]хинолин-9-карбоксамидом. С увеличением использования компьютерных технологий появились и другие методы наименования, предназначенные для машинной интерпретации. Два популярных формата – SMILES и InChI.

Структурные чертежи

Органические молекулы чаще описываются с помощью рисунков или структурных формул – комбинаций рисунков и химических символов. Формула угловых связей проста и недвусмысленна. В этой системе концы линий и точки их пересечения обозначают атомы углерода, а атомы водорода могут быть указаны явно или подразумеваться, исходя из тетравалентности углерода.

История

К 1880 году наблюдался резкий рост числа открываемых химических соединений, чему способствовали новые методы синтеза и анализа. Гриньярд описал ситуацию как "chaos le plus complet" (полный хаос), поскольку отсутствие общепринятых правил приводило к тому, что одно и то же соединение могло иметь несколько названий. Это послужило причиной разработки Женевских правил в 1892 году.

Функциональные группы

Понятие функциональных групп является центральным в органической химии, как для классификации структур, так и для прогнозирования свойств. Функциональная группа – это молекулярный модуль, и считается, что реакционная способность этой функциональной группы, в определенных пределах, одинакова в различных молекулах. Функциональные группы могут оказывать решающее влияние на химические и физические свойства органических соединений. Молекулы классифицируются на основе их функциональных групп. Спирты, например, все содержат подструктуру C–O–H. Все спирты, как правило, в некоторой степени гидрофильны, обычно образуют сложные эфиры и обычно могут быть превращены в соответствующие галогениды. Большинство функциональных групп содержат гетероатомы (атомы, отличные от углерода и водорода). Органические соединения классифицируются по функциональным группам: спиртам, карбоновым кислотам, аминам и т. д. Функциональные группы делают молекулу более кислотной или основной благодаря своему электронному влиянию на окружающие части молекулы. С увеличением pKa (или основности) молекулярного заместителя/функциональной группы, соответствующий диполь, при измерении, увеличивается по величине. Диполь, направленный к функциональной группе (более высокое значение pKa, следовательно, основной характер группы), указывает на нее и ослабевает с увеличением расстояния. Дипольное расстояние (измеряемое в ангстремах) и стерические затруднения вблизи функциональной группы оказывают межмолекулярное и внутримолекулярное влияние на окружающую среду и уровень pH. Различные функциональные группы имеют разные значения pKa и прочность связей (одинарные, двойные, тройные), что приводит к увеличению электрофильности при более низком pKa и увеличению нуклеофильности при более высоком pKa. Более основные/нуклеофильные функциональные группы стремятся атаковать электрофильную функциональную группу с более низким pKa на другой молекуле (межмолекулярно) или внутри той же молекулы (внутримолекулярно). Любая группа с чистым кислотным pKa, попадающая в диапазон, например, ацильная или карбонильная группа, является потенциальной целью для атаки. Поскольку вероятность атаки уменьшается с увеличением pKa, компоненты ацилхлорида с наименьшими измеренными значениями pKa наиболее подвержены атаке, за ними следуют карбоновые кислоты (pKa = 4), тиолы (13), малонаты (13), спирты (17), альдегиды (20), нитрилы (25), эфиры (25), а затем амины (35). Амины очень основные и являются отличными нуклеофилами.

