Введение

Простой кетоновый моносахарид, содержащийся во многих растениях.

Фруктоза (/'f//r//V//k//t//ou//s//, //ou//z/), или фруктовый сахар, – это кетоновый простой сахар, содержащийся во многих растениях, где он часто связан с глюкозой с образованием дисахарида сахарозы. Она является одним из трех основных моносахаридов, наряду с глюкозой и галактозой, которые всасываются кишечником непосредственно в кровь портальной вены в процессе пищеварения. Затем печень преобразует как фруктозу, так и галактозу в глюкозу, так что растворенная глюкоза, известная как сахар крови, является единственным моносахаридом, присутствующим в циркулирующей крови. Фруктоза была открыта французским химиком Огюстеном Пьером Дубрунфо в 1847 году. Название "фруктоза" было предложено в 1857 году английским химиком Уильямом Алленом Миллером. Чистая, сухая фруктоза – это сладкое, белое, без запаха кристаллическое вещество, обладающее наибольшей растворимостью в воде среди всех сахаров. Фруктоза содержится в меде, плодах деревьев и виноградной лозы, цветах, ягодах и большинстве корнеплодов. В промышленных масштабах фруктозу получают из сахарного тростника, сахарной свеклы и кукурузы. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы представляет собой смесь глюкозы и фруктозы в форме моносахаридов. Сахароза – это соединение, состоящее из одной молекулы глюкозы, ковалентно связанной с одной молекулой фруктозы. Все формы фруктозы, включая содержащуюся во фруктах и соках, обычно добавляют в продукты питания и напитки для улучшения вкуса и придания приятного вкуса, а также для придания цвета некоторым продуктам, например, выпечке. По состоянию на 2004 год ежегодно производилось около 240 000 тонн кристаллической фруктозы. Чрезмерное потребление сахара, включая фруктозу (особенно из подслащенных сахаром напитков), может способствовать развитию инсулинорезистентности, ожирения, повышению уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому. Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) заявило в 2011 году, что фруктоза может быть предпочтительнее сахарозы и глюкозы в подслащенных сахаром продуктах питания и напитках из-за ее меньшего влияния на уровень сахара в крови после еды.

Этимология

Слово "фруктоза" было придумано в 1857 году от латинского *fructus* (фрукт) и общего химического суффикса для сахаров, *ose*. Его также называют фруктовым сахаром, левулозой или лаевулозой из-за его способности вращать плоскополяризованный свет в левовращающем направлении (против часовой стрелки/влево), когда луч света проходит через него в растворе. Аналогично, декстроза (изомер глюкозы) получила свое название благодаря способности вращать плоскополяризованный свет в правовращающем направлении (по часовой стрелке/вправо). Кристаллическая фруктоза принимает циклическую шестичленную структуру, называемую β-фруктопиранозой, благодаря стабильности ее гемикетальной группы и внутренних водородных связей. В растворе фруктоза существует в виде равновесной смеси таутомеров: β-фруктопиранозы, β-фруктофуранозы, α-фруктофуранозы, α-фруктопиранозы и кетофруктозы (нециклической формы). Распределение таутомеров фруктозы в растворе зависит от различных факторов, таких как растворитель и температура. Распределение фруктопиранозы и фруктофуранозы в воде неоднократно определялось как примерно 70% фруктопиранозы и 22% фруктофуранозы.

Фруктоза и ферментация

Фруктоза может подвергаться анаэробному брожению дрожжами и бактериями. Ферменты дрожжей преобразуют сахар (сахарозу, глюкозу и фруктозу, но не лактозу) в этанол и углекислый газ. Часть углекислого газа, образующегося в процессе брожения, остаётся растворённой в воде, где устанавливается равновесие с угольной кислотой. Растворенный углекислый газ и угольная кислота создают газированность в некоторых ферментированных напитках, таких как шампанское.

Фруктоза и реакция Майларда

Фруктоза вступает в реакцию Майяра, неферментативное потемнение, с аминокислотами. Поскольку фруктоза в большей степени существует в открытой цепной форме, чем глюкоза, начальные стадии реакции Майяра протекают быстрее, чем с глюкозой. Следовательно, фруктоза потенциально может влиять на вкусовые качества продуктов питания, а также оказывать другие эффекты на питательную ценность, такие как чрезмерное потемнение, уменьшение объема и потеря нежности при приготовлении выпечки, и образование мутагенных соединений.

Обезвоживание

Фруктоза легко обезвоживается с образованием гидроксиметилфурурала ("HMF"), который можно перерабатывать в жидкий диметилфуран. В будущем этот процесс может стать частью недорогой, углеродно-нейтральной системы для производства заменителей бензина и дизельного топлива из растений.

