Введение

Циклическая химическая группа (–C₆H₅)

В органической химии фенильная группа, или фенильное кольцо, представляет собой циклическую группу атомов с формулой C₆H₅ и часто обозначается символом Ph (устаревшее φ). Фенильная группа тесно связана с бензолом и может рассматриваться как бензольное кольцо, лишенное одного атома водорода, который может быть замещен другим элементом или соединением, выступающим в качестве функциональной группы. Фенильная группа состоит из шести атомов углерода, соединенных в плоское шестиугольное кольцо, пять из которых связаны с отдельными атомами водорода, а шестой атом углерода – с заместителем. Фенильные группы широко распространены в органической химии. Несмотря на то, что их часто изображают с чередующимися двойными и одинарными связями, фенильная группа является химически ароматической и характеризуется одинаковой длиной связей между атомами углерода в кольце.

Номенклатура

Обычно "фенильная группа" является синонимом C6H5 и обозначается символом Ph или, архаично, Φ. Бензол иногда обозначается как PhH. Фенильные группы обычно присоединены к другим атомам или группам. Например, трифенилметан (Ph3CH) имеет три фенильные группы, присоединенные к одному и тому же углеродному центру. Многие или даже большинство фенильных соединений не описываются термином "фенил". Например, хлорпроизводное C6H5Cl обычно называется хлорбензолом, хотя его можно назвать фенилхлоридом. В особых (и редких) случаях обнаруживаются изолированные фенильные группы: фенильный анион (C6H5⁻), фенильный катион (C6H5⁺) и фенильный радикал. Хотя Ph и "фенил" однозначно обозначают C6H5, замещенные производные также описываются с использованием фенильной терминологии. Например, C6H4NO2 – это нитрофенил, а C6F5 – пентафторфенил. Монозамещенные фенильные группы (то есть ди-замещенные бензолы) участвуют в реакциях электрофильного ароматического замещения, и продукты следуют схеме замещения аренов. Таким образом, данное замещенное фенильное соединение имеет три изомера: орто (1,2-дизамещение), мета (1,3-дизамещение) и пара (1,4-дизамещение). Ди-замещенное фенильное соединение (три-замещенный бензол) может быть, например, 1,3,5-тризамещенным или 1,2,3-тризамещенным. Существуют более высокие степени замещения, примером которых является пентафторфенильная группа, и они названы в соответствии с номенклатурой IUPAC.

Этимология

Фенил происходит от названия, которое, в свою очередь, было дано в связи с тем, что первые фенильные соединения были побочными продуктами производства и очистки различных газов, используемых для освещения. По словам Мак-Мюрри, "Это слово происходит от названия, в память об открытии бензола Майклом Фарадеем в 1825 году из маслянистого остатка, оставшегося от осветительного газа, использовавшегося в лондонских уличных фонарях".

Структура, связывание и характеристика

Фенильные соединения происходят от бензола (C6H6), по крайней мере, концептуально и часто в плане их производства. Что касается электронных свойств, фенильная группа связана с винильной группой. Обычно она рассматривается как индуктивно-акцепторная группа (I) из-за более высокой электроотрицательности sp2-гибридизованных атомов углерода, и как мезомерно-донорная группа (+M) благодаря способности её π-системы отдавать электронную плотность при возможности конъюгации. Фенильная группа гидрофобна. Фенильные группы, как правило, устойчивы к окислению и восстановлению. Фенильные группы (как и все ароматические соединения) обладают повышенной стабильностью по сравнению с эквивалентными связями в алифатических (неароматических) группах. Эта повышенная стабильность обусловлена уникальными свойствами ароматических молекулярных орбиталей. В спектроскопии 1H ЯМР протоны фенильной группы обычно имеют химические сдвиги около 7,27 ppm. Эти химические сдвиги подвержены влиянию ароматического кольцевого тока и могут изменяться в зависимости от заместителей.