Введение

Нитрат церия-аммония — неорганическое соединение с формулой (NH4)2[Ce(NO3)6]. Эта оранжево-красная, водорастворимая соль церия является специализированным окислителем в органическом синтезе и стандартным окислителем в количественном анализе.

Применение в органической химии

В органическом синтезе КАН полезен в качестве окислителя для многих функциональных групп (спиртов, фенолов и эфиров), а также C–H связей, особенно бензильных. Алкены подвергаются динитроксилированию, хотя результат зависит от растворителя. Хиноны получают из катехолов и гидрохинонов, и даже нитроалканы окисляются. КАН является альтернативой реакции Нефа, например, при синтезе кетомакролидов, где обычно возникают осложняющие побочные реакции при использовании других реагентов. Окислительное галогенирование может быть инициировано КАН как окислителем in situ для бензильного бромирования, а также йодирования кетонов и производных урацила.

Для синтеза гетероциклов

Каталитические количества водного CAN позволяют эффективно синтезировать производные хиноксалина. Хиноксалины известны своим применением в качестве красителей, органических полупроводников и агентов для расщепления ДНК. Эти производные также входят в состав антибиотиков, таких как эхиномицин и актиномицин. Трехкомпонентная реакция, катализируемая CAN, между анилинами и алкилвиниловыми эфирами обеспечивает эффективный путь к 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинам и соответствующим хинолинам, получаемым путем их ароматизации.

Другие применения

CAN также является компонентом хромового травителя, материала, используемого в производстве фотомасок и жидкокристаллических дисплеев.