Сладость фруктозы

Основная причина, по которой фруктоза используется в пищевых продуктах и напитках, помимо ее низкой стоимости, – это ее высокая относительная сладость. Она является самым сладким из всех природных углеводов. Относительная сладость фруктозы оценивается в диапазоне от 1,2 до 1,8 раза выше, чем у сахарозы. Однако более сладкой является 6-членная кольцевая форма фруктозы; 5-членная кольцевая форма по вкусу примерно соответствует обычному столовому сахару. При нагревании фруктозы образуется 5-членная кольцевая форма. Следовательно, относительная сладость снижается с повышением температуры. Тем не менее, было установлено, что абсолютная сладость фруктозы при 5 °C и 50 °C одинакова, и, таким образом, относительная сладость по отношению к сахарозе обусловлена не аномерным распределением, а снижением абсолютной сладости сахарозы при более высоких температурах.

Гигроскопичность и влагостойкость фруктозы

Фруктоза быстрее поглощает влагу и медленнее отдает ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза или другие пищевые подсластители. Хотя некоторые искусственные подсластители не подходят для выпечки в домашних условиях, фруктоза используется во многих традиционных рецептах.

Источники пищи

В качестве природных источников фруктозы можно отнести фрукты, овощи (в том числе сахарный тростник) и мед. Фруктоза часто концентрируется из этих источников. Наиболее высокими источниками фруктозы в пище, помимо чистой кристаллической фруктозы, являются продукты, содержащие белый сахар (сахарозу), кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, нектар агавы, мед, мелассу, кленовый сироп, фрукты и фруктовые соки, поскольку они содержат наибольший процент фруктозы (включая фруктозу в сахарозе) на порцию по сравнению с другими распространенными продуктами и ингредиентами. Фруктоза присутствует в пище как свободный моносахарид или связана с глюкозой в виде сахарозы, дисахарида. В пище могут присутствовать фруктоза, глюкоза и сахароза, однако содержание каждого из этих сахаров будет варьироваться в разных продуктах. Содержание сахара в обычных фруктах и овощах представлено в таблице 1. В целом, в продуктах, содержащих свободную фруктозу, соотношение фруктозы к глюкозе составляет приблизительно 1:1, то есть продукты с фруктозой обычно содержат примерно такое же количество свободной глюкозы. Значение выше 1 указывает на более высокую пропорцию фруктозы к глюкозе, а ниже 1 – на более низкую. Некоторые фрукты содержат больше фруктозы по отношению к глюкозе, чем другие. Например, яблоки и груши содержат более чем в два раза больше свободной фруктозы, чем глюкозы, в то время как в абрикосах ее содержание менее половины от количества глюкозы. Яблочный и грушевый сок представляют особый интерес для педиатров, поскольку высокая концентрация свободной фруктозы в этих соках может вызвать диарею у детей. Клетки (энтероциты), выстилающие тонкий кишечник детей, имеют меньшее сродство к всасыванию фруктозы, чем к глюкозе и сахарозе. Неабсорбированная фруктоза создает более высокую осмолярность в тонком кишечнике, которая притягивает воду в желудочно-кишечный тракт, что приводит к осмотической диарее. Это явление рассматривается более подробно в разделе «Влияние на здоровье». В таблице 1 также показано количество сахарозы в обычных фруктах и овощах. Сахарный тростник и сахарная свекла имеют высокую концентрацию сахарозы и используются для коммерческого производства чистой сахарозы. Экстрагированный сок тростника или свеклы очищают от примесей и концентрируют путем удаления избыточной воды. Конечный продукт содержит 99,9% чистой сахарозы. Сахаросодержащие сахара включают обычный белый сахар и сахарную пудру, а также коричневый сахар. +Содержание сахара в некоторых распространенных растительных продуктах (г/100 г)Наименование продуктаОбщие углеводы, включая "пищевые волокна"Общий сахарСвободная фруктозаСвободная глюкозаСахарозаСоотношение фруктозы к глюкозеСахароза в % от общего сахараСвободная фруктоза в % от общего сахараФрукты Яблоко 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0? 19,957 Абрикос 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7? 63,510 Банан 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,040 Инжир, сушеный 63,9 47,9 22,9 24,8 0,9? 0,93 1,947,8 Виноград 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 152 Апельсин навальный 12,5 8,5 2,25 2,0 4,3 1,1 50,426 Персик 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9? 56,718 Груша 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1? 8,063 Ананас 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,821 Слива 11,4 9,9 3,1 5,1 1,6 0,66 16,231 Овощи Свекла, красная 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,21,5 Морковь 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 7713 Красный перец, сладкий 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,055 Лук, сладкий 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,340 Сладкий картофель 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,317 Ямс 27,9 0,5 тр тр тр на Сахарный тростник 13–18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11–16 1,0 высокий 1,5 5,6 Сахарная свекла 17–18 0,1 – 0,5 0,1 – 0,5 16–17 1,0 высокий 0,59 2,8 Зерновые Кукуруза, сладкая 19,0 6,2 1,9 3,4 0,9 0,61 15,031 Данные по углеводам рассчитаны в FoodData Central и не всегда соответствуют сумме сахаров, крахмала и "пищевых волокон". Все данные в граммах основаны на 100 г продукта. Соотношение фруктозы к глюкозе рассчитывается путем деления суммы свободной фруктозы плюс половина сахарозы на сумму свободной глюкозы плюс половина сахарозы. Фруктоза также содержится в промышленном подсластителе – кукурузном сиропе с высоким содержанием фруктозы (HFCS), который получают путем обработки кукурузного сиропа ферментами, превращая глюкозу во фруктозу. Распространенные обозначения содержания фруктозы, HFCS 42 и HFCS 55, указывают на процент фруктозы, присутствующей в HFCS. Однако, вопреки распространенному мнению, с увеличением потребления HFCS общее потребление фруктозы по отношению к общему потреблению глюкозы не изменилось существенно. Гранулированный сахар на 99,9% состоит из сахарозы, что означает, что у него равное соотношение фруктозы к глюкозе. Наиболее часто используемые формы HFCS, HFCS 42 и HFCS 55, имеют примерно равное соотношение фруктозы к глюкозе, с незначительными различиями. HFCS просто заменил сахарозу в качестве подсластителя. Поэтому, несмотря на изменения в потреблении подсластителей, соотношение глюкозы к фруктозе в рационе оставалось относительно постоянным.

