Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
1=Химиялық топ (RC=O)
1=Chemical group (R–C=O)
Химияда ацил тобы – оксоқышқылынан, соның ішінде органикалық емес қышқылдардан бір немесе бірнеше гидроксил тобын алып тастау арқылы алынған бөлік. Ол қос байланыстағы оттек атомын және органил тобын (R\sC\dO) немесе формаль тобындағы (H\sC\dO) сутекті қамтиды. Органикалық химияда ацил тобы (IUPAC атауы – алканоил, егер органил тобы алкил болса) көбінесе карбоксил қышқылынан алынады, онда оның формуласы R\sC(\dO)\s болады, мұнда R – органил тобын немесе сутекті білдіреді. Бұл термин көбінесе органикалық қосылыстарға қолданылса да, ацил топтарын сульфон және фосфон қышқылдары сияқты басқа қышқылдардан да алуға болады. Көбінесе ацил топтары үлкен молекулалық фрагментке бекітіледі, онда көміртек және оттек атомдары қос байланыс арқылы байланысады.
In chemistry, an acyl group is a moiety derived by the removal of one or more hydroxyl groups from an oxoacid, including inorganic acids. It contains a double bonded oxygen atom and an organyl group (|R\sC\dO) or hydrogen in the case of formyl group (|H\sC\dO). In organic chemistry, the acyl group (IUPAC name alkanoyl if the organyl group is alkyl) is usually derived from a carboxylic acid, in which case it has the formula |R\sC(\dO)\s, where R represents an organyl group or hydrogen. Although the term is almost always applied to organic compounds, acyl groups can in principle be derived from other types of acids such as sulfonic acids and phosphonic acids. In the most common arrangement, acyl groups are attached to a larger molecular fragment, in which case the carbon and oxygen atoms are linked by a double bond.
Құралымдар
Жақсы белгілі ацил қосылыстары – ацил хлоридтері, мысалы, ацетил хлориді (CH3COCl) және бензоил хлориді (C6H5COCl). Бұл қосылыстар ацилий катиондарының көзі ретінде қарастырылады және әртүрлі субстраттарға ацил топтарын қосу үшін тиімді реагенттер болып табылады. Амидтер (RC(O)NR′2) және эстерлер (RC(O)OR′) – ацил қосылыстарының кластары, сондай-ақ кетондар (RC(O)R′) және альдегидтер (RC(O)H) да осы санатқа жатады, мұнда R және R′ органилді (немесе формаль тобында сутекті) көрсетеді.
Well known acyl compounds are the acyl chlorides, such as acetyl chloride (CH3COCl) and benzoyl chloride (C6H5COCl). These compounds, which are treated as sources of acylium cations, are good reagents for attaching acyl groups to various substrates. Amides (RC(O)NR′2) and esters (RC(O)OR′) are classes of acyl compounds, as are ketones (RC(O)R′) and aldehydes (RC(O)H), where R and R′ stand for organyl (or hydrogen in the case of formyl).
Биохимияда
Биохимияда биохимиялық молекулалардың барлық негізгі санаттарында ацил топтарының көптеген мысалдары кездеседі. Ацил-КоА – май қышқылдары метаболизмі арқылы түзілетін ацил туындылары. Ең көп таралған туынды – ацетил-КоА, көптеген биосинтетикалық түрлендірулерде ацил доноры ретінде қызмет етеді. Мұндай ацил қосылыстары тиоэстерлер болып табылады. Аминқышқылдарының ацил топтарының атаулары «-ин» жұрнағын «-ил» жұрнағымен алмастыру арқылы жасалады. Мысалы, глициннің ацил тобы – глицил, ал лизиннің – лизил. Рибонуклеозид монофосфаттарының (мысалы, АМФ (5′ аденоликті қышқыл), ГМФ (5′ гуанитті қышқыл), СМФ (5′ цитидилді қышқыл) және УМФ (5′ уредилитті қышқыл)) ацил топтары тиісінше аденилил, гуанилил, цитидил және уридилил деп аталады. Фосфолипидтерде фосфатид қышқылының ацил тобы фосфатидил деп аталады. Соңында, көптеген сахаридтер ацилденеді.
In biochemistry there are many instances of acyl groups, in all major categories of biochemical molecules. Acyl CoAs are acyl derivatives formed via fatty acid metabolism. Acetyl CoA, the most common derivative, serves as an acyl donor in many biosynthetic transformations. Such acyl compounds are thioesters. Names of acyl groups of amino acids are formed by replacing the ine suffix with yl. For example, the acyl group of glycine is glycyl, and of lysine is lysyl. Names of acyl groups of ribonucleoside monophosphates such as AMP (5′ adenylic acid), GMP (5′ guanylic acid), CMP (5′ cytidylic acid), and UMP (5′ uridylic acid) are adenylyl, guanylyl, cytidylyl, and uridylyl respectively. In phospholipids, the acyl group of phosphatidic acid is called phosphatidyl
Finally, many saccharides are acylated.
Органикалық металл химиясы және катализ саласында
Ацил лигандтары көптеген карбонилдену реакцияларындағы аралық заттар болып табылады, бұл реакциялар кейбір катализдік процестерде маңызды рөл атқарады. Металл ацилдері көбінесе металл-алкил байланыстарына көміртек моноксидін қосу арқылы түзіледі. Сонымен қатар, металл ацилдері ацил хлоридтерінің төмен валентті металл кешендерімен немесе органолитий қосылыстарының металл карбонильдерімен реакцияларынан да пайда болады. Металл ацилдері әдетте екі резонанстық құрылым арқылы сипатталады, олардың біреуі оттек атомының негіздік қасиеттерін көрсетеді. Металл ацилдерін алкилдеу нәтижесінде Фишер карбен кешендері түзіледі.
Acyl ligands are intermediates in many carbonylation reactions, which are important in some catalytic reactions. Metal acyls arise usually via insertion of carbon monoxide into metal–alkyl bonds. Metal acyls also arise from reactions involving acyl chlorides with low valence metal complexes or by the reaction of organolithium compounds with metal carbonyls. Metal acyls are often described by two resonance structures, one of which emphasizes the basicity of the oxygen center. O alkylation of metal acyls gives Fischer carbene complexes.
Ацил түрлері
Ацилокси топтарында ацил тобы оттекке байланысады: R−C(=O)−O−R′, мұнда R−C(=O) – ацил тобы. Ацилий иондары R−C+=O ↔ R−C≡O⁺ типіндегі катиондар болып табылады және органикалық реакцияларда, мысалы, Хаяши түрленуінде аралық зат ретінде маңызды рөл атқарады.
In acyloxy groups the acyl group is bonded to oxygen: R−C(=O)−O−R′ where R−C(=O) is the acyl group. Acylium ions are cations of the type R−C+=O ↔ R−C≡O+ and play an important role as intermediates in organic reactions for example the Hayashi rearrangement.