Александр Шульгин: «Психоделиканың әкесі» және 230-дан астам психоактивті қосылыстың ашушысы

Кіріспе

Американдық дәрілік химик (1925–2014)
ғалым

Александр Теодор "Саша" Шульгин (17 маусым 1925 – 2 маусым 2014) – американдық дәрілік химик, биохимик, органикалық химик, фармаколог, психофармаколог және автор. Ол 1970-ші жылдардың соңында психофармацевтикалық қолдану үшін "экстази" деп белгілі MDMA-ны академиялық журналдар мен мақалалар арқылы психологтарға таныстырған. Сондай-ақ, ол психоделикалық және эмпатогендік әлеуеттері үшін 230-дан астам психоактивті заттарды ашқан, синтездеген және жеке биологиялық сынақтан өткізген. 1991 және 1997 жылдары ол әйелі Энн Шульгинмен бірге "ПИХКАЛ" және "ТИХКАЛ" (Фенетиламин мен Триптаминдерді білген және жақсы көргенім) атты кітаптарды жинақтады, оларда осы екі класс психоактивті заттармен байланысты жұмыстары мен жеке тәжірибелері кеңінен сипатталған. Шулгин осы заттардың көптеген түрлерінің сипаттамалық синтезін жасады. Шулгиннің маңызды жаңалықтарына 2C отбасы (мысалы, 2C-B) және DOx отбасы (мысалы, DOM) заттары жатады. Психоделикалық зерттеулер саласындағы ауқымды жұмысы мен психоделикалық препараттардың рационалдық дизайнының арқасында ол "психоделиктердің әкесі" деп аталды.

Өмір және мансап

Шулгин Калифорния штатының Беркли қаласында Теодор Стивенс Шулгин (1893–1978) және Генриетта Д. (Атен) Шулгин (1894–1960) отбасында дүниеге келген. Оның әкесі Ресейдің Челябинск қаласында, ал анасы Иллинойс штатында туған. Теодор мен Генриетта Аламеда округінің мемлекеттік мектептерінде мұғалім болған. Шулгин 16 жасында Гарвард университетінің стипендиаты ретінде органикалық химияны оқуға түсті. 1943 жылы ол оқуын тастап, АҚШ Әскери-теңіз күштеріне қосылды. Екінші дүниежүзілік соғыс кезінде USS Pope кемесінде қызмет еткенде, медбике Шулгинге бас бармағының жұқпасына байланысты операция жасауға дайындалған кезде апельсин шырынын берді. Шулгин шырынды ішіп, стақанның түбіндегі ұнтақты тыныштандыратын дәрі деп ойлап, тез ұйықтап қалды. Оянғаннан кейін ол ұнтақтың ерімеген қант екенін білді. Бұл оқиға оған плацебоның адам санасына қаншалықты күшті әсер ететінін түсінуге көмектесті. Әскери-теңіз күштерінде қызметтен кейін Шулгин Берклиге (Калифорния) оралды және 1954 жылы Берклидегі Калифорния университетінен биохимия ғылымдарының докторы ғылымын қорғады. 1950 жылдардың соңында Шулгин Калифорния университетінің Сан-Франциско қаласындағы филиалында психиатрия және фармакология салаларында докторантурадан кейінгі тағылымдамасын аяқтады. Bio Rad Laboratories компаниясында қысқа мерзімге ғылыми директор болып жұмыс істегеннен кейін, ол Dow Chemical Company компаниясында аға ғылыми химик ретінде жұмыс істей бастады. "Мен алғаш рет 50-ші жылдардың соңында 350-400 миллиграмм мескалинді зерттедім. Мен өзімде көп нәрсе бар екенін түсіндім". Кейін Dow Chemical компаниясы оның өнімдерінде өздерінің таңбасын пайдаланбауын талап етті, сондай-ақ оның еңбектері бақыланатын заттарға қатысты болды және ол DEA-дан бірнеше марапат алды. Өмірінің көп бөлігін ол Калифорния штатының Лафайетте қаласындағы "Ферма" деп аталатын жерде өткізді. 2008 жылдың 8 сәуірінде 82 жасқа толғанда, аорта клапанының кемістігін жою үшін операция жасады. 2010 жылдың 16 қарашасында инсульт алды, бірақ толыққандай қалпына келді. 2010 жылдың соңында жасалған тері егу операциясы оның сол аяғын ампутациялаудан сақтап қалды. Осы кезде Шулгин деменцияның алғашқы белгілерін көрсетуге басталды, көбінесе ол қысқа мерзімді есте сақтау қабілетін жоғалтты. 2010 жылдан бері деменция прогрессиясымен, оның әйелі Энн Шулгин күтімге қажетті қаражатты жинау үшін олардың мүлкінің бір бөлігін сатуға тырысты. 2014 жылдың 17 сәуірінде Энн Шулгин Facebook желісінде күйеуінің бауыр қатерлі ісігіне шалдыққанын хабарлады. 31 мамырдағы Facebook-тегі жазбасында ол күйеуінің әлсіз болғанымен, соңғы сәттерін бейбітшілік пен ауырсыздаусыз өткізіп жатқанын айтты. Шулгин 2014 жылдың 2 маусымында 88 жасында өз үйінде қайтыс болды.