Информация о питании

При содержании 368 ккал на 100 грамм сухого порошка (см. таблицу), фруктоза обладает 95% калорийности сахарозы по весу. Фруктозный порошок состоит на 100% из углеводов и не содержит значительного количества других питательных веществ (см. таблицу).

Переваривание и усвоение фруктозы у человека

Фруктоза присутствует в пище как моносахарид (свободная фруктоза) или как часть дисахарида (сахарозы). Свободная фруктоза абсорбируется непосредственно кишечником. При потреблении фруктозы в виде сахарозы, она переваривается (расщепляется) и затем абсорбируется в виде свободной фруктозы. Когда сахароза контактирует с мембраной тонкого кишечника, фермент сахараза катализирует расщепление сахарозы с образованием одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы, которые затем абсорбируются. После абсорбции, она поступает в печеночную портальную вену и направляется в печень. Механизм абсорбции фруктозы в тонком кишечнике изучен не полностью. Некоторые данные указывают на активный транспорт, поскольку показано, что поглощение фруктозы может происходить против градиента концентрации. Однако, большинство исследований подтверждают, что абсорбция фруктозы происходит на слизистой оболочке посредством облегченной диффузии с участием транспортных белков GLUT5. Поскольку концентрация фруктозы выше в просвете кишечника, фруктоза может перемещаться по градиенту концентрации в энтероциты, чему способствуют транспортные белки. Фруктоза может транспортироваться из энтероцита через базалатеральную мембрану с помощью GLUT2 или GLUT5, хотя транспортер GLUT2 обладает большей пропускной способностью для фруктозы, и, следовательно, большая часть фруктозы транспортируется из энтероцита через GLUT2. При потреблении фруктозы в составе дисахарида сахарозы, абсорбционная способность значительно выше, поскольку фруктоза находится в соотношении 1:1 с глюкозой. Похоже, что скорость переноса GLUT5 может насыщаться при низких концентрациях, и абсорбция увеличивается при совместной абсорбции с глюкозой. Один из предложенных механизмов этого явления – глюкозозависимый ко-транспорт фруктозы. Кроме того, активность переноса фруктозы возрастает при увеличении потребления фруктозы с пищей. Присутствие фруктозы в просвете вызывает усиление транскрипции мРНК GLUT5, что приводит к увеличению количества транспортных белков. Диеты с высоким содержанием фруктозы (>2,4 г/кг массы тела) увеличивают количество транспортных белков в течение трех дней после начала потребления.

Малопоглощение

В нескольких исследованиях измерялось всасывание фруктозы в кишечнике с помощью водородного дыхательного теста. Эти исследования показывают, что фруктоза не полностью всасывается в тонком кишечнике. Когда фруктоза не всасывается в тонком кишечнике, она поступает в толстый кишечник, где ферментируется кишечной микрофлорой. Водород образуется в процессе ферментации и растворяется в крови портальной вены. Этот водород транспортируется в легкие, где он выдыхается и может быть измерен водородным дыхательным тестом. Кишечная микрофлора также производит углекислый газ, короткоцепочечные жирные кислоты, органические кислоты и микроэлементы в присутствии невсосавшейся фруктозы. Наличие газов и органических кислот в толстом кишечнике вызывает желудочно-кишечные симптомы, такие как вздутие живота, диарея, метеоризм и боли в животе.

