Введение

Соединение, содержащее кольца с делокализованными пи-электронами.

Ароматические соединения, или арены, обычно относятся к органическим соединениям, "характеризующимся химией, типичной для бензола", и "циклически сопряженным строением". Слово "ароматический" происходит от прежней классификации молекул по запаху, до того как были поняты их общие химические свойства. Современное определение ароматических соединений не связано с их запахом. Ароматические соединения теперь определяются как циклические соединения, удовлетворяющие правилу Гюкеля. Ароматические соединения обладают следующими общими свойствами:

Обычно малореактивны.
Часто неполярны и гидрофобны.
Высокое отношение углерода к водороду.
Горят ярким сажистым желтым пламенем из-за высокого соотношения C:H.
Вступают в реакции электрофильного замещения и нуклеофильного ароматического замещения.

Арены обычно подразделяют на две категории: бензоиды, содержащие производные бензола и соответствующие модели бензольного кольца, и небензоиды, содержащие другие ароматические циклические производные. Ароматические соединения широко используются в органическом синтезе и участвуют во многих типах реакций, включая как присоединение и отщепление, так и насыщение и деароматизацию.

Гетероарены

Гетероарены – это тесно связанные ароматические соединения, в которых по крайней мере одна метиновая или виниленовая (C= или CH=CH) группа заменена гетероатомом: кислородом, азотом или серой. Примерами соединений, не являющихся бензольными, но обладающих ароматическими свойствами, являются фуран – гетероциклическое соединение с пятичленным кольцом, включающим один атом кислорода, и пиридин – гетероциклическое соединение с шестичленным кольцом, содержащим один атом азота. Углеводороды, не содержащие ароматическое кольцо, называются алифатическими. Примерно половина соединений, известных к 2000 году, в той или иной степени описываются как ароматические. [[Файл:Pyridine line bond structure. png|left|thumb|145x145px|Структура связей пиридина] Структура связей гетероцикла пиридин. Его природа связи была впервые независимо признана Джозефом Лошмидтом и Августом Кекуле в XIX веке. Правильное использование символа является предметом дискуссий: некоторые публикации используют его для любой циклической π-системы, в то время как другие – только для тех π-систем, которые подчиняются правилу Гюкеля. Некоторые утверждают, что для соответствия первоначальному предложению Робинсона использование символа круга следует ограничить моноциклическими 6π-электронными системами. Таким образом, символ круга для шестицентровой шестиэлектронной связи можно сравнить с символом Y для трехцентровой двухэлектронной связи. При взаимодействии с образованием более сложных производных бензола заместители в бензольном кольце могут быть описаны как активированные или деактивированные, то есть как доноры или акцепторы электронов соответственно. Поскольку как метильная, так и гидроксильная группы являются орто-пара-ориентирующими, орто- и пара-изомеры обычно предпочтительнее. Другим примером небензилового моноциклического арена является циклопропенил (циклопропениевый катион), который удовлетворяет правилу Гюкеля при n, равном 0. Следует отметить, что только катионная форма этого циклического пропенила является ароматической, поскольку нейтральность в этом соединении нарушила бы правило октета или правило Гюкеля.

Полициклические ароматические углеводороды

Полициклические ароматические углеводороды, также известные как полинуклеарные ароматические соединения (ПАУ), — это ароматические углеводороды, состоящие из конденсированных ароматических колец и не содержащие гетероатомов или заместителей. Нафталин является самым простым примером ПАУ. ПАУ содержатся в нефти, угле и каменноугольной смоле, а также образуются как побочные продукты сжигания топлива (как ископаемого, так и биомассы). Как загрязнители, они вызывают опасения, поскольку некоторые соединения были идентифицированы как канцерогенные, мутагенные и тератогенные. ПАУ также обнаруживаются в приготовленных продуктах питания. В графене фрагмент ПАУ расширен до больших двумерных листов.

Реакции

Ароматические кольцевые системы участвуют во многих органических реакциях.