Метокси тобы (-OCH3) – органикалық химиядағы функционалдық топ. Бензол сақинасында электрон донор немесе акцептор ретінде әрекет етеді. Химиалық қасиеттері.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық топ (–OCH3)
Chemical group (–OCH3)
Органикалық химияда метокси тобы – оттекке байланысқан метил тобынан тұратын функционалдық топ. Бұл алкокси тобының формуласы R\sO\sCH3. Бензол сақинасында Хаммет теңдеуі пара позициядағы метокси топты электрон донорлық топ ретінде, ал мета позицияда электрон акцепторлық топ ретінде жіктейді. Орто позицияда стерикалық әсерлер Хаммет теңдеуінің болжамын айтарлықтай өзгертуі мүмкін, бұл жағдайда пара позициядағы үрдіспен бірдей болады.
In organic chemistry, a methoxy group is the functional group consisting of a methyl group bound to oxygen. This alkoxy group has the formula |R\sO\sCH3. On a benzene ring, the Hammett equation classifies a methoxy substituent at the para position as an electron donating group, but as an electron withdrawing group if at the meta position. At the ortho position, steric effects are likely to cause a significant alteration in the Hammett equation prediction which otherwise follows the same trend as that of the para position.
Пайда болуы
Ең қарапайым метокси қосылыстары – метанол және диметил эфирі. Басқа метокси эфирлеріне анизол және ванилин жатады. Көптеген металл алкоксидтері метокси топтарын қамтиды, мысалы, тетраметил ортосиликат және титан метоксиді. Метокси тобы бар эстерлерді метил эстерлері деп атауға болады, ал –COOCH3 тобы метоксикарбонил деп аталады.
The simplest of methoxy compounds are methanol and dimethyl ether. Other methoxy ethers include anisole and vanillin. Many metal alkoxides contain methoxy groups, such as tetramethyl orthosilicate and titanium methoxide. Esters with a methoxy group can be referred to as methyl esters, and the —COOCH3 substituent is called a methoxycarbonyl.
Биосинтез
Табиғатта метокси топтары 2′O метилдеуге түскен нуклеозидтерде кездеседі, мысалы, 5′ қаптың құрылымдық өзгерістерінде, белгілі бір түрлері 1 және 2 қаптар деп аталады. Олар сондай-ақ O-метилденген флавоноидтардың жиі кездесетін топырақтары болып табылады, олардың түзілуі фенолдарға әсер ететін O-метилтрансферазалармен, мысалы, катехол O-метилтрансферазасы (COMT) арқылы катализделеді. Өсімдіктердегі лигниндер сияқты көптеген табиғи заттар кофеил CoA O-метилтрансферазаның катализі арқылы түзіледі.
In nature, methoxy groups are found on nucleosides that have been subjected to 2′ O methylation, for example in variations of the 5′ cap structure known as cap 1 and cap 2. They are also common substituents in O methylated flavonoids, whose formation is catalyzed by O methyltransferases that act on phenols, such as catechol O methyl transferase (COMT). Many natural products in plants, such as lignins, are generated via catalysis by caffeoyl CoA O methyltransferase.
Метоксилдену
Органикалық метоксидтер көбінесе алкоксидтерді метилдеу арқылы өндіріледі. Кейбір арил метоксидтерін фенолдардың металл катализінде метилдеу арқылы немесе арил галоидтарын метоксилдеу арқылы синтездеуге болады.
Organic methoxides are often produced by methylation of alkoxides. Some aryl methoxides can be synthesized by metal catalyzed methylation of phenols, or by methoxylation of aryl halides.