Shulgin was born in Berkeley, California, to Theodore Stevens Shulgin (1893–1978) and Henrietta D. (Aten) Shulgin (1894–1960). His father was born in Chelyabinsk, Russia; his mother was born in Illinois. Theodore and Henrietta were public school teachers in Alameda County. Shulgin began studying organic chemistry as a Harvard University scholarship student at the age of 16. In 1943 he dropped out of school to join the U. S. Navy. While serving on USS Pope during World War II, a nurse gave Shulgin a glass of orange juice prior to surgery for a thumb infection. Shulgin drank the juice and, assuming that the powder at the bottom of the glass was a sedative, fell asleep rapidly. Upon waking he learned that the powder was undissolved sugar. The experience made him aware of the influence of placebos over the human mind. After serving in the Navy, Shulgin returned to Berkeley, California, and in 1954 earned his PhD in biochemistry from the University of California, Berkeley. Through the late 1950s Shulgin completed post doctoral work in the fields of psychiatry and pharmacology at University of California, San Francisco. After working at Bio Rad Laboratories as a research director for a brief period, he began work at Dow Chemical Company as a senior research chemist. "I first explored mescaline in the late '50s Three hundred fifty to 400 milligrams. I learned there was a great deal inside me." Eventually, Dow Chemical requested that he no longer use their name on his publications. on controlled substances, and received several awards from the DEA. He spent most of his later life at the Farm in Lafayette, California. On April 8, 2008, at the age of 82, he underwent surgery to replace a defective aortic valve. On November 16, 2010, he suffered a stroke, from which he largely recovered. Also at the close of 2010, a skin grafting surgery saved his left foot from being amputated. Around this time, Shulgin began showing early signs of dementia, mostly severe loss of short term memory. With progression of the dementia since 2010, his wife, Ann Shulgin, had been trying to sell part of their property to raise more money to cover care costs. On April 17, 2014, Ann Shulgin reported on Facebook that her husband had developed liver cancer, and in a May 31 update on Facebook she said that, although appearing frail, he seemed to be experiencing his last moments in peace and without pain. Shulgin died at his home on June 2, 2014, at the age of 88.