The concept of functional groups is central in organic chemistry, both as a means to classify structures and for predicting properties. A functional group is a molecular module, and the reactivity of that functional group is assumed, within limits, to be the same in a variety of molecules. Functional groups can have a decisive influence on the chemical and physical properties of organic compounds. Molecules are classified based on their functional groups. Alcohols, for example, all have the subunit C O H. All alcohols tend to be somewhat hydrophilic, usually form esters, and usually can be converted to the corresponding halides. Most functional groups feature heteroatoms (atoms other than C and H). Organic compounds are classified according to functional groups, alcohols, carboxylic acids, amines, etc. Functional groups make the molecule more acidic or basic due to their electronic influence on surrounding parts of the molecule. As the pKa (aka basicity) of the molecular addition/functional group increases, there is a corresponding dipole, when measured, increases in strength. A dipole directed towards the functional group (higher pKa therefore basic nature of group) points towards it and decreases in strength with increasing distance. Dipole distance (measured in Angstroms) and steric hindrance towards the functional group have an intermolecular and intramolecular effect on the surrounding environment and pH level. Different functional groups have different pKa values and bond strengths (single, double, triple) leading to increased electrophilicity with lower pKa and increased nucleophile strength with higher pKa. More basic/nucleophilic functional groups desire to attack an electrophilic functional group with a lower pKa on another molecule (intermolecular) or within the same molecule (intramolecular). Any group with a net acidic pKa that gets within range, such as an acyl or carbonyl group is fair game. Since the likelihood of being attacked decreases with an increase in pKa, acyl chloride components with the lowest measured pKa values are most likely to be attacked, followed by carboxylic acids (pKa =4), thiols (13), malonates (13), alcohols (17), aldehydes (20), nitriles (25), esters (25), then amines (35). Amines are very basic, and are great nucleophiles/attackers.

Ароматические соединения

Ароматические углеводороды содержат конъюгированные двойные связи. Это означает, что каждый атом углерода в кольце sp2-гибридизирован, что обеспечивает дополнительную стабильность. Наиболее важным примером является бензол, структура которого была установлена Кекуле, который первым предложил принцип делокализации или резонанса для объяснения этой структуры. Для "классических" циклических соединений ароматичность обусловлена наличием 4n + 2 делокализованных π-электронов, где n – целое число. Особую нестабильность (антиароматичность) придает наличие 4n сопряженных π-электронов.

Гетероциклические соединения

Характеристики циклических углеводородов снова изменяются при наличии гетероатомов, которые могут существовать либо в качестве заместителей, присоединенных к кольцу внешне (экзоциклических), либо как часть самого кольца (эндоциклических). В последнем случае кольцо называется гетероциклом. Пиридин и фуран – примеры ароматических гетероциклов, а пиперидин и тетрагидрофуран – соответствующие алициклические гетероциклы. Гетероатом в гетероциклических молекулах обычно представляет собой кислород, серу или азот, причем последний особенно часто встречается в биохимических системах. Гетероциклы широко распространены в различных продуктах, включая анилиновые красители и лекарственные препараты. Кроме того, они встречаются во многих биохимических соединениях, таких как алкалоиды, витамины, стероиды и нуклеиновые кислоты (например, ДНК, РНК). Кольца могут конденсироваться с другими кольцами по краю, образуя полициклические соединения. Пуриновые нуклеозидные основания являются важными полициклическими ароматическими гетероциклами. Кольца также могут конденсироваться по "углу", так что один атом (почти всегда углерод) образует две связи с одним кольцом и две связи с другим. Такие соединения называются спиро-соединениями и играют важную роль в ряде природных продуктов.

Полимеры

Одно из важных свойств углерода заключается в том, что он легко образует цепи или сети, соединенные углерод-углеродными связями. Этот процесс соединения называется полимеризацией, а сами цепи или сети – полимерами. Исходным соединением является мономер. Существуют две основные группы полимеров: синтетические полимеры и биополимеры. Синтетические полимеры производятся искусственно и обычно называются промышленными полимерами. Биополимеры образуются в естественной среде или без участия человека.

