Кіріспе

Көптеген өсімдіктерде кездесетін қарапайым кетоникалық моносахарид.

Фруктоза (/'f/r/V/k/t/ou/s/, /ou/z/) немесе жеміс қанты – көптеген өсімдіктерде кездесетін кетоникалық қарапайым қант, көбінесе глюкозамен байланысып дисахарид сахарозаны құрайды. Ол глюкоза мен галактозамен қатар тамақтандыру арқылы сіңірілетін үш моносахаридтің бірі, және ас қорыту кезінде ішек тікелей қарын тамырлары арқылы қанға сіңіріледі. Бауыр фруктоза мен галактозаны глюкозаға айналдырады, сондықтан еріген глюкоза, яғни қандағы қант, қан айналымындағы жалғыз моносахарид болып табылады. Фруктозаны 1847 жылы француз химигі Огюстен Пьер Дубрунфо ашқан. "Фруктоза" атауын 1857 жылы ағылшын химигі Уильям Аллен Миллер енгізген. Таза, құрғақ фруктоза – тәтті, ақ, иіссіз, кристалды қатты зат, және барлық қанттардың ішінде суға ең көп еритін қант. Фруктоза балда, ағаштар мен жүзімдердің жемістерінде, гүлдерде, жидектерде және көптеген түбірлі көкөністерде кездеседі. Өндіріс орындарында фруктоза қант қамысынан, қант қызылшасынан және жүгеріден алынады. Жоғары фруктозалы жүгері сіропы – глюкоза мен фруктозаның моносахаридтер түріндегі қоспасы. Сахароза – глюкозаның бір молекуласы фруктозаның бір молекуласына ковалентті байланысқан қосылысы. Фруктозаның барлық түрлері, соның ішінде жемістер мен шырындардағы фруктоза, тағам мен сусындарға дәмділік пен хош иіс беру үшін, сондай-ақ кейбір тағамдардың, мысалы, нан-тоқаштардың қоңырлануы үшін жиі қосылады. 2004 жылғы мәліметтер бойынша, жылына шамамен 240 000 тонна кристалды фруктоза өндірілді. Қантты, соның ішінде фруктозаны (әсіресе қантталған сусындардан) шамадан тыс тұтыну инсулинге қарсы тұру, семіздік, LDL холестерин мен триглицеридтердің деңгейінің жоғарылауына алып келіп, метаболикалық синдромға себеп болуы мүмкін. 2011 жылы Еуропалық тамақ қауіпсіздігі агенттігі (ЕҚҚА) қантталған тағамдар мен сусындарда фруктозаның қандағы қант деңгейіне тигізетін әсері сахароза мен глюкозаға қарағанда төмен болғандықтан, оған басымдық беруге болады деп мәлімдеді.

Этимология

"Фруктоза" сөзі 1857 жылы латын тіліндегі "fructus" (жеміс) сөзінен және қанттарға арналған жалпы химиялық жұрнақ – "ose" қосымшасынан туындаған. Оны сондай-ақ жеміс қанты, левулоза немесе лаэвулоза деп те атайды, себебі ол ерітіндіде жарық сәулесінен өткенде жазықтықта поляризацияланған жарықты солға қарай (сағат тіліне қарсы) бұра алады. Сол сияқты, декстроза (глюкозаның изомері) жазықтықта поляризацияланған жарықты оңға қарай (сағат тілімен) бұратын қабілетіне байланысты осылай аталған. Кристалдық фруктоза гемикеталдық және ішкі сутекті байланысының тұрақтылығына байланысты β-фруктопираноза деп аталатын алты мүшелі циклдік құрылымға ие болады. Ерітіндіде фруктоза β-фруктопираноза, β-фруктофураноза, α-фруктофураноза, α-фруктопираноза және кетофруктоза (циклдік емес форма) таутомерлерінің тепе-теңдік қоспасы түрінде кездеседі. Фруктоза таутомерлерінің ерітіндідегі таралуы еріткіш және температура сияқты бірнеше факторларға байланысты. Судағы фруктопираноза мен фруктофуранозаның таралуы бірнеше рет анықталды, оның шамамен 70% фруктопираноза және 22% фруктофураноза құрайды.

