Кіріспе

Шіріген балықтың иісін тудыратын химиялық қосылыс

chembox
|Verifiedfields = өзгертілген
|Watchedfields = өзгертілген
|verifiedrevid = 470615395
|Reference =
|ImageFile = Me3N showing pyramidal ness. svg
|ImageFile Ref =
|ImageSize = 200
|ImageName = Триметиламиннің барлық жасырын сутегі көрсетілген қаңқа формуласы
|ImageFileL1 = Триметиламин 3D шарлары. png
|ImageFileL1 Ref =
|ImageNameL1 = Триметиламиннің шарлы-сабақты моделі
|ImageFileR1 = Trimethylamine 3D vdW. png
|ImageFileR1 Ref =
|ImageNameR1 = Триметиламиннің кеңістіктік толтыру моделі
|PIN = N,N Диметилметанамин
|OtherNames = (Триметил)амин (Триметиламин атауы қолданылмайды)
|Section1=
|Section2=
|Section3=
|Section4= Chembox Қауіптері
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = ҚАУІПТІ
|HPhrases =
|PPhrases =
|NFPA H = 2
|NFPA F = 4
|NFPA R = 0
|FlashPtC = −7
|AutoignitionPtC = 190
|ExploLimits = 2–11.6%
|LD50 = 500 мг/кг (ауызға, егеуқұйрық)
|PEL = жоқ
|IDLH = М.Д. Жоғары концентрацияда аммиакқа ұқсас иіс шығарады және тікелей тигенде шырышты қабықтың некрозын тудыруы мүмкін. Төмен концентрацияда "балық" иісі сезіледі, ол шіріген балықтың иісімен байланысты.

Физикалық және химиялық қасиеттері

ТМА – түссіз, ылғалды сіңіретін және жанғыш үшінші дәрежелі амин. Бөлме температурасында газ күйінде болады, бірақ көбінесе 40% сулы ерітінді түрінде сатылады. Сонымен қатар, қысыммен толтырылған газ баллондарында да сатылады. ТМА триметиламмоний катионын түзету үшін протонға түседі. Триметиламин – жақсы нуклеофил, және осы реакциялық қабілеті оның көптеген қолданыстарын анықтайды. Триметиламин – әртүрлі Льюис қышқылдарымен аддукттар түзететін Льюис негізі болып табылады.

Биосинтез

Триметиламин табиғатта бірнеше жолмен өндіріледі. Холин және карнитиннің ыдырауы жақсы зерттелген.

Қолданбалар

Триметиламин холин, тетраметиламмоний гидроксиді, өсімдіктердің өсуін реттегіштер, гербицидтер, күшті негіздік анион алмастырғыш шайырлар, бояу тегістегіштер және бірқатар негізгі бояулардың синтезінде қолданылады. Денедегі триметиламиннің жоғары деңгейі триметиламинурияның, яғни балық иісі синдромының пайда болуымен байланысты, бұл TMA-ны ыдырататын ферменттегі генетикалық ақаулықтан немесе холин немесе L-карнитин қосымшаларын қабылдаудың үлкен дозаларынан туындайды. Ол иіс сезім эпителийінде өрнектелетін және үшіншілік аминдерге иіс сезу рецепторы ретінде қызмет ететін іздік аминге байланысты рецептор. Адамдарда триметиламиннің иісіне қатысты бір немесе бірнеше қосымша иіс сезу рецепторлары да қатысады. Пациенттерде триметиламин асқазан ауыруын, құсуды, диареяны, көзден жас шығуын, терінің бозаруын және алағайлықты тудыруы мүмкін. Бұдан басқа, репродуктивтік/даму токсикалық әсерлері туралы хабарламалар бар. Жұмысшылар үшін әсер ету шегін анықтайтын нұсқаулар бар, мысалы, Еуропалық Одақ Комиссиясының Кәсіби әсер ету шектері жөніндегі ғылыми комитетінің ұсынымы.

Триметилламинурия

Триметиламинурия – бұл триметиламин метаболизмі бұзылуына байланысты флавин қоршайтын монооксигеназа 3 (FMO3) функциясының немесе экспрессиясының аутосомалық рецессивті генетикалық бұзылысы. Триметиламинуриясы бар адамдар холинге бай тағамдарды тұтынудан кейін терде, зәрде және демінде ерекше балық иісін сезінеді. Триметиламинурияға ұқсас жағдай Род-Айленд қызыл тауығының белгілі бір тұқымында да байқалды, олар рапс тұқымының жоғары мөлшері бар жем жегеннен кейін балық иісі бар жұмыртқалар туады.

Психоанализ тарихында

Зигмунд Фрейд түстерді түсіндіру теориясын жасап жатқанда, ең алғаш рет өзінің түсін толыққанды талдауға тырысты. Ол түс Фрейдтің бір науқасына триметиламин инъекциясы жасалған кезде болды, және бөтелкеде қалың әріптермен жазылған химиялық формула Фрейдтің назарына бірден түсті.