Биомолекулы

Биомолекулярная химия – это крупная категория в органической химии, которую часто изучают биохимики. Многие сложные многофункциональные молекулы важны для живых организмов. Некоторые из них – это длинноцепочечные биополимеры, такие как пептиды, ДНК, РНК и полисахариды, например крахмал у животных и целлюлоза у растений. Другие основные классы включают аминокислоты (мономерные строительные блоки пептидов и белков), углеводы (включая полисахариды), нуклеиновые кислоты (включая ДНК и РНК как полимеры) и липиды. Помимо этого, биохимия животных содержит множество малых молекул-интермедиатов, которые участвуют в производстве энергии посредством цикла Кребса и синтезируют изопрен – наиболее распространенный углеводород у животных. Изопрены у животных формируют важные стероидные структурные (холестерин) и стероидные гормональные соединения, а у растений – терпены, терпеноиды, некоторые алкалоиды и класс углеводородов, называемых биополимерными полиизопреноидами, содержащимися в латексе различных видов растений, который служит основой для производства каучука. Биологи обычно классифицируют вышеупомянутые биомолекулы на четыре основные группы: белки, липиды, углеводы и нуклеиновые кислоты. Нефть и её производные рассматриваются как органические молекулы, что соответствует тому факту, что эта нефть образуется в результате окаменелости живых организмов, то есть биомолекул. См. также: пептидный синтез, олигонуклеотидный синтез и синтез углеводов.

Малые молекулы

В фармакологии важной группой органических соединений являются малые молекулы, также называемые «малыми органическими соединениями». В этом контексте малая молекула – это органическое соединение небольшой молекулярной массы, обладающее биологической активностью, но не являющееся полимером. Как правило, молярная масса малых молекул составляет менее приблизительно 1000 г/моль.

Фуллерены

Фуллерены и углеродные нанотрубки, углеродные соединения со сфероидальной и трубчатой структурами, стимулировали обширные исследования в смежной области материаловедения. Первый фуллерен был открыт в 1985 году сэром Гарольдом В. Крото из Великобритании и Ричардом Э. Смолли и Робертом Ф. Кёрлом-младшим из Соединенных Штатов. Используя лазер для испарения графитовых стержней в атмосфере гелия, эти химики и их ассистенты получили молекулы в виде клеток, состоящие из 60 атомов углерода (C60), соединенных одинарными и двойными связями, образуя полый шар с 12 пятиугольными и 20 шестиугольными гранями – конструкция напоминает футбольный мяч. В 1996 году эта троица была удостоена Нобелевской премии за их новаторские работы. Молекулу C60 назвали бакминстерфуллереном (или, проще говоря, баккиболлом) в честь американского архитектора Р. Бакминстера Фуллера, чей геодезический купол построен по тем же структурным принципам.

Другие

Органические соединения, содержащие связи углерода с азотом, кислородом и галогенами, обычно не выделяют в отдельные группы. Другие же иногда объединяют в крупные группы в рамках органической химии и рассматривают под такими названиями, как органосерная химия, органометаллическая химия, органофосфорная химия и органокремниевая химия.

Органический синтез

Синтетическая органическая химия – это прикладная наука, поскольку она соприкасается с инженерией, то есть "проектированием, анализом и/или созданием объектов для практических целей". Органический синтез нового соединения – это задача, требующая решения, где синтез разрабатывается для целевой молекулы путем выбора оптимальных реакций из оптимальных исходных веществ. Сложные соединения могут включать десятки последовательных реакционных стадий, необходимых для построения желаемой молекулы. Синтез осуществляется за счет использования реакционной способности функциональных групп в молекуле. Например, карбонильное соединение может выступать в качестве нуклеофила при превращении в енолят, или в качестве электрофила; комбинация этих двух возможностей называется реакцией альдольного типа. Разработка практически полезных синтезов всегда требует проведения самого синтеза в лабораторных условиях. Научная практика создания новых синтетических путей для сложных молекул называется полным синтезом. Стратегии разработки синтеза включают ретросинтез, популяризированный Э. Дж. Кори, который начинается с целевой молекулы и разделяет ее на части в соответствии с известными реакциями. Эти части, или предлагаемые предшественники, подвергаются аналогичной обработке, пока не будут достигнуты доступные и, в идеале, недорогие исходные вещества. Затем ретросинтез записывается в обратном направлении, чтобы получить схему синтеза. Можно построить "синтетическое дерево", поскольку каждое соединение и каждый предшественник имеют несколько возможных путей синтеза.