Введение

Ядовитый алкалоид, сходный со стрихнином.

Бруцин — это алкалоид, тесно связанный со стрихнином и наиболее часто встречающийся в дереве Strychnos nux vomica. Отравление бруцином встречается редко, поскольку обычно происходит при одновременном употреблении со стрихнином, который более токсичен, чем бруцин. В синтетической химии бруцин может использоваться как инструмент для стереоспецифических химических синтезов. Название бруцину дано по роду Brucea, который был назван в честь Джеймса Брюса, привезшего Brucea antidysenterica из Эфиопии.

История

Бруцин был впервые выделен в 1819 году Пеллетье и Кавенту из коры дерева Strychnos nux vomica. Хотя его структура была установлена значительно позже, в 1884 году было определено, что он тесно связан со стрихнином, когда химик Хансен преобразовал как стрихнин, так и бруцин в одну и ту же молекулу.

Идентификация

Бруцин может быть обнаружен и количественно определен с помощью жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии. Исторически, бруцин отличали от стрихнина по его реакционной способности по отношению к хромовой кислоте.

Химические применения

Поскольку бруцин — крупная хиральная молекула, он применяется для разделения энантиомеров. Фишер впервые сообщил о его использовании в качестве разделяющего агента в 1899 году, а в 1904 году Марквальд использовал его в качестве первого природного продукта, выступающего в роли органокатализатора в реакции, приводящей к энантиомерному обогащению. Его бромидная соль применялась в качестве стационарной фазы в ВЭЖХ для селективного связывания одного из двух анионных энантиомеров. Бруцин также использовался при фракционной перегонке в ацетоне для разделения дигидроксижирных кислот и диарилкарбинолов.

Медицинские применения

Хотя было показано, что бруцин обладает выраженным противоопухолевым действием при гепатоцеллюлярной карциноме и раке молочной железы, его узкий терапевтический диапазон ограничивает его применение для лечения рака. Бруцин также используется в традиционной китайской медицине как противовоспалительное и обезболивающее средство, а также входит в состав некоторых препаратов аюрведы и гомеопатии.

Алкогольные денатурирующие вещества

Бруцин — одно из многих химических веществ, используемых в качестве денатуранта для придания алкоголю непригодности для употребления человеком.

Культурные отсылки

Одно из самых известных культурных упоминаний о бруцине встречается в романе французского писателя Александра Дюма "Граф Монте-Кристо". В обсуждении митридатизма Монте-Кристо заявляет:

“Что ж, предположим, что этот яд – бруцин, и вы принимаете миллиграмм в первый день, два миллиграмма во второй день и так далее в течение месяца, при этом, когда вы пьете воду из того же кувшина, вы убьете человека, который пьет с вами, не замечая, что в этой воде смешано какое-либо ядовитое вещество.”

Бруцин также упоминается в фильме 1972 года "Механик", где наемный убийца Стив Маккенна предает своего наставника, стареющего Артура Бишопа, подсыпав бруцин в праздничный бокал вина, обрекая Бишопа на смерть, замаскированную под сердечный приступ. Подобные вымыслы противоречат реальности, поскольку именно свойства, делающие бруцин полезным в качестве денатурирующего вещества, делают его бесполезным в качестве скрытого яда. Хотя его токсичность примерно в восемь раз ниже, чем у стрихнина, порог восприятия горечи наступает при разведении, превышающем на 69%. Напиток, насыщенный бруцином, будет нестерпимо горьким даже в концентрациях, далеких от смертельной, и вызовет рвотный рефлекс у предполагаемой жертвы уже при первом глотке.