Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Церий аммоний нитраты (CAN) — формуласы |(NH4)2[Ce(NO3)6] болатын бейорганикалық қосылыс. Бұл қызыл-сары, суда еритін церий тұзы органикалық синтезде мамандықталған тотықтырғыш зат және сандық талдауда стандартты тотықтырғыш ретінде қолданылады.
Ceric ammonium nitrate (CAN) is the inorganic compound with the formula |(NH4)2[Ce(NO3)6]. This orange red, water soluble cerium salt is a specialised oxidizing agent in organic synthesis and a standard oxidant in quantitative analysis.
Органикалық химияда қолдану
Органикалық синтезде КАН көптеген функционалдық топтарды (алкогольдер, фенолдар және эфирлер) тотықтыру үшін, сондай-ақ С–Н байланыстарын, әсіресе бензилдік байланыстарды тотықтыруға пайдалы. Алкендер динитроксилденуге түседі, бірақ нәтижесі қолданылатын еріткіштен тәуелді. Катехольдер мен гидрохинондардан хинондар алынады, тіпті нитроалкандар да тотықтырылады. КАН Nef реакциясына альтернатива болып табылады; мысалы, кетомакролидтерді синтездеу үшін, онда басқа реагенттерді қолданғанда әдетте кездесетін күрделі қосымша реакциялар болмайды. CAN ин-ситу тотықтырғыш ретінде қолданылып, бензилді бромдау және кетондар мен урацил туындыларын йодтау арқылы окистеуші галогендеуге мүмкіндік береді.
In organic synthesis, CAN is useful as an oxidant for many functional groups (alcohols, phenols, and ethers) as well as C–H bonds, especially those that are benzylic. Alkenes undergo dinitroxylation, although the outcome is solvent dependent. Quinones are produced from catechols and hydroquinones and even nitroalkanes are oxidized. CAN provides an alternative to the Nef reaction; for example, for ketomacrolide synthesis where complicating side reactions usually encountered using other reagents. Oxidative halogenation can be promoted by CAN as an in situ oxidant for benzylic bromination, and the iodination of ketones and uracil derivatives.
Гетероциклдерді синтездеу үшін
Сулы КАН-ның каталитикалық мөлшері киноксалин туындыларын тиімді синтездеуге мүмкіндік береді. Квиноксалиндер бояулар, органикалық жартылай өткізгіштер және ДНК-ны кесетін заттар ретінде қолданылады. Бұл туындылар эхиномицин және актиномицин сияқты антибиотиктердің құрамына да кіреді. Анилиндер мен алкил винил эфирлері арасындағы КАН-мен катализденетін үш компонентті реакция 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолиндерге және олардың ароматизациясы арқылы алынған сәйкес хинолиндерге тиімді жол ашады.
Catalytic amounts of aqueous CAN allow the efficient synthesis of quinoxaline derivatives. Quinoxalines are known for their applications as dyes, organic semiconductors, and DNA cleaving agents. These derivatives are also components in antibiotics such as echinomycin and actinomycin. The CAN catalyzed three component reaction between anilines and alkyl vinyl ethers provides an efficient entry into 2 methyl 1,2,3,4 tetrahydroquinolines and the corresponding quinolines obtained by their aromatization.
Басқа қолданбалар
CAN сонымен қатар фотомаскалар мен сұйық кристалды дисплейлерді өндіруде қолданылатын хромдық тегістегіштің құрамына кіретін компонент болып табылады.
CAN is also a component of chrome etchant, a material that is used in the production of photomasks and liquid crystal displays.