Фруктоза және ашыту

Фруктоза ашытқылар мен бактериялардың анаэробтық ашытуына түсуі мүмкін. Ашытқы ферменттері қантты (сахароза, глюкоза және фруктоза, бірақ лактоза емес) этанолға және көмірқышқыл газына түрлендіреді. Ашыту кезінде түзілген көмірқышқыл газының бір бөлігі суда еріген күйде қалады, онда ол көмір қышқылымен тепе-теңдікке жетеді. Еріген көмірқышқыл газы мен көмір қышқылы кейбір ашытылған сусындарда, мысалы, шампан сияқты, көпіршіктердің пайда болуына себеп болады.

Фруктоза және Майллард реакциясы

Фруктоза аминқышқылдарымен Майяр реакциясына, ферменттік емес қоңырлануға түседі. Фруктоза глюкозаға қарағанда көбірек ашық тізбек түрінде болатындықтан, Майяр реакциясының алғашқы кезеңдері глюкозамен салыстырғанда жылдамдатылады. Сондықтан фруктоза тағамның дәмдік қасиеттерінің өзгеруіне, сондай-ақ басқа да қоректік әсерлерге, мысалы, торт пісіру кезінде артық қоңырлануға, көлемнің және жұмсақтықтың азаюына, және мутагенді заттардың пайда болуына әсер етуі мүмкін.

Сусыздану

Фруктоза оңай сусызданып гидроксиметилфурурал ("HMF") береді, оны сұйық диметилфуранға айналдыруға болады. Бұл процесс болашақта өсімдіктерден бензин мен дизельді алмастыруға арналған, төмен құнмен, көміртегі нейтралды жүйенің бір бөлігі болуы мүмкін.

Фруктозаның тәттілігі

Фруктозаның азық-түлік және сусындарда коммерциялық қолданылуының басты себебі, оның төмен құнынан басқа, жоғары салыстырмалы тәттілігі болып табылады. Ол табиғатта кездесетін барлық көмірсулардың ішіндегі ең тәттісі. Фруктозаның салыстырмалы тәттілігі сахарозаға қарағанда 1,2–1,8 есеге дейін жоғары деп хабарланған. Дегенмен, тәттілігі жоғарырақ – фруктозаның 6 мүшелі сақиналы түрі; ал 5 мүшелі сақиналы түрінің дәмі әдеттегі қант сияқты. Фруктозаны қыздырғанда 5 мүшелі сақиналы түрі пайда болады. Сондықтан температураның көтерілуімен салыстырмалы тәттілігі төмендейді. Алайда, фруктозаның абсолютті тәттілігі 5°C және 50°C температурада бірдей екендігі анықталды, демек сахарозаға қатысты тәттілігі аномерлік таралуға емес, жоғары температурада сахарозаның абсолютті тәттілігінің төмендеуіне байланысты.

Фруктозаның гигроскопиялық және ылғалдылық қасиеттері

Фруктоза сахароза, глюкоза немесе басқа да қоректік тәттілерге қарағанда ылғалды тез сіңіріп, қоршаған ортаға баяу бөліп шығарады. Кейбір жасанды тәттілер үй жағдайында пісіруге қолайлы болмаса да, көптеген дәстүрлі рецепттерде фруктоза қолданылады.