Тәуелсіз зерттеулер

Психоактивті химиялық заттармен жұмыс істеу үшін Шулгин DEA-ның аналитикалық зертханаға арналған I кестелік лицензиясын алды, бұл оған кез келген заңсыз есірткіні синтездеуге және иеленуге мүмкіндік берді. Шулгин үйінің артындағы кішкентай ғимаратта химиялық синтез зертханасын құрды, бұл оған мансаптық тәуелсіздік сыйлады. Шулгин осы еркіндікті әлеуетті психоактивті препараттардың әсерін синтездеу және сынау үшін пайдаланды. 1976 жылы Шулгинге МДМА-ны Сан-Франциско мемлекеттік университетіндегі дәрілік химия тобының студенті таныстырды. МДМА 1912 жылы Merck компаниясымен синтезделген және 1913 жылы бәсекелестерді шектеу мақсатымен басқа синтездің аралық өнімі ретінде патенттелген, бірақ ешқашан өздігінен зерттелмеген. Шулгин синтездің жаңа әдісін жасады және 1976 жылы Калифорния штатының Окленд қаласынан келген психолог Лео Зеффке бұл затты таныстырды. Зефф бұл затты өз тәжірибесінде кішкентай дозаларда сөздік терапияға көмек ретінде қолданды. Зефф бұл затты ел бойынша жүздеген психологтар мен терапевтерге таныстырды, соның ішінде 1979 жылы Александр Шулгин кездескен және 1981 жылы үйленген Энн (туған аты Лора Энн Готлиб). Өзін-өзі зерттеулер жүргізгеннен кейін, Шулгин 1960 жылдан бастап өзінің жаңалықтарын жүйелі түрде сынап тұратын достарының шағын тобын тартты. Олар әртүрлі препараттардың әсерін жүйелі түрде бағалауға арналған Шулгин бағалау шкаласын жасады, онда визуалды, естімелік және физикалық сезімдерді сипаттау үшін сөздіктер бар. Ол жүздеген препараттарды, негізінен әртүрлі фенетиламиндердің (MDMA, мескалин және 2C* отбасысы) және триптаминдердің (DMT және псилоцин отбасысы) аналогтарын жеке сынады. Препараттың әсеріне әсер ететін, адамға, затқа және жағдайға байланысты жағымды немесе жағымсыз болатын, химиялық өзгерістердің шексіз саны бар, олардың барлығы Шулгиннің зертханалық күнделіктерінде мұқият тіркелген. Шулгин осы объективті және субъективті есептердің көп бөлігін өзінің кітаптарында және мақалаларында жариялады. 1994 жылы, "Пихал" жарық көргеннен екі жыл өткен соң, DEA оның зертханасына шабуыл жасады. Агенттік Шулгиннен лицензия талаптарын бұзғаны үшін лицензиясын қайтаруды сұрады және сапаны тексеру үшін оған жіберілген анонимді үлгілерді ұстағаны үшін 25 000 доллар айыппұл салды. "Пихал" басылымына дейінгі 15 жыл ішінде екі жарияланған және жоспарланған тексерулерде ешқандай бұзушылықтар анықталған жоқ. Сан-Францискодағы DEA бөлімшесінің өкілі Ричард Мейер: "Біздің пікірімізше, бұл кітаптар заңсыз есірткіні қалай жасау керектігі туралы рецепттер жинағы. Агенттер маған шабуыл жасаған жасырын зертханалардан осы кітаптардың көшірмелерін тапқандарын айтады".

In order to work with scheduled psychoactive chemicals, Shulgin obtained a DEA Schedule I license for an analytical laboratory, which allowed him to synthesize and possess any otherwise illicit drug. Shulgin set up a chemical synthesis laboratory in a small building behind his house, which gave him a great deal of career autonomy. Shulgin used this freedom to synthesize and test the effects of potentially psychoactive drugs. In 1976, Shulgin was introduced to MDMA by a student in the medicinal chemistry group he advised at San Francisco State University. MDMA had been synthesized in 1912 by Merck and patented in 1913 as an intermediate of another synthesis in order to block competitors, but was never explored in its own right. Shulgin went on to develop a new synthesis method, and in 1976, introduced the chemical to Leo Zeff, a psychologist from Oakland, California. Zeff used the substance in his practice in small doses as an aid to talk therapy. Zeff introduced the substance to hundreds of psychologists and lay therapists around the nation, including Ann (born Laura Ann Gotlieb), whom Alexander Shulgin met in 1979, and married in 1981. After judicious self experiments, Shulgin enlisted a small group of friends with whom he regularly tested his creations, starting in 1960. They developed a systematic way of ranking the effects of the various drugs, known as the Shulgin Rating Scale, with a vocabulary to describe the visual, auditory and physical sensations. He personally tested hundreds of drugs, mainly analogues of various phenethylamines (family containing MDMA, mescaline, and the 2C* family), and tryptamines (family containing DMT and psilocin). There are a seemingly infinite number of slight chemical variations, which can produce variations in effect — some pleasant and some unpleasant, depending on the person, substance, and situation — all of which are meticulously recorded in Shulgin's lab notebooks. Shulgin published many of these objective and subjective reports in his books and papers. In 1994, two years after the publication of PIHKAL, the DEA raided his lab. The agency requested that Shulgin turn over his license for violating the license's terms, and he was fined $25,000 for possession of anonymous samples sent to him for quality testing. In the 15 years preceding the publication of PIHKAL, two announced and scheduled reviews failed to find any irregularities. Richard Meyer, spokesman for DEA's San Francisco Field Division, has stated that, "It is our opinion that those books are pretty much cookbooks on how to make illegal drugs. Agents tell me that in clandestine labs that they have raided, they have found copies of those books."

