Нонактин – макротетролидтік антибиотик, нактиндер тобына жатады. Метанол, дихлорметан, этилацетат және ДМСО-да ериді, суде ерімейді. Қасиеттері туралы толық ақпарат!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Нонактин – табиғи циклдік ионофорлар тобына жататын макротетролид антибиотиктері отбасының мүшесі. Осы гомологтық отбасының басқа мүшелері – монактин, динактин, тринактин және тетранактин, олардың бәрі де бейтарап ионофорлы заттар және нонактиннің жоғары гомологтары. Бұл топтың бәріне бірдей "нактиндер" деген атау берілген. Нонактин метанол, дихлорметан, этилацетат және ДМСО-да ериді, ал суда ерімейді.
Nonactin is a member of a family of naturally occurring cyclic ionophores known as the macrotetrolide antibiotics. The other members of this homologous family are monactin, dinactin, trinactin and tetranactin which are all neutral ionophoric substances and higher homologs of nonactin. Collectively, this class is known as the nactins. Nonactin is soluble in methanol, dichloromethane, ethyl acetate and DMSO, but insoluble in water.
Құрылымы мен қасиеттері
Нонактин 1955 жылы Корбаз және авторлар бактериялық штаммдардан бөліп алды. Ол төрт тетрагидрофуран сақинасынан және төрт эфирден тұрады, олар қаныққан алифалық тізбек бөліктерімен байланысқан. Нонактиннің құрамында 40 көміртек және 12 (8 сақинада, 4 кетон түрінде) оттегі атомдары бар 48 мүшелі сақина бар. 16 стереогендік орталыққа қарамастан, Нонактин мезоқосылыс болып табылады, демек ахиралды. Сұйық хроматографиялық масса-спектрометрия бұрын қолданылған спектрофотометриялық және хроматографиялық өлшемдерге қарағанда процестерді бақылау деректерін толығырақ алуға мүмкіндік беретін қазіргі заманғы әдіс болып табылады.
Nonactin was isolated by Corbaz et al. in 1955 from bacterial strains. It is composed of four tetrahydrofuran rings and four esters linked by saturated aliphatic chain sections. Nonactin has a 48 member ring, built from 40 carbon and 12 (8 on the ring, 4 as ketones) oxygen atoms. Despite the 16 stereogenic centers, Nonactin is a meso compound, and therefore achiral. Liquid chromatography mass spectrometry offers a modern approach to obtain more detailed process control data than the spectrophotometric and chromatographic measurements used in the past.
Реакциялар
Нонактин сілтілі катиондармен, әсіресе калий мен натриймен кешендер құру қабілетімен белгілі. Жалпы, нонактин (және нактиндер тұқымдасының басқа мүшелері) кейбір иондарға байланысты артықшылық көрсетеді. Мұндай иондық таңдау басқа макроциклді лигандтарда да байқалады, мысалы, циклді ионофор валиномицинде (ол сонымен қатар антибиотик) және тәждік эфирлерде. Нонактин (және барлық нактиндер) калий иондарына натрий немесе рубидий иондарына қарағанда жоғары катиондық таңдаулылық көрсетеді, бірақ аммоний және таллий иондарына ең жоғары таңдаулылыққа ие. Осы қасиетіне байланысты нонактин "аммоний ионофоры" деп те аталады. Кешендесу кезінде нонактин тізбегі теннис доптарының тігісіне ұқсас пішінге келдіреді. Калий нонактин кешенінде калий ионы төрт карбонил оттегі атомымен және тетрагидрофуран сақинасының төрт оттегі атомымен толық қоршалған. Ионды қоршап тұрған сегіз оттегі атомы одан шамамен бірдей қашықтықта орналасқан және ион айналасында дерлік кубикалық координациялық сфера құрайды. Бұл кешенде барлық полярлы карбонил топтары ішке қарай, ал полярлы емес топтар сыртқа қарай бағытталған, осылайша кешенге гидрофобты сыртқы қабатты құрады және оны липид мембраналарында ерігіш етеді. Нонактин осылайша липид мембраналары арқылы калий иондарын тасымалдай алады.
Nonactin is known for its ability to form complexes with alkali cations, most notably potassium and sodium. In general, nonactin (and other members of the nactin family) exhibits binding preferences for some ions over others. This ion selectivity is seen in other macrocyclic ligands, such as the cyclic ionophore valinomycin, which is also an antibiotic, and crown ethers. Although nonactin (and all nactins) exhibits an especially high cation selectivity for potassium ions over sodium ions or rubidium ions, it exhibits the highest selectivity for ammonium ions and thallium ions. Due to this property, nonactin is also called "ammonium ionophore". During complexation, the nonactin backbone convolutes into a pattern resembling the seam of a tennis ball. In the potassium nonactin complex, the potassium ion is entirely surrounded by four carbonyl oxygen atoms and the four oxygen atoms of the tetrahydrofuran ring. These eight oxygen atoms surrounding the ion are nearly equidistant from it and adopt a nearly cubic coordination sphere around the ion. In this complex, all polar carbonyl groups point inwards and nonpolar moieties point outwards, thus building up a hydrophobic exterior for the complex and making it soluble in lipid membranes. This is how nonactin is able to transport potassium ions across lipid membranes.
Биологиялық әсерлері
Нонактин митохондрияға бағытталған цитоплазмалық прекурсор ақуыздардың өңделуін қатаң түрде тежеуі хабарланған. Ол төмен концентрацияда егеуқұйрықтың бауырындағы митохондриялардың тотығу-фосфорлануын бұзуға және биологиялық және жасанды мембраналар арқылы катиондарды тасымалдауға қабілетті. Тетранактинге қасақана байытылған және нонактинге кедей нактиндер қоспасы, полинактин(C) ретінде белгілі, пестицид ретінде қолданылды, бірақ 2004 жылдан бері қолданылмайды, себебі оның қалдықтары тағамда табылды деп есептеледі.
Nonactin has been reported to specifically inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. It is able to uncouple the oxidative phosphorylation of mitochondria of rat liver in a low concentration, and can also carry cations across biological and artificial membranes. A nactins mixture, purposely enriched in tetranactin and poor in nonactin, known as polynactin(C), was used as a pesticide, but since 2004 is not used any more, presumably because its residuals appeared in food.
Қолданбалар
Нактиндердің белгілі бір медициналық қолданысы жоқ. Кез келген басқа нактиндерден дерлік таза нонактин аммиакқа арналған электродтарда қолданылады.
Nactins have no known medical use. Ultrapure nonactin, practically free of other nactins, is used for ammonium specific electrodes.