Введение

Химическое соединение, ответственное за запах гниющей рыбы

chembox
|Verifiedfields = изменено
|Watchedfields = изменено
|verifiedrevid = 470615395
|Reference =
|ImageFile = Me3N showing pyramidal ness.svg
|ImageFile Ref =
|ImageSize = 200
|ImageName = Скелетная формула триметиламина со всеми неявно указанными атомами водорода
|ImageFileL1 = Trimethylamine 3D balls.png
|ImageFileL1 Ref =
|ImageNameL1 = Модель триметиламина в виде шаров и палочек
|ImageFileR1 = Trimethylamine 3D vdW.png
|ImageFileR1 Ref =
|ImageNameR1 = Пространственная модель триметиламина
|PIN = N,N-Диметилметанамин
|OtherNames = (Триметил)амин (Название "триметиламин" является устаревшим)
|Section1=
|Section2=
|Section3=
|Section4=Chembox Hazards
|GHSPictograms =
|GHSSignalWord = ОПАСНО
|HPhrases =
|PPhrases =
|NFPA H = 2
|NFPA F = 4
|NFPA R = 0
|FlashPtC = −7
|AutoignitionPtC = 190
|ExploLimits = 2–11.6%
|LD50 = 500 мг/кг (перорально, крыса)
|PEL = отсутствует
|IDLH = Не определено. При более высоких концентрациях имеет запах, подобный аммиаку, и может вызывать некроз слизистых оболочек при контакте. При более низких концентрациях имеет "рыбный" запах, характерный для гниющей рыбы.

Физические и химические свойства

ТМА — бесцветный, гигроскопичный и легковоспламеняющийся третичный амин. При комнатной температуре это газ, но обычно он продается в виде 40% водного раствора. Также он доступен в баллонах под давлением. ТМА протонируется с образованием триметиламмонийного катиона. Триметиламин — хороший нуклеофил, и эта реакционная способность определяет большинство областей его применения. Триметиламин является основанием Льюиса, образующим аддукты с различными кислотами Льюиса.

Биосинтез

Триметиламин образуется в природе несколькими путями. Хорошо изучены процессы разложения холина и карнитина.

Приложения

Триметиламин используется в синтезе холина, тетраметиламмонийгидроксида, регуляторов роста растений, гербицидов, сильноосновных анионообменных смол, выравнивающих добавок для красителей и ряда основных красителей. Высокие уровни триметиламина в организме связаны с развитием триметиламинурии, или синдрома запаха рыбы, вызванного генетическим дефектом фермента, расщепляющего ТМА, или приемом больших доз добавок, содержащих холин или L-карнитин. Это следовый аминоассоциированный рецептор, экспрессируемый в обонятельном эпителии и функционирующий как обонятельный рецептор для третичных аминов. В восприятии триметиламина у человека, по-видимому, участвуют один или несколько дополнительных обонятельных рецепторов. У пациентов триметиламин вызывал боли в животе, рвоту, диарею, слезотечение, бледность кожи и возбуждение. Помимо этого, сообщалось о репродуктивной и/или токсичности для развития. Существуют руководства с допустимыми уровнями воздействия для работников, например, Рекомендация Научного комитета по предельно допустимым концентрациям профессиональных вредных веществ Европейской комиссии.

Триметиламинурия

Триметиламинурия – аутосомно-рецессивное генетическое заболевание, связанное с дефектом функции или экспрессии флавин-содержащей монооксигеназы 3 (FMO3), что приводит к нарушению метаболизма триметиламина. У людей с триметиламинурией после употребления продуктов, богатых холином, в поