Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическая группа (−C₄H₉), производная от бутана.
Chemical group (−C₄H₉) derived from butane
В органической химии бутил — это четырех углеродный алкильный радикал или заместитель с общей химической формулой C₄H₉, производный от одного из двух изомеров (н-бутана и изобутана) бутана. Изомер н-бутана может присоединяться двумя способами, образуя две "бутильные" группы:
In organic chemistry, butyl is a four carbon alkyl radical or substituent group with general chemical formula |\sC4H9, derived from either of the two isomers (n butane and isobutane) of butane. The isomer n butane can connect in two ways, giving rise to two " butyl" groups:
Если он присоединяется к одному из двух терминальных атомов углерода, это нормальный бутил или н-бутил: CH₂CH₂CH₂CH₃ (предпочтительное название IUPAC: бутил).
Если он присоединяется к одному из нетерминальных (внутренних) атомов углерода, это вторичный бутил или сек-бутил: CH(CH₃)CH₂CH₃ (предпочтительное название IUPAC: бутан-2-ил).
If it connects at one of the two terminal carbon atoms, it is normal butyl or n butyl: |\sCH2\sCH2\sCH2\sCH3 (preferred IUPAC name: butyl)
If it connects at one of the non terminal (internal) carbon atoms, it is secondary butyl or sec butyl: |\sCH(CH3)\sCH2\sCH3 (preferred IUPAC name: butan 2 yl)
Второй изомер бутана, изобутан, также может присоединяться двумя способами, образуя две дополнительные группы:
The second isomer of butane, isobutane, can also connect in two ways, giving rise to two additional groups:
Если он присоединяется к одному из трех терминальных атомов углерода, это изобутил: CH₂CH(CH₃)₂ (предпочтительное название IUPAC: 2-метилпропил).
Если он присоединяется к центральному атому углерода, это третичный бутил, трет-бутил или t-бутил: C(CH₃)₃ (предпочтительное название IUPAC: трет-бутил).
If it connects at one of the three terminal carbons, it is isobutyl: |\sCH2\sCH(CH3)2 (preferred IUPAC name: 2 methylpropyl)
If it connects at the central carbon, it is tertiary butyl, tert butyl or t butyl: |\sC(CH3)3 (preferred IUPAC name: tert butyl)
Этимология
Алкильные радикалы часто рассматриваются как ряд, упорядоченный по количеству атомов углерода в составе. В этом ряду бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним радикалом с предпочтительным названием IUPAC, происходящим из его истории. Слово "бутил" происходит от масляной кислоты – четырех углеродной карбоновой кислоты, содержащейся в прогорклом масле. Название "масляная кислота" происходит от латинского слова butyrum, означающего масло. Последующие предпочтительные названия IUPAC для алкильных радикалов в этом ряду образуются просто от греческого числительного, указывающего на количество атомов углерода в группе: пентил, гексил, гептил и так далее.
Alkyl radicals are often considered as a series, a progression sequenced by the number of carbon atoms involved. In that progression, Butyl (containing 4 carbon atoms) is the fourth, and the last with preferred IUPAC name derived from its history. The word "butyl" is derived from butyric acid, a four carbon carboxylic acid found in rancid butter. The name "butyric acid" comes from Latin butyrum, butter. Subsequent preferred IUPAC names for alkyl radicals in the series are simply named from the Greek number that indicates the number of carbon atoms in the group: pentyl, hexyl, heptyl, etc.
Терт-бутильный эффект
Трет-бутильный заместитель очень объемистый и используется в химии для кинетической стабилизации, как и другие объемистые группы, такие как родственная триметилсилильная группа. Влияние трет-бутильной группы на ход химической реакции называется эффектом Торпа–Ингольда, который иллюстрируется реакцией Дильса–Альдера, приведенной ниже. По сравнению с водородным заместителем, трет-бутильный заместитель увеличивает скорость реакции в 240 раз. Трет-бутильный эффект является примером стерических затруднений.
The tert butyl substituent is very bulky and is used in chemistry for kinetic stabilization, as are other bulky groups such as the related trimethylsilyl group. The effect of the tert butyl group on the progress of a chemical reaction is called the Thorpe–Ingold effect illustrated in the Diels Alder reaction below. Compared to a hydrogen substituent, the tert butyl substituent accelerates the reaction rate by a factor of 240. The tert butyl effect is an example of steric hindrance.
Терт-бутил как защитная группа
Трет-бутиловый (tBu) эфир — кислотно-лабильная защитная группа для спиртов.
A tert butyl (tBu) ether is an acid labile protecting group for alcohols.
Защита
Традиционный способ введения группы tBu в гидроксильную группу заключается в обработке соединения изобутиленом в присутствии кислоты Брёнстеда или кислоты Льюиса.
A traditional way to introduce the tBu group to a hydroxyl group is by treating the compound with isobutylene in the presence of a Brønsted acid or Lewis acid.
Отмена защиты
Для расщепления tBu-группы могут использоваться различные кислоты, включая кислоты Брёнстеда, такие как трифторуксусная кислота, и кислоты Льюиса, такие как тетрахлорид титана.
Various acids can be used to cleave the tBu group, including both Brønsted acids such as trifluoroacetic acid and Lewis acids such as titanium tetrachloride.