Мұра

2014 жылы дизайнерлік есірткілердің синтезіне арналған шолуда Шулгиннің еңбегінің әсері, сол кездегі түрлі суретшілер мен жазушылар тәжірибе жасаған галлюциногендік заттарға, әсіресе мескалинге деген қызығушылықтың мәдени ахуалымен байланысты, «ең әсерлі» әсер ретінде сипатталды. Шулгин мескалиннің оны адам рухының жасырылған әлеміне сезінуге мүмкіндік бергенін айтты, оның «жетістігі» осындай химиялық заттармен «жеделдетілді»; оның ойларының салдары сыншылар тарапынан «апатты» деп бағаланды. Сол шолуда оның MDMA-ны «төмен калориялы мартини» деп сипаттауы оның ойларының мысалы ретінде келтірілді.

Қоғамдар

Шулгин Mensa International ұйымының мүшесі болды және Калифорниядағы Mensa шараларына жиі қатысты. Александр Богемиялық клубтың мүшесі болды. Богемиялық клуб Александр тұрған Калифорнияда орналасқан. Александр "ПиХКАЛ" кітабының 11-тарауында "Соты клубы" деп аталады:

Кітап үлестері

"Жаңа сөздік", Энн Шулгинмен бірге. Роберт Форте редакторы болған "Энтеогендер және діннің болашағы" кітабында. Беркли, Калифорния: Рухани тәжірибелер жөніндегі кеңес (1997). Джеймс С. Кетчемнің "Химиялық соғыс құпияларының жартылай ұмытылған сырлары: 1955–1975 жылдар аралығында суық соғыс кезеңінде әскери еріктілерге қабілетсіздік тудыратын химиялық заттармен жасалған медициналық сынақтар туралы жеке тарихына" алғы сөз. Санта-Роза, Калифорния: ChemBooks (2006), 331–333 беттер.

