Кіріспе

Бруцин – стрихнинге ұқсас улы алкалоид. Бруцин – стрихнинге тығыз байланысты алкалоид, көбінесе Strychnos nux vomica ағашында кездеседі. Бруцинмен улану сирек, себебі ол көбінесе стрихнинмен бірге жұтылады, ал стрихнин бруциннің өзінен де уыттырақ. Синтетикалық химияда оны стереоспецификалық химиялық синтездерді жүргізу үшін пайдалануға болады. Бруциннің аты Brucea тұқымдасының құрметіне қойылған, ал Brucea тұқымдасы Эфиопиядан Brucea antidysenterica әкелген Джеймс Брюстің есімімен аталған.

Тарих

Бруцинді 1819 жылы Пеллетье мен Кавенту Strychnos nux vomica ағашының қабығынан тапқан. Оның құрылымы көп уақыттан соң ғана анықталды, бірақ 1884 жылы химик Хансен стрихнин мен бруцинді бірдей молекулаға түрлендірген кезде, олардың стрихнинмен тығыз байланысты екені белгілі болды.

Сәйкестендіру

Бруцинді сұйық хроматографиялық массалық спектрометрия көмегімен анықтап, мөлшерлеуге болады. Дәстүрлі түрде, бруцин стрихниннен хромо қышқылына жауабы арқылы ажыратылып келді.

Химиялық қолдану

Бруцин үлкен хиралды молекула болғандықтан, хиралды ажыратуда қолданылып келеді. Фишер алғаш рет 1899 жылы оны ажыратушы агент ретінде пайдаланғанын хабарлады, ал 1904 жылы Марквальд энантиомерлік толықтануға әкелетін реакцияда органокатализатор ретінде қолданған алғашқы табиғи зат болды. Оның бром тұзы екі анионды энантиомердің біреуін таңдап байланыстыру үшін ЖСХХ-да (HPLC) стационарлық фаза ретінде пайдаланылды. Бруцин сондай-ақ дигидрокси май қышқылдарын және диарилкарбинолдарды ажырату үшін ацетонмен фракциялық дистилляцияда қолданылған.

Медициналық қолдану

Бруциннің гепатоцеллюлярлық карцинома және сүт безінің қатерлі ісігіне қарсы жақсы әсер ететіні көрсетілген, бірақ оның тар терапиялық терезесі оны қатерлі ісіктерді емдеу үшін қолдануды шектеді. Бруцин сонымен қатар дәстүрлі қытай медицинасында қабынуға қарсы және ауырсық басушы құрал ретінде, ал кейбір аюрведа және гомеопатиялық препараттарда да қолданылады.

Алкогольді денатурациялаушы

Бруцин – адамдарға ішуге жарамсыз ету үшін спиртке қосылатын көптеген химиялық заттардың бірі.

Мәдени сілтемелер

Бруцинге қатысты ең танымал мәдени сілтемелердің бірі француз жазушысы Александр Дюманың «Конт Монте-Кристо» романында кездеседі. Митридатизм туралы әңгімеде Монте-Кристо былай дейді:

«Жарайды, егер бұл у бруцин болса, ал сіз бірінші күні бір миллиграмм, екінші күні екі миллиграмм және т.б. қабылдасаңыз, бір ай соңында бір құмырадан су ішкенде сіз өзіңізбен бірге ішкен адамды өлтіресіз, бірақ осы суға қосылған удың бар екенін сезбейсіз».

Бруцин 1972 жылғы «Механик» фильмінде де еске алынады, онда жалдамал кісі өлтіруші Стив МакКенна өзінің ұстазы, қартайған жалдамал кісі өлтіруші Артур Бишопты сатқан, мерекелік кешірім шарабына бруцин қосып, Бишопты жүрек талмасынан көз жұмды деп ойлатқан. Мұндай қияли оқиғалар бруцинді денатюратор ретінде пайдалы, ал жасырын у ретінде тиімсіз ететін қасиеттеріне байланысты шындыққа қайшы келеді. Стрихнинге қарағанда сегіз есе аз улы болғанымен, оның ащы талғаны 69%-ға артық сұйытылғанда сезіледі. Бруцин қосылған ішімдік, тіпті өлімге жеткізетін концентрациядан төмен болса да, өте ащы болады және құрбанның алғашқы жұтымда құсытуын тудырады.