Тамақ көзі

Фруктозаның табиғи көздері – жемістер, көкөністер (қант қамысы қоса алғанда) және бал. Фруктоза көбінесе осы көздерден одан әрі шоғырландырылады. Фруктозаның ең жоғары диеталық көздері, таза кристалды фруктозадан басқа, ақ қант (сахароза), жоғары фруктозалы жүгері сиробы, агава нектары, бал, меласса, клен сиробы, жемістер және жеміс шырындары болып табылады, себебі оларда басқа тағамдар мен ингредиенттерге қарағанда фруктозаның (сахарозадағы фруктозаны қоса алғанда) пайыздық көрсеткіші жоғары. Фруктоза тағамдарда бос моносахарид түрінде немесе глюкозаға байланысқан дисахарид – сахароза түрінде кездеседі. Тағамда фруктоза, глюкоза және сахароза бірдей болуы мүмкін, бірақ әртүрлі тағамдарда осы үш қанттың мөлшері әртүрлі болады. Жалпы жемістер мен көкөністердің қант мөлшері 1-кестеде көрсетілген. Әдетте, бос фруктоза бар тағамдарда фруктоза мен глюкозаның арақатынасы шамамен 1:1 болады, яғни фруктоза бар тағамдарда бірдей мөлшерде бос глюкоза да болады. 1-ден жоғары көрсеткіш фруктозаның глюкозаға қарағанда көп екенін, ал 1-ден төмен көрсеткіш – керісінше, азырақ екенін көрсетеді. Кейбір жемістерде глюкозаға қарағанда фруктозаның үлесі жоғары. Мысалы, алма мен алмұртта глюкозадан екі есе көп бос фруктоза бар, ал абрикоста глюкозадан жартысына жуық азырақ фруктоза бар. Алма мен алмұрт шырындары педиатрлар үшін қызығушылық тудырады, себебі олардағы бос фруктозаның жоғары концентрациясы балаларда диареяны тудыруы мүмкін. Балалардың жұқа ішегін жапқан жасушалардың (энтероциттердің) фруктозаны сіңіруге, глюкоза мен сахарозаға қарағанда төмен бейімділігі бар. Сіңбеген фруктоза жұқа ішекте осмолярлықты жоғарылатады, ол асқазан-ішек жолына суды тартады, нәтижесінде осмостық диарея пайда болады. Бұл құбылыс денсаулыққа әсер ететін бөлімде егжей-тегжейлі қарастырылады. 1-кестеде сондай-ақ жалпы жемістер мен көкөністерде кездесетін сахарозаның мөлшері көрсетілген. Қант қамысы мен қант қызылшасының сахароза концентрациясы жоғары, олар таза сахарозаны коммерциялық түрде дайындау үшін қолданылады. Алынған қамыстың немесе қызылшаның шырыны тазартылып, қоспалар алынады, содан кейін артық суы алынып, концентрацияланады. Соңғы өнім 99,9% таза сахарозадан тұрады. Сахароза құрамындағы қанттарға қарапайым ақ қант, ұнтақ қант және қоңыр қант жатады. +Таңдалған жалпы өсімдік тағамдарының қант мөлшері (г/100г) Тағам Тауар түрі Жалпы көмірсулар ("диеталық талшық" қоса алғанда) Жалпы қанттар Бос фруктоза Бос глюкоза Сахароза Фруктоза/глюкоза арақатынасы Жалпы қанттардың %-да сахароза Жалпы қанттардың %-да фруктоза Жеміс Алма 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0? 19.957 Абрикос 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7? 63.510 Банан 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.040 Құрма (кептірілген) 63.9 47.9 22.9 24.8 0.9? 0.93 1.947.8 Жүзім 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 152 Науасы апельсин 12.5 8.5 2.25 2.0 4.3 1.1 50.426 Персик 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9? 56.718 Жемшөп 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1? 8.063 Ананас 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60.821 Плюм 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0.66 16.231 Көкөніс Қызылша 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.21.5 Морт 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 7713 Тәтті қызыл бұрыш 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.055 Тәтті пияз 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.340 Тәтті картоп 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.317 Ямс 27.9 0.5 тр тр тр на Қант қамысы 13–18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11–16 1.0 жоғары 5.6 Қант қызылшасы 17–18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.5 16–17 1.0 жоғары 0.59 2.8 Дәнді Жүгері 19.0 6.2 1.9 3.4 0.9 0.61 15.031 Көмірсулардың мөлшері FoodData Central-да есептеледі және әрқашан қанттардың, крахмалдың және "диеталық талшықтың" қосындысына сәйкес келмейді. Барлық деректер 100 г тағамға негізделген. Фруктоза/глюкоза арақатынасы бос фруктозаның және жарты сахарозаның қосындысын бос глюкозаның және жарты сахарозаның қосындысына бөлу арқылы есептеледі. Фруктоза сондай-ақ жоғары фруктозалы жүгері сиропында (HFCS) кездеседі, ол жүгері сиробын ферменттермен өңдеу арқылы глюкозаны фруктозаға айналдырады. HFCS 42 және HFCS 55 – фруктозаның мөлшерін көрсететін HFCS-тің жалпы атаулары. Алайда, көпшілік ойлағаннан айырмашылығы, HFCS тұтынудың артуымен фруктозаның жалпы мөлшері глюкозаның жалпы мөлшеріне қатысты айтарлықтай өзгерген жоқ. Грануляцияланған қант 99,9% таза сахарозадан тұрады, яғни оның фруктоза мен глюкозаның арақатынасы тең. HFCS-тің ең көп қолданылатын түрлері – HFCS 42 және HFCS 55 – фруктоза мен глюкозаның шамамен бірдей арақатынасына ие, бірақ шағын айырмашылықтар бар. HFCS жай ғана сахарозаны тәттілендіргіш ретінде алмастырды. Сондықтан тәтті тұтынудың өзгеруіне қарамастан, глюкоза мен фруктозаның мөлшерінің арақатынасы салыстырмалы түрде тұрақты болып келеді.

