Введение

Коронен (также известный как супербензол и циклобензол) — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из семи конденсированных бензольных колец. Его химическая формула: Это жёлтое вещество, растворимое в обычных растворителях, таких как бензол, толуол и дихлорметан. Его растворы демонстрируют синюю флуоресценцию под воздействием ультрафиолетового света. Он использовался в качестве зонда для растворителей, подобно пирену. Это соединение представляет теоретический интерес для органических химиков благодаря своей ароматичности. Его можно описать 20 резонансными структурами или набором из трёх подвижных секстетов Клера. В случае секстетов Клера, наиболее стабильная структура коронена содержит только три изолированных внешних секстета, являющихся полностью ароматическими, хотя суперароматичность всё ещё возможна при миграции этих секстетов в соседнее кольцо.

Возникновение и синтез

Коронен встречается в природе в виде очень редкого минерала карпатит, характеризующегося хлопьями чистого коронена, включенными в осадочные породы. Этот минерал мог образоваться в результате древней гидротермальной активности. Ранее этот минерал также называли карпатитом или пендлтонитом. Обнаружение коронена, предположительно образовавшегося при контакте магмы с отложениями ископаемого топлива, использовалось в качестве аргумента в пользу того, что пермско-триасовое вымирание было вызвано эпизодом потепления, обусловленного выбросами парниковых газов в результате масштабного сибирского вулканизма. Коронен образуется в процессе нефтепереработки при гидрокрекинге, где он может димеризоваться с образованием пятнадцатикольцевого полиароматического углеводорода (ПАУ), условно называемого "дикорониленом". Кристаллы длиной в сантиметр можно вырастить из пересыщенного раствора молекул в толуоле (около 2,5 мг/мл), который медленно охлаждают (около 0,04 К/мин) с 328 К до 298 К в течение 12 часов.

Структура

[[Файл:Люминесценция кристаллов коронена.jpg|thumb|left|Кристаллы β и γ коронена при дневном свете (слева) и под ультрафиолетовым излучением (справа). Структура, содержащая две группы C-H на одном бензольном кольце, так называемая DUO, была исследована методом инфракрасной спектроскопии.

Другие применения

Коронен применялся в синтезе графена. Например, молекулы коронена, испаренные на медной поверхности при температуре 1000 градусов Цельсия, формируют графеновую решетку, которую затем можно перенести на другую подложку.