Кіріспе
1=Диазенил тобы бар органикалық қосылыстар (–N=N–)
Азо қосылыстары – функционалдық тобы диазенилді (|R\sN\dN\sR′, мұнда R және R′ арил немесе алкил топтары болуы мүмкін) құрайтын органикалық қосылыстар. IUPAC азо қосылыстарын былай анықтайды: «Диазеннің (димидтің) туындылары, |HN\dNH, онда екі сутегінің орнына гидрокарбонил топтары, мысалы |PhN\dNPh азобензол немесе дифенилдиазен. », мұндағы Ph – фенил тобы. Ең тұрақты туындыларда екі арил тобы бар. |N\dN тобы азо тобы деп аталады. Көптеген маталар мен былғары бұйымдары азо бояуларымен және пигменттерімен боялады. |ArN2+ + Ar'H → ArN\dNAr' + H+
Диазоний тұздары көбінесе бөлме температурасына жақын тұрақсыз болғандықтан, азо қосылу реакциялары әдетте 0 °C-қа жуық температурада жүргізіледі. Гидразиндердің (|R\sNH\sNH\sR′) тотығуынан да азо қосылыстары түзіледі. Азо бояулары нитроароматикалық заттардың анилиндермен конденсациялануы арқылы және содан кейін алынған азокси аралық құралын тотығу арқылы дайындалады:
|ArNO2 + Ar'NH2 → ArN(O)\dNAr' + H2O
|ArN(O)\dNAr' + C6H12O6 → ArN\dNAr' + C6H10O6 + H2O
Текстильді бояу үшін, әдеттегі нитро жұптасушы – динатрий 4,4′ динитростильбен 2,2′ дисульфонаты. Типтік анилин серіктестері төменде көрсетілген. π-делокализацияның нәтижесінде арил-азо қосылыстары жарқын түстерге ие, әсіресе қызыл, апельсин және сары түстерге. Сондықтан олар бояу ретінде қолданылады және әдетте азо бояулары деп аталады, мысалы Disperse Orange 1. Кейбір азо қосылыстары, мысалы, метил оранжереясы, қышқыл және тұз формаларының әртүрлі түстеріне байланысты қышқыл-негіз индикаторлары ретінде қолданылады. DVD R/+R және кейбір CD R дискілерінің көпшілігі жазу қабаты ретінде көк азо бояуын пайдаланады. Азо бояуларының коммерциялық сәттілігі азо қосылыстарын жалпы дамытуға ықпал етті.
|ArNO2 + Ar'NH2 → ArN(O)\dNAr' + H2O
|ArN(O)\dNAr' + C6H12O6 → ArN\dNAr' + C6H10O6 + H2O
For textile dying, a typical nitro coupling partner would be disodium 4,4′ dinitrostilbene 2,2′ disulfonate. Typical aniline partners are shown below. As a consequence of π delocalization, aryl azo compounds have vivid colors, especially reds, oranges, and yellows. Therefore, they are used as dyes, and are commonly known as azo dyes, an example of which is Disperse Orange 1. Some azo compounds, e. g., methyl orange, are used as acid base indicators due to the different colors of their acid and salt forms. Most DVD R/+R and some CD R discs use blue azo dye as the recording layer. The commercial success of azo dyes motivated the development of azo compounds in general.
Қауіпсіздік және реттеу
Көптеген азопигменттер зиянды емес, бірақ кейбіреулері, мысалы, динитроанилин оранжевый, орто-нитроанилин оранжевый, немесе 1, 2 және 5 пигмент оранжевый мутагендік қасиеттері бар болып табылды. Сондай-ақ, бірнеше жағдайлар бойынша жасалған зерттеулер азопигменттерді базальды жасушалық карциномамен байланыстырды.
Еуропалық реттеу
Кейбір азо бояулары тотығуды төмендету жағдайында белгілі бір ароматты аминдер тобының кез келгенін бөліп шығару арқылы ыдырай алады. 2003 жылдың қыркүйегінде азо бояуларынан пайда болған және тізімде көрсетілген ароматты аминдері бар тұтыну тауарларын Еуропалық Одақ елдерінде өндіруге және сатуға тыйым салынды. Бояулардың тек шағын санында шағын мөлшерде амин болғандықтан, өнімдердің салыстырмалы түрде аз бөлігі әсер етті.