Тамақ туралы ақпарат

100 грамм құрғақ ұнтағына 368 ккал (кесте) фруктоза, салмағы бойынша сахарозаның 95% калориялық құндылығына ие. Фруктоза ұнтағы 100% көмірсулардан тұрады және маңызды мөлшерде басқа да қоректік заттарды қамтамасыз етпейді (кесте).

Адамдағы фруктозаның қорытылуы мен сіңуі

Фруктоза тағамдарда моносахарид (еркін фруктоза) немесе дисахарид (сахароза) бірлігі ретінде кездеседі. Еркін фруктоза тікелей ішекпен сіңіріледі. Фруктоза сахароза түрінде қабылданғанда, ол қорытылады (тозады) және содан кейін еркін фруктоза ретінде сіңіріледі. Сахароза жұқа ішектің қабықшасымен жанасқанда, сахараза ферменті сахарозаның бір глюкоза бірлігі мен бір фруктоза бірлігіне ыдырауын катализдейді, содан кейін олардың әрқайсысы сіңіріледі. Сіңірілгеннен кейін ол бауырдың порталды тамырына өтеді және бауырға бағытталады. Ұсақ ішектегі фруктозаның сіңірілу механизмі толыққанды түсіндірілмеген. Кейбір мәліметтер белсенді тасымалдауға нұсқау береді, себебі фруктозаның сіңірілуі концентрация градиентіне қарсы жүреді. Дегенмен, зерттеулердің көп бөлігі фруктозаның сіңірілуі GLUT5 тасымалдау ақуыздарының қатысуымен жеңілдетілген тасымалдау арқылы шырышты қабықшада жүреді деген пікірді қолдайды. Фруктозаның концентрациясы люменде жоғары болғандықтан, фруктоза тасымалдау ақуыздарының көмегімен энтероциттерге концентрация градиенті бойынша ағып түседі. Фруктоза энтероциттен GLUT2 немесе GLUT5 арқылы базальтеральды мембрана арқылы тасымалдануы мүмкін, бірақ GLUT2 тасымалдаушысы фруктозаны тасымалдауға үлкен қабілетке ие, сондықтан фруктозаның көп бөлігі энтероциттен GLUT2 арқылы шығарылады. Фруктоза дисахарид сахарозаның құрамында қабылданғанда сіңіру қабілеті әлдеқайда жоғары болады, себебі фруктоза глюкозамен 1:1 қатынасында болады. GLUT5 тасымалдау жылдамдығы төмен деңгейде қанығуы мүмкін, ал сіңіру глюкозамен бірлескен сіңіру арқылы күшейеді. Бұл құбылыстың бір ұсынылған механизмі – глюкозаға тәуелді фруктозаның ко-транспорты. Сонымен қатар, фруктоза тасымалдау белсенділігі диеталық фруктоза мөлшерінің артуымен бірге өседі. Люмендегі фруктозаның болуы GLUT5 мРНК транскрипциясының жоғарылауына әкеледі, нәтижесінде тасымалдау ақуыздарының саны артады. Фруктозаға жоғары диета (>2,4 г/кг дене салмағы) тұтынудан үш күн ішінде тасымалдау ақуыздарының саны артады.

