Гидантоин – формуласы CH2C(O)NHC(O)NH болатын гетероциклді қосылыс. Гликоль қышқылы мен мочевинадан түзіледі, дәрілік заттарда қолданылады. Химия, қосылыстар.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Гидантоин немесе гликолилуреа - формуласы CH2C(O)NHC(O)NH болатын гетероциклді органикалық қосылыс. Бұл гликоль қышқылы мен мочевинаның әрекеттесуінен пайда болатын түссіз қатты зат. Ол имидазолидиннің тотығу туындысы. Көбінесе, гидантоиндер – негізгі қосылыстың сақиналық құрылымымен ұқсас топтарды немесе қосылыстар класын білдіреді. Мысалы, фенитоин (төменде айтылғандай) гидантоин молекуласының 5-ші көміртек атомына екі фенил тобы қосылған.
Hydantoin, or glycolylurea, is a heterocyclic organic compound with the formula CH2C(O)NHC(O)NH. It is a colorless solid that arises from the reaction of glycolic acid and urea. It is an oxidized derivative of imidazolidine. In a more general sense, hydantoins can refer to groups or a class of compounds with the same ring structure as the parent compound. For example, phenytoin (mentioned below) has two phenyl groups substituted onto the number 5 carbon in a hydantoin molecule.
Синтез
Гидантоин алғаш рет 1861 жылы Адольф фон Бейер зәр қышқылын зерттеу барысында бөліп алынған. Ол оны аллантоинды сутегілендіру арқылы алды, содан бері осылай аталады. Фридрих Урех 1873 жылы аланин сульфаты мен калий цианатынан 5-метилгидантоин синтездеді, бұл қазір Урех гидантоин синтезі деп белгілі. Бұл әдіс қазіргі заманғы алкил және арилцианаттарды қолданатын тәсілге өте ұқсас. 5,5-диметил қосылысын ацетон цианогидринінен (сонымен қатар Урех ашқан цианогидрин реакциясын қараңыз) және аммоний карбонатынан да алуға болады. Бұл реакция түрі Бухерер-Бергс реакциясы деп аталады. Гидантоинды аллантоинды гидроиод қышқылымен қыздыру арқылы немесе "бромацетил мочевинаны спирттік аммиакпен қыздыру" арқылы синтездеуге болады. Гидантоиннің циклдік құрылымын Дороти Хан 1913 жылы растады. Практикалық тұрғыдан, гидантоин цианогидрин мен аммоний карбонатын конденсациялау арқылы алынады. Урехтың жұмысына сәйкес келетін тағы бір пайдалы жол – аминқышқылдарын цианаттар мен изоцианаттармен конденсациялау.
Hydantoin was first isolated in 1861 by Adolf von Baeyer in the course of his study of uric acid. He obtained it by hydrogenation of allantoin, hence the name. Friedrich Urech synthesized 5 methylhydantoin in 1873 from alanine sulfate and potassium cyanate in what is now known as the Urech hydantoin synthesis. The method is very similar to the modern route using alkyl and arylcyanates. The 5,5 dimethyl compound can also be obtained from acetone cyanohydrin (also discovered by Urech: see cyanohydrin reaction) and ammonium carbonate. This reaction type is called the Bucherer–Bergs reaction. Hydantoin can also be synthesized either by heating allantoin with hydroiodic acid or by "heating bromacetyl urea with alcoholic ammonia". The cyclic structure of hydantoins was confirmed by Dorothy Hahn 1913. Of practical importance, hydantoins are obtained by condensation of a cyanohydrin with ammonium carbonate. Another useful route, which follows the work of Urech, involves the condensation of amino acids with cyanates and isocyanates:
Дәрілік заттар
Гидантоин тобы бірнеше медициналық маңызды заттарда кездеседі. Фенитоин мен фосфенитоиннің екеуінде де гидантоин бөлігі бар және олар екеуі де ұрықшалық ауруларды емдеуде құрысуға қарсы препараттар ретінде қолданылады. Гидантоин туындысы – дантролен – қатерлі гипертермияны, нейролептикалық қатерлі синдромды, спастикалық жағдайды және экстази улануын емдеу үшін бұлшықеттерді босаңсытатын дәрі ретінде қолданылады. Ропитоин – антиаритмиялық гидантоиннің мысалы.
The hydantoin group can be found in several medicinally important compounds. phenytoin and fosphenytoin both contain hydantoin moieties and are both used as anticonvulsants in the treatment of seizure disorders. The hydantoin derivative dantrolene is used as a muscle relaxant to treat malignant hyperthermia, neuroleptic malignant syndrome, spasticity, and ecstasy intoxication. Ropitoin is an example of an antiarrhythmic hydantoin.
Пестицидтер
Гидантоин туындысы Имипротрин пиретроидтық инсектицид. Ипродион - гидантоин тобын қамтитын танымал фунгицид.
The hydantoin derivative Imiprothrin is a pyrethroid insecticide. Iprodione is a popular fungicide containing the hydantoin group.
Галогендеу
Гидантоиннің кейбір N галогенделген туындылары дезинфекциялаушы/санитарлық немесе биоцидтік өнімдерде хлорлау немесе бромдау агенттері ретінде қолданылады. Үш негізгі N галогенделген туындысы – дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантоин (BCDMH) және дибромдиметилгидантоин (DBDMH). Сонымен қатар, аралас этилметил аналогы – 1,3-дихлор-5-этил-5-метилимидазолидин-2,4-дион (бромхлорэтилметилгидантоин) жоғарыда аталған заттармен бірге қоспаларда қолданылады.
Some N halogenated derivatives of hydantoin are used as chlorinating or brominating agents in disinfectant/sanitizer or biocide products. The three major N halogenated derivatives are dichlorodimethylhydantoin (DCDMH), bromochlorodimethylhydantoin (BCDMH), and dibromodimethylhydantoin (DBDMH). A mixed ethyl methyl analogue, 1,3 dichloro 5 ethyl 5 methylimidazolidine 2,4 dione (bromochloroethylmethylhydantoin), is also used in mixtures with the above.
Жасуша өлімінен кейін гидантоиндерге ДНК тотығу
Организм өлгеннен кейін ДНҚ-дағы цитозин және тимин негіздерінің үлкен бөлігі уақыт өте гидантоиндерге тотығады. Мұндай өзгерістер ДНҚ полимеразаларын тоқтатып, ПТР-дың жұмыс істеуіне бөгет жасайды. Бұл зақымдану ежелгі ДНҚ үлгілерімен жұмыс істеу кезінде мәселе тудырады.
A high proportion of cytosine and thymine bases in DNA are oxidized to hydantoins over time after the death of an organism. Such modifications block DNA polymerases and thus prevents PCR from working. Such damage is a problem when dealing with ancient DNA samples.