Метаболизм фруктозы

Все три диетических моносахарида транспортируются в печень транспортером GLUT2. Фруктоза и галактоза фосфорилируются в печени фруктокиназой (Km = 0,5 мМ) и галактокиназой (Km = 0,8 мМ) соответственно. В отличие от них, глюкоза, как правило, проходит через печень (Km печеночной глюкокиназы = 10 мМ) и может метаболизироваться в любом месте организма. Поглощение фруктозы печенью не регулируется инсулином. Однако инсулин способен увеличивать количество и функциональную активность GLUT5, транспортера фруктозы, в клетках скелетных мышц.

Фруктолиз

Начальный катаболизм фруктозы иногда называют фруктолизом, по аналогии с гликолизом – катаболизмом глюкозы. При фруктолизе фермент фруктокиназа первоначально образует фруктозо-1-фосфат, который расщепляется альдолазой B с образованием триоз дигидроксиацетонфосфата (DHAP) и глицеральдегида. В отличие от гликолиза, в фруктолизе триоза глицеральдегид не содержит фосфатной группы. Поэтому требуется третий фермент, триокиназа, для фосфорилирования глицеральдегида, в результате чего образуется глицеральдегид-3-фосфат. Полученные триозы идентичны тем, что образуются при гликолизе, и могут включаться в глюконеогенетический путь для синтеза глюкозы или гликогена, либо подвергаться дальнейшему катаболизму через нижний гликолитический путь до пирувата.

Метаболизм фруктозы в DHAP и глицеральдегид

Первым шагом в метаболизме фруктозы является фосфорилирование фруктозы до фруктозо-1-фосфата фруктокиназой, что обеспечивает удержание фруктозы для метаболизма в печени. Фруктозо-1-фосфат затем подвергается гидролизу под действием альдолазы B с образованием DHAP и глицеральдегида; DHAP может быть изомеризован в глицеральдегид-3-фосфат триозофосфат-изомеразой или восстановлен до глицерол-3-фосфата глицерол-3-фосфат-дегидрогеназой. Образовавшийся глицеральдегид также может быть преобразован в глицеральдегид-3-фосфат глицеральдегидкиназой или далее преобразован в глицерол-3-фосфат глицерол-3-фосфат-дегидрогеназой. Метаболизм фруктозы на этом этапе дает промежуточные продукты глюконеогенеза, ведущего к синтезу гликогена, а также к синтезу жирных кислот и триглицеридов.

Синтез гликогена из DHAP и глицеральдегид 3-фосфата

Полученный глицеральдегид, образованный альдолазой В, затем подвергается фосфорилированию до глицеральдегид-3-фосфата. Повышенные концентрации DHAP и глицеральдегид-3-фосфата в печени направляют путь глюконеогенеза к образованию глюкозы и последующему синтезу гликогена. Кажется, что фруктоза является более предпочтительным субстратом для синтеза гликогена, чем глюкоза, и что восстановление запасов гликогена имеет приоритет над образованием триглицеридов. После восстановления запасов гликогена печени промежуточные продукты метаболизма фруктозы преимущественно направляются на синтез триглицеридов.

Синтез триглицеридов из DHAP и глицеральдегид 3-фосфата

Углерод из пищевой фруктозы обнаруживается как в свободных жирных кислотах, так и в глицериновом остатке триглицеридов плазмы. Высокое потребление фруктозы может приводить к избыточному образованию пирувата, вызывая накопление промежуточных продуктов цикла Кребса. Накопившийся цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитозоль гепатоцитов, превращаться в ацетил-КоА под действием цитрат-лиазы и направляться на синтез жирных кислот. Кроме того, DHAP может превращаться в глицерин-3-фосфат, обеспечивая глицериновый скелет для молекулы триглицерида.

Кардиометаболические заболевания

При чрезмерном употреблении фруктозы в качестве подсластителя в продуктах питания или напитках, она может быть связана с повышенным риском ожирения, диабета и сердечно-сосудистых заболеваний, входящих в состав метаболического синдрома, возможно, из-за того, что она не стимулирует выработку инсулина β-клетками поджелудочной железы. Для 50-граммовой референсной порции гликемический индекс фруктозы составляет 23, в то время как у глюкозы – 100, а у сахарозы – 60. Фруктоза также на 73% слаще сахарозы при комнатной температуре, что позволяет диабетикам использовать её в меньших количествах на порцию. Употребление фруктозы перед приемом пищи может снизить гликемическую реакцию на эту пищу. Продукты питания и напитки, подслащенные фруктозой, вызывают меньшее повышение уровня глюкозы в крови, чем продукты, изготовленные с использованием сахарозы или глюкозы.