Жағымсыз сіңіру

Бірнеше зерттеулер фруктозаның ішекте сіңуін сутегі демімен сынау арқылы өлшеген. Бұл зерттеулер фруктозаның жұқа ішекте толық сіңбейтінін көрсетеді. Егер фруктоза жұқа ішекте сіңбесе, ол қалың ішекке жеткізіледі, онда оны ішек флорасы ашытуға (ферменттеуге) ұшыратады. Ашыту процесінде сутек пайда болады және ол портальды венаның қанына сіңеді. Бұл сутек өкпеге тасымалданады, онда ол өкпе арқылы шығарылады және сутегі демімен сынау арқылы анықталады. Ішек флорасы сіңбеген фруктозаның болуымен бірге көмірқышқыл газы, қысқа тізбекті май қышқылдары, органикалық қышқылдар және аз мөлшердегі газдарды да өндіреді. Қалың ішекте газдар мен органикалық қышқылдардың болуы ісіну, диарея, газ шығу және асқазан-ішек ауруы сияқты асқазан-ішек симптомдарын тудырады.

Фруктозаның метаболизмі

Барлық үш моносахарид GLUT2 тасымалдаушысы арқылы бауырға жеткізіледі. Фруктоза мен галактоза бауырда сәйкесінше фруктокиназа (Km = 0,5 мМ) және галактокиназа (Km = 0,8 мМ) ферменттерімен фосфорилендіріледі. Керісінше, глюкоза бауыр арқылы өтіп (бауыр глюкокиназасының Km = 10 мМ), организмнің кез келген жерінде метаболизмге түсе алады. Фруктозаның бауырға сіңуі инсулинмен реттелмейді. Дегенмен, инсулин қаңқа бұлшық еттері жасушаларында GLUT5 – фруктоза тасымалдаушысының мөлшерін және функционалдық активтілігін арттыра алады.

Фруктолиз

Фруктозаның бастапқы катаболизмі кейде глюкозаның катаболизміне ұқсас гликолиз сияқты фруктолиз деп аталады. Фруктолизде фруктокиназа ферменті бастапқыда фруктоза-1-фосфатын түзеді, ол алдолаза В арқылы дигидроксиацетон фосфаты (DHAP) және глицеральдегид триоздарына бөлінеді. Гликолизден айырмашылығы, фруктолизде глицеральдегид триозы фосфат тобынан лишиленген. Сондықтан, глицеральдегидті фосфорилирлеу үшін үшінші фермент – триокиназа қажет, ол глицеральдегид-3-фосфатын құрайды. Нәтижедегі триоздар гликолизде алынғандармен бірдей және глюконеогенез жолы арқылы глюкоза немесе гликоген синтезіне қатыса алады, немесе төменгі гликолиттік жолмен пируватқа дейін катаболизмге түседі.

