Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическая группа (–OCH3)
Chemical group (–OCH3)
В органической химии метоксигруппа — это функциональная группа, состоящая из метильной группы, связанной с атомом кислорода. Эта алкоксигруппа имеет формулу R–O–CH3. На бензольном кольце уравнение Хаммета классифицирует метоксизаместитель в пара-положении как электрондонорную группу, а в мета-положении — как электрон-акцепторную группу. В орто-положении стерические эффекты, вероятно, приведут к значительному изменению прогноза, основанного на уравнении Хаммета, который в противном случае следует той же тенденции, что и в пара-положении.
In organic chemistry, a methoxy group is the functional group consisting of a methyl group bound to oxygen. This alkoxy group has the formula |R\sO\sCH3. On a benzene ring, the Hammett equation classifies a methoxy substituent at the para position as an electron donating group, but as an electron withdrawing group if at the meta position. At the ortho position, steric effects are likely to cause a significant alteration in the Hammett equation prediction which otherwise follows the same trend as that of the para position.
Возникновение
Самыми простыми метоксисоединениями являются метанол и диметилэфир. К другим метоксиэфирам относятся анизол и ванилин. Многие алкоксиды металлов содержат метоксигруппы, например, тетраметилортосиликат и метоксид титана. Сложные эфиры, содержащие метоксигруппу, могут называться метиловыми эфирами, а заместитель —COOCH3 называется метоксикарбонильной группой.
The simplest of methoxy compounds are methanol and dimethyl ether. Other methoxy ethers include anisole and vanillin. Many metal alkoxides contain methoxy groups, such as tetramethyl orthosilicate and titanium methoxide. Esters with a methoxy group can be referred to as methyl esters, and the —COOCH3 substituent is called a methoxycarbonyl.
Биосинтез
В природе метоксигруппы обнаруживаются в нуклеозидах, подвергшихся 2'-O-метилированию, например, в вариантах структуры 5'-кэпа, известных как кэп 1 и кэп 2. Они также часто встречаются в качестве заместителей в O-метилированных флавоноидах, образование которых катализируется O-метилтрансферазами, действующими на фенолы, такие как катехол-O-метилтрансфераза (COMT). Многие природные соединения в растениях, такие как лигнины, образуются посредством катализа кофеил-КоА-O-метилтрансферазой.
In nature, methoxy groups are found on nucleosides that have been subjected to 2′ O methylation, for example in variations of the 5′ cap structure known as cap 1 and cap 2. They are also common substituents in O methylated flavonoids, whose formation is catalyzed by O methyltransferases that act on phenols, such as catechol O methyl transferase (COMT). Many natural products in plants, such as lignins, are generated via catalysis by caffeoyl CoA O methyltransferase.
Метоксиляция
Органические метоксиды часто получают метилированием алкоксидов. Некоторые арилметоксиды можно синтезировать путем метилирования фенолов с использованием металлических катализаторов или метоксилированием арилгалогенидов.
Organic methoxides are often produced by methylation of alkoxides. Some aryl methoxides can be synthesized by metal catalyzed methylation of phenols, or by methoxylation of aryl halides.