Кіріспе

Бутаннан алынған химиялық топ (−C₄H₉). Органикалық химияда бутил – төрт көміртекті алкил радикал немесе жалпы химиялық формуласы C₄H₉ болатын алмастырушы топ, бутанның екі изомерінен (n-бутан және изобутан) алынған. n-Бутан изомері екі түрлі жолмен байланысуы мүмкін, нәтижесінде екі "бутил" тобы пайда болады:

Егер ол екі терминалды көміртектің біріне байланысса, ол қалыпты бутил немесе n-бутил болады: CH₂CH₂CH₂CH₃ (IUPAC атауы: бутил).
Егер ол терминалды емес (ішкі) көміртектің біріне байланысса, ол екінші бутил немесе sec-бутил болады: CH(CH₃)CH₂CH₃ (IUPAC атауы: бутан-2-ил).

Бутанның екінші изомері, изобутан да екі түрлі жолмен байланысуы мүмкін, нәтижесінде екі қосымша топ пайда болады:

Егер ол үш терминалды көміртектің біріне байланысса, ол изобутил болады: CH₂CH(CH₃)₂ (IUPAC атауы: 2-метилпропил).
Егер ол орталық көміртегіне байланысса, ол үшінші бутил, tert-бутил немесе t-бутил болады: C(CH₃)₃ (IUPAC атауы: tert-бутил).

Этимология

Алкил радикалдар көбінесе серия ретінде қарастырылады, олар көміртек атомдарының саны бойынша тізбектеледі. Осы тізбекте бутил (4 көміртек атомынан тұрады) төртінші және тарихынан туындаған IUPAC атауы бар соңғысы. "Бутил" сөзі бұзылған майда кездесетін төрт көміртек атомынан тұратын май қышқылынан шыққан. "Май қышқылы" атауы латын тіліндегі butyrum – май сөзінен келген. Ал одан кейінгі IUPAC атаулары алкил радикалдар сериясында топтағы көміртек атомдарының санын көрсететін грек санымен аталады: пентил, гексил, гептил және т.б.

Терт-бутил әсері

Терт-бутил алмастырғышы өте үлкен және химияда кинетикалық тұрақтандыру үшін қолданылады, сондай-ақ триметилсилил тобы сияқты басқа да көлемді топтар да қолданылады. Терт-бутил тобының химиялық реакцияның барысына тигізетін әсері Торп-Ингольд эффектісі деп аталады, бұл төмендегі Дильс-Алдер реакциясында көрсетілген. Сутек алмастырғышымен салыстырғанда, терт-бутил алмастырғышы реакция жылдамдығын 240 есеге арттырады. Терт-бутил эффектісі – стериялық кедергінің мысалы.

Терт-бутил қорғаныс тобы ретінде

Терт-бутил (tBu) эфирі спирттер үшін қышқылға сезімтал қорғау тобы болып табылады.

Қорғау

tBu тобын гидроксил тобына енгізудің дәстүрлі тәсілі – қосылысты Брёнстед қышқылы немесе Льюис қышқылының қатысуымен изобутиленмен өңдеу.

Қорғаудан айыру

Әр түрлі қышқылдарды tBu тобын ажырату үшін қолдануға болады, оның ішінде трифторацетат қышқылы сияқты Брёнстед қышқылдары мен титан тетрахлориді сияқты Льюис қышқылдары.