Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Коронен (супербензол және циклобензол деп те аталады) – жеті бір-бірімен біріккен бензол сақинасынан тұратын полициклді ароматты көмірсутек (ПАҚ). Оның химиялық формуласы – . Бұл сары түсті зат бензол, толуол және дихлорметан сияқты кең таралған еріткіштерде ериді. Оның ерітінділері ультракөк сәуледе көк түсті флуоресценция шығарады. Ол пирен сияқты еріткішті зерттеу құралы ретінде қолданылған. Бұл қосылыс органикалық химиктер үшін өте қызығушылық тудырады, себебі оның ароматикалық қасиеттері бар. Оны 20 резонанстық құрылым арқылы немесе үш жылжымалы Clar секстеттері жиынтығымен сипаттауға болады. Clar секстеттері бойынша короненнің ең тұрақты құрылымында үш оқшауланған сыртқы секстет толыққанды ароматикалық болып табылады, бірақ бұл секстеттер келесі сақинаға көше алса, супер-ароматикалық қасиеттер де мүмкін.
Coronene (also known as superbenzene and cyclobenzene) is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) comprising seven peri fused benzene rings. Its chemical formula is It is a yellow material that dissolves in common solvents including benzene, toluene, and dichloromethane. Its solutions emit blue light fluorescence under UV light. It has been used as a solvent probe, similar to pyrene. The compound is of theoretical interest to organic chemists because of its aromaticity. It can be described by 20 resonance structures or by a set of three mobile Clar sextets. In the Clar sextet case, most stable structure for coronene has only three isolated outer sextets as fully aromatic although superaromaticity would still be possible when these sextets are able to migrate into next ring.
Оқиғалар мен синтез
Коронен табиғи түрде өте сирек кездесетін карпатит минералы түрінде кездеседі, ол шөгінді тау жыныстарына енген таза коронен қабыршақтарымен сипатталады. Бұл минерал ежелгі гидротермальдық қайнарлардың әрекетінен пайда болған болуы мүмкін. Бұрын бұл минерал карпатит немесе пендлетонит деп те аталатын. Магманың қазба отын қорларымен жанасуынан пайда болған короненнің болуы Перм-триас кезеңіндегі "Ұлы жойылған оқиға" үлкен ауқымды Сібір вулканизмінен туындаған парниктік газ әсерінен болған жылыну эпизодынан туды деген пікірді қолдау үшін пайдаланылды. Коронен мұнайды қайта өңдеу процесінде гидрокрекинг арқылы өндіріледі, онда ол он бес сақиналы ПАҚ-қа димеризацияланып, "дикоронилен" деп аталады. Толуолдағы (шамамен 2,5 мг/мл) молекулалардың қаныққан ерітіндісінен сантиметрлік кристалдарды өсіруге болады, ол 328 К-ден 298 К-ге дейін 12 сағат ішінде баяу салқындатылады (шамамен 0,04 К/мин).
Coronene occurs naturally as very rare mineral carpathite, characterized by flakes of pure coronene embedded in sedimentary rock. This mineral may be created from ancient hydrothermal vent activity. In earlier times this mineral was also called karpatite or pendletonite. The presence of coronene putatively formed from contact of magma with fossil fuel deposits has been used to argue that Permian Triassic “Great Dying” event was caused by a greenhouse gas warming episode triggered by large scale Siberian vulcanism. Coronene is produced in the petroleum refining process of hydrocracking, where it can dimerize to a fifteen ring PAH, trivially named "dicoronylene" Centimeter long crystals can be grown from a supersaturated solution of molecules in toluene (ca. 2.5 mg/ml), which is slowly cooled (ca. 0.04 K/min) from 328 K to 298 K over a period of 12 hours.
Құрылымы
[[Файл:Коронен кристалдарының люминесценциясы. jpg|thumb|left|Күндізгі жарықта (сол жақта) және ультракөк сәуледе (оң жақта) β және γ коронен кристалдары. Бір бензол сақинасында екі СН тобын қамтитын DUO деп аталатын құрылым инфрақызыл спектроскопиясымен талданды.
[[File:Coronene crystals luminescence. jpg|thumb|left|Crystals of β and γ coronene under daylight (left) and UV light (right). The structure containing two C H groups on one benzene ring, so called DUO, was analyzed by infrared spectroscopy.
Басқа қолданыстар
Коронен графенді синтездеу үшін қолданылады. Мысалы, 1000 градус Цельсийде мыс бетіне буланған коронен молекулалары графен торын қалыптастырады, одан кейін оны басқа субстратқа ауыстыруға болады.
Coronene has been used in the synthesis of graphene. For example, coronene molecules evaporated onto a copper surface at 1000 degrees Celsius will form a graphene lattice which can then be transferred onto another substrate.