Фруктозаның DHAP және глицеральдегидке айналуы

Фруктоза метаболизмінің алғашқы қадамы – фруктозаның фруктокиназа ферменті арқылы фруктоза-1-фосфатқа фосфорлануы, осылайша фруктоза бауырда метаболизмге түсу үшін тоқтатылады. Фруктоза-1-фосфат алдолаза B ферментімен гидролизденіп, DHAP және глицеральдегидтерге ыдырайды; DHAP триозофосфат изомераза ферменті арқылы глицеральдегид-3-фосфатқа изомерленуі немесе глицерол-3-фосфат дегидрогеназа ферменті арқылы глицерол-3-фосфатқа тотығуы мүмкін. Глицеральдегид кинеза ферменті арқылы түзілген глицеральдегид глицеральдегид-3-фосфатқа немесе глицерол-3-фосфат дегидрогеназа ферменті арқылы глицерол-3-фосфатқа айналуы мүмкін. Осы сатыда фруктоза метаболизмі гликонеогенез жолының аралық өнімдерін береді, бұл гликоген және май қышқылдары мен триглицеридтер синтезіне алып келеді.

Гликогенді DHAP және глицеральдегид 3-фосфаттан синтездеу

Алдолаза В-ның нәтижесінде түзілген глицеральдегид кейін глицеральдегид-3 фосфатына фосфорилирленеді. Бауырдағы ДХАП және глицеральдегид-3 фосфатының концентрациясының артуы глюконеогенез жолын глюкозаға, содан кейін гликоген синтезіне қарай жетелейді. Фруктоза гликоген синтезі үшін глюкозадан гөрі жақсы субстрат болып табылады және гликогенді қалпына келтіру триглицеридтердің түзілуінен бұрынғы болып табылады. Бауыр гликогені толыққаннан кейін, фруктоза метаболизмінің аралық өнімдері негізінен триглицеридтер синтезіне бағытталады.

ТГАП және глицеральдегид 3-фосфаттан триглицерид синтезі

Тамақтан алынған фруктозаның көміртегі плазма триглицеридтерінің бос май қышқылдары мен глицерол бөліктерінде табылады. Фруктозаны көп мөлшерде тұтыну артық пируват өндірісіне алып келуі мүмкін, бұл Кребс циклының аралық заттарының жиналуына себеп болады. Жиналған цитрат митохондриядан гепатоциттердің цитозолына тасымалданып, цитрат лиаза арқылы ацетил-КоА-ға айналдырылып, май қышқылдарының синтезіне бағытталады. Сонымен қатар, DHAP глицерол-3-фосфатқа айналып, триглицерид молекуласы үшін глицерол қаңқасын құрайды.

Кардиометаболикалық аурулар

Фруктоза тамақ және сусындарда тәттілендіргіш ретінде артық мөлшерде қолданылғанда, метаболизмдік синдромның құрамына кіретін семіздік, қант диабеті және жүрек-қан тамырлары ауруларының қаупін арттыруы мүмкін. Бұл, әлдебір себептен, қант безіндегі β-жасушалардың инсулин өндірісін стимуляцияламайтынымен байланысты болуы мүмкін. 50 граммдық стандарттық мөлшерде фруктозаның гликемиялық индексі 23-ті құрайды, ал глюкоза үшін бұл көрсеткіш 100, сахароза үшін 60-қа тең. Бөлме температурасында фруктоза сахарозадан 73% тәттірек, бұл диабетпен ауыратын адамдарға бір порция үшін оны аз қолдануға мүмкіндік береді. Тамақ ішер алдында қолданылған фруктоза тағамның гликемиялық жауабын төмендетуі мүмкін. Фруктозамен тәттіленген тағамдық өнімдер мен сусындар, сахароза немесе глюкозамен жасалғандарға қарағанда, қандағы глюкоза деңгейін аз көтереді.