Зертханалық кітапшалар

Фармакологиялық жазбалар. 1960–1979 жылдар. Доктор Шулгиннің зертханалық дәптерлері.
1963. «Мескалинмен байланысты психотимиметикалық заттар». Experientia 19: 127. 19
1963. «Мускат жаңғағы майынан алынған миристицин фракциясының құрамы». Nature 197: 379. 20
1963. «Мускат жаңғағының фармакологиясы туралы». Mind 1: 299–302. 23
1964. «3 метокси-4,5 метилендиоксиамфетамин, жаңа психотимиметикалық зат». Nature 201: 1120–1121. 29
1964. «Психотимиметикалық амфетаминдер: метокси-3,4-диалкоксиамфетаминдер». Experientia 20: 366. 30
1964. H. O. Kerlinger-мен бірге. «Мускат жаңғағы майынан метоксиюгенол мен транс-изоэлемициннің оқшаулануы». Naturwissenschaften 15: 360–361. 31
1965. «Триметоксифенилпропендердің синтезі». Can. J. Chem. 43: 3437–3440. 43
1966. «Миристициннің психотроптық зат ретінде болу мүмкіншілігі». Nature 210: 380–384. 45
1966. «Алты триметоксифенилизопропиламин (триметоксиамфетаминдер)». J. Med. Chem. 9: 445–446. 46
1966. T. Sargent және C. Naranjo-мен бірге. «Шизофренияда 3,4-диметоксифенетиламиннің рөлі». Nature 212: 1606–1607. 48
1967. T. Sargent және C. Naranjo-мен бірге. «Мускат жаңғағының және бірнеше ұқсас фенилизопропиламиндердің химиясы мен психофармакологиясы». D. H. Efron [ред.] «Этнофармакологиялық психоактивті заттарды іздеу». АҚШ-тың Денсаулық сақтау департаментінің № 1645 басылымы. 202–214 беттер. Талқылау: сол жерде, 223–229 беттер. 49
1967. T. Sargent-пен бірге. «Апиол мен диллапиолдан алынған психотроптық фенилизопропиламиндер». Nature 215: 1494–1495. 50
1967. Sargent, T. W., D. M. Israelstam, S. A. Landaw және N. N. Finley-мен бірге. «3,4-диметоксифенетиламиндегі (DMPEA) 4-метоксил тобының тағдырына қатысты ескерту». Biochem. Biophys. Res. Commun. 29: 126–130. 52
1967. Naranjo, C. және T. Sargent-пен бірге. «Психотерапияға қосымша ретінде 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA) бағалауы». Med. Pharmacol. Exp. 17: 359–364. 53
1968. «2,4,5-триметоксифенилизопропиламиннің этил гомологтары». J. Med. Chem. 11: 186–187. 54
1969. T. Sargent және C. Naranjo-мен бірге. «Бір сақиналы психотомиметикалардың құрылым-активті байланыстары». Nature 221: 537–541. 57
1969. «Канабис химиясының соңғы жетістіктері». J. Psyched. Drugs 2: 15–29. 58
1969. «Катехоламиндермен байланысты психотомиметикалық заттар». J. Psyched. Drugs 2(2): 12–26. 59
1970. «Психотимиметиканың химиясы және құрылымдық-активті байланыстары». D. H. Efron [ред.] «Психотимиметикалық препараттар». Raven Press, Нью-Йорк. 21–41 беттер. 60
1970. «Психотимиметикалық препараттардың әсер ету механизмі; психотимиметиканың кейбір сапалық қасиеттері». Neur. Res. Prog. Bull. 8: 72–78. 61
1970. «4 алкилдиалкоксиальфаметилфенитиламиндер және олардың фармакологиялық жағынан қолайлы тұздары». АҚШ патенті 3,547,999, 1970 жылдың 15 желтоқсанында берілген. 63
1971. T. Sargent және C. Naranjo-мен бірге. «4-бром-2,5-диметоксифенилизопропиламин, жаңа орталық жүйке жүйесіне әсер ететін амфетамин аналогы». Pharmacology 5: 103–107. 64
1971. «Химия және көздер». S. S. Epstein [ред.] «Есірткіні теріс пайдалану: олардың генетикалық және басқа да созылмалы психикалық емес қауіптері». MIT Press, Кембридж, Массачусетс. 3–26 беттер. 65
1971. «Delta1 THC азот аналогтарының синтезін алдын ала зерттеу». Acta Pharm. Suec. 8: 680–681. 66
1972. «Галлюциногендер, орталық жүйке жүйесін қозғайтын заттар және марихуана». S. J. Mulé және H. Brill [ред.] «Есірткіге тәуелділіктің химиялық және биологиялық аспектілері». CRC Press, Кливленд, Огайо. 163–175 беттер. 67
1973. «Галлюциногенез үшін стереоспецификалық талаптар». J. Pharm. Pharmac. 25: 271–272. 68
1973. «Мескалин: оның аналогтарының химиясы мен фармакологиясы». Lloydia 36: 46–58. 69
1973. «Наркотик бұрышы – Piper methysticum және туысқан түрлерінің химиясы мен фармакологиясы». Bull. Narc. 25: 59–1974. «Күлкілі қымыз – Piper methysticum және туысқан түрлері химиясы мен фармакологиясы». Bull. Stupéfiants 25: 61–77. 70
1973. T. Sargent және C. Naranjo-мен бірге. «3 метокси-4,5 метилэндиоксифенилизопропиламиннің (MMDA) жануарлар фармакологиясы және адам психофармакологиясы». Pharmacology 10: 12–18. 71
1974. Kalbhen, D. A., T. Sargent, G. Braun, H. Stauffer, N. Kusubov және M. L. Nohr-мен бірге. «[82]Br белгісімен таңбаланған психодизлептикалық 4-бром-2,5-диметоксифенилизопропиламиннің адамдағы фармакодинамикасы». IRCS (Int. Res. Comm. Sys.) 2: 1091. 73
1975. Sargent, T., D. A. Kalbhen, H. Stauffer және N. Kusubov-пен бірге. «Потенциалды жаңа миды сканерлеу құралы: 4 [77]Br 2,5 диметоксифенилизопропиламин (4 Br DPIA)». J. Nucl. Med. 16: 243–245. 74
1975. M. F. Carter-мен бірге. «Орталық жүйке жүйесіне әсер ететін феноэтиламин». Psychopharm. Commun. 1: 93–98. 75
1975. Sargent, T., D. A. Kalbhen, G. Braun, H. Stauffer және N. Kusubov-пен бірге. «[82]Br немесе [77]Br белгісімен таңбаланған психодизлептикалық 4 Br 2,5 диметоксифенилизопропиламиннің адамдағы фармакодинамикасы». Neuropharmacology 14: 165–174. 76
1975. «Есіктің химиялық катализі өзгерген сананың күйлері. Өзгерген сананың күйлері, қазіргі көзқарастар мен зерттеу проблемалары». The drug abuse council, Вашингтон, округ Колумбия. 123–134 беттер. 77
1975. «Есірткіні пайдалану және есірткіге қарсы заңнама». The PharmChem Newsletter 4 (#8). 79
1975. D. C. Dyer-мен бірге. «Психотимиметикалық фенилизопропиламиндер. 5. 4 алкил 2,5 диметоксифенилизопропиламиндер». J. Med. Chem. 18: 1201–1204. 80
1975. C. Helisten-мен бірге. «Жұқақ қабатты хроматографиямен PCP, TCP және ластанушы алдынғы PCC-нің ажыратылуы». Microgram 8: 171–172. 81
1975. Helisten, C.-пен бірге. «1 (1-фенилциклогексил)пиперидин және 1 (1 (2-тиенил)циклогексил)пиперидиннің заңсыз дайындамаларында 1 пиперидинодигексанекарбонитрилдің ластануын анықтау». J. Chrom. 117: 232–235. 82
1976. «Психотимиметикалық заттар». M. Gordon [ред.] «Психофармакологиялық заттар», 4 том. Academic Press, Нью-Йорк. 59–146 беттер. 83
1976. «'Амфетаминдер' терминінің теріс пайдалануы». Clin. Tox. 9: 351–352. 84
1976. «Психоделикалық препараттардың профилі. 1. DMT». J. Psychedelic Drugs 8: 167–168. 85
1976. «Психоделикалық препараттардың профилі. 2. TMA 2». J. Psychedelic Drugs 8: 169. 86
1976. D. E. MacLean-мен бірге. «Фенциклидин (PCP) және оның бірнеше аналогтарының заңсыз синтезі». Clin. Tox. 9: 553–560. 87
1976. Nichols, D. E.-мен бірге. «Психотимиметикалық аминдердің күкірт аналогтары». J. Pharm. Sci. 65: 1554–1556. 89
1976. Sargent, T. және N. Kusubov-пен бірге. «DMPEA және TMA 2-нің [14]C метоксил белгіленген деметилденуінің егеуқырлардағы сандық өлшемі». Psychopharm. Commun. 2: 199–206. 90
1976. Standridge, R. T., H. G. Howell, J. A. Gylys, R. A. Partyka-мен бірге. «Психотерапиялық пайдалануға болатын фенилалкиламиндер. 1. 2 амино-1 (2,5, диметокси-4-метилфенил)бутан». J. Med. Chem. 19: 1400–1404. 91
1976. «Психоделикалық препараттардың профилі. 3. MMDA». J. Psychedelic Drugs 8: 331. 92
1977. «Психоделикалық препараттардың профилі. 4. Гармалин». J. Psychedelic Drugs 9: 79–80. 93
1977. «Психоделикалық препараттардың профилі. 5. STP». J. Psychedelic Drugs 9: 171–172. 94
1977. Nichols, D. E., және D. C. Dyer-мен бірге. «Психотимиметикалық фенилэтиламин туындыларының бағытталған липофильдік сипаттамасы». Life Sciences 21: 569–576. 95
1977. Jacob, P. III, G. Anderson III, C. K. Meshul және N. Castagnoli Jr.-мен бірге. «1 (2,4,5 триметоксифенил)2-аминопропанның моноэтилтио аналогтары». J. Med. Chem. 20: 1235–1239. 96

Pharmacology Notes. 1960–1979. Lab notebooks of Dr. Shulgin
1963. "Psychotomimetic agents related to mescaline". Experientia 19: 127. 19
1963. "Composition of the myristicin fraction from oil of nutmeg". Nature 197: 379. 20
1963. "Concerning the pharmacology of nutmeg". Mind 1: 299–302. 23
1964. "3 methoxy 4,5 methylenedioxy amphetamine, a new psychotomimetic agent". Nature 201: 1120–1121. 29
1964. "Psychotomimetic amphetamines: methoxy 3,4 dialkoxyamphetamines". Experientia 20: 366. 30
1964. with H. O. Kerlinger. "Isolation of methoxyeugenol and trans isoelemicin from oil of nutmeg". Naturwissenschaften 15: 360–361. 31
1965. "Synthesis of the trimethoxyphenylpropenes". Can. J. Chem. 43: 3437–3440. 43
1966. "Possible implication of myristicin as a psychotropic substance". Nature 210: 380–384. 45
1966. "The six trimethoxyphenylisopropylamines (trimethoxyamphetamines)". J. Med. Chem. 9: 445–446. 46
1966. with T. Sargent, and C. Naranjo. "Role of 3,4 Dimethoxyphenethylamine in schizophrenia". Nature 212: 1606–1607. 48
1967. with T. Sargent, and C. Naranjo. "The chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines". In D. H. Efron [ed. ]: Ethnopharmacologic search for psychoactive drugs. U. S. Dept. of H. E. W., Public Health Service Publication No. 1645. Pp. 202–214. Discussion: ibid. pp. 223–229. 49
1967. with T. Sargent. "Psychotropic phenylisopropylamines derived from apiole and dillapiole". Nature 215: 1494–1495. 50
1967. with Sargent, T. W., D. M. Israelstam, S. A. Landaw, and N. N. Finley. "A note concerning the fate of the 4 methoxyl group in 3,4 dimethoxyphenethylamine (DMPEA)". Biochem. Biophys. Res. Commun. 29: 126–130. 52
1967. with Naranjo, C. and T. Sargent. "Evaluation of 3,4 methylenedioxyamphetamine (MDA) as an adjunct to psychotherapy". Med. Pharmacol. Exp. 17: 359–364. 53
1968. "The ethyl homologs of 2,4,5 trimethoxyphenylisopropylamine". J. Med. Chem. 11: 186–187. 54
1969. with T. Sargent and C. Naranjo. "Structure activity relationships of one ring psychotomimetics". Nature 221: 537–541. 57
1969. "Recent developments in cannabis chemistry". J. Psyched. Drugs 2: 15–29. 58
1969. "Psychotomimetic agents related to the catecholamines". J. Psyched. Drugs 2(2): 12–26. 59
1970. "Chemistry and structure activity relationships of the psychotomimetics". In D. H. Efron [ed.]. "Psychotomimetic Drugs". Raven Press, New York. Pp. 21–41. 60
1970. "The mode of action of psychotomimetic drugs; some qualitative properties of the psychotomimetics". Neur. Res. Prog. Bull. 8: 72–78. 61
1970. "4 alkyl dialkoxy alpha methyl phenethylamines and their pharmacologically acceptable salts". U. S. Patent 3,547,999, issued December 15, 1970. 63
1971. with T. Sargent and C. Naranjo. "4 bromo 2,5 dimethoxyphenylisopropylamine, a new centrally active amphetamine analog". Pharmacology 5: 103–107. 64
1971. "Chemistry and sources". In S. S. Epstein [ed]. "Drugs of abuse: their genetic and other chronic nonpsychiatric hazards". The MIT Press, Cambridge, Mass. Pp 3–26. 65
1971. "Preliminary studies of the synthesis of nitrogen analogs of Delta1 THC". Acta Pharm. Suec. 8: 680–681. 66
1972. "Hallucinogens, CNS stimulants, and cannabis. In S. J. Mulé and H. Brill [eds. ]: Chemical and biological aspects of drug dependence". CRC Press, Cleveland, Ohio. Pp. 163–175. 67
1973. "Stereospecific requirements for hallucinogenesis". J. Pharm. Pharmac. 25: 271–272. 68
1973. "Mescaline: the chemistry and pharmacology of its analogs". Lloydia 36: 46–58. 69
1973. "The narcotic pepper – the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species". Bull. Narc. 25: 59–1974. "Le poivre stupéfiant – chemie et pharmacologie du Piper methysticum et des espéces apparentées". Bull. Stupéfiants 25: 61–77. 70
1973. with T. Sargent and C. Naranjo. "Animal pharmacology and human psychopharmacology of 3 methoxy 4,5 methylenedioxyphenylisopropylamine (MMDA)". Pharmacology 10: 12–18. 71
1974. with Kalbhen, D. A., T. Sargent, G. Braun, H. Stauffer, N. Kusubov, and M. L. Nohr. "Human pharmacodynamics of the psychodysleptic 4 bromo 2,5 dimethoxyphenylisopropylamine labelled with [82]Br". IRCS (Int. Res. Comm. Sys.) 2: 1091. 73
1975. with Sargent, T., D. A. Kalbhen, H. Stauffer, and N. Kusubov. "A potential new brain scanning agent: 4 [77]Br 2,5 dimethoxyphenylisopropylamine (4 Br DPIA)". J. Nucl. Med. 16: 243–245. 74
1975. with M. F. Carter. "Centrally active phenethylamines". Psychopharm. Commun. 1: 93–98. 75
1975. with Sargent, T., D. A. Kalbhen, G. Braun, H. Stauffer, and N. Kusubov. "In vivo human pharmacodynamics of the psychodysleptic 4 Br 2,5 dimethoxyphenylisopropylamine labelled with [82]Br or [77]Br". Neuropharmacology 14: 165–174. 76
1975. "The chemical catalysis of altered states of consciousness. Altered states of consciousness, current views and research problems". The drug abuse council, Washington, D. C. Pp. 123–134. 77
1975. "Drug use and anti drug legislation". The PharmChem Newsletter 4 (#8). 79
1975. with D. C. Dyer. "Psychotomimetic phenylisopropylamines. 5. 4 alkyl 2,5 dimethoxyphenylisopropylamines". J. Med. Chem. 18: 1201–1204. 80
1975. with C. Helisten. "Differentiation of PCP, TCP, and a contaminating precursor PCC, by thin layer chromatography". Microgram 8: 171–172. 81
1975. with Helisten, C. "The detection of 1 piperidinodydlohexanecarbonitrile contamination in illicit preparations of 1 (1 phenylcyclohexyl)piperidine and 1 (1 (2 thienyl)cyclohexyl)piperidine". J. Chrom. 117: 232–235. 82
1976. "Psychotomimetic agents". In M. Gordon [ed.] "Psychopharmacological agents", Vol. 4. Academic Press, New York. Pp. 59–146. 83
1976. "Abuse of the term 'amphetamines'". Clin. Tox. 9: 351–352. 84
1976. "Profiles of psychedelic drugs. 1. DMT". J. Psychedelic Drugs 8: 167–168. 85
1976. "Profiles of psychedelic drugs. 2. TMA 2". J. Psychedelic Drugs 8: 169. 86
1976. with D. E. MacLean. "Illicit synthesis of phencyclidine (PCP) and several of its analogs". Clin. Tox. 9: 553–560. 87
1976. with Nichols, D. E. "Sulfur analogs of psychotomimetic amines". J. Pharm. Sci. 65: 1554–1556. 89
1976. with Sargent, T. and N. Kusubov. "Quantitative measurement of demethylation of [14]C methoxyl labeled DMPEA and TMA 2 in rats". Psychopharm. Commun. 2: 199–206. 90
1976. with Standridge, R. T., H. G. Howell, J. A. Gylys, R. A. Partyka. "Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2 amino 1 (2,5, dimethoxy 4 methylphenyl)butane". J. Med. Chem. 19: 1400–1404. 91
1976. "Profiles of psychedelic drugs. 3. MMDA". J. Psychedelic Drugs 8: 331. 92
1977. "Profiles of psychedelic drugs. 4. Harmaline". J. Psychedelic Drugs 9: 79–80. 93
1977. "Profiles of psychedelic drugs. 5. STP". J. Psychedelic Drugs 9: 171–172. 94
1977. with Nichols, D. E., and D. C. Dyer. "Directional lipophilic character in a series of psychotomimetic phenethylamine derivatives". Life Sciences 21: 569–576. 95
1977. with Jacob, P. III, G. Anderson III, C. K. Meshul, and N. Castagnoli Jr. "Mononethylthio analogues of 1 (2,4,5 trimethoxyphenyl)2 aminopropane". J. Med. Chem. 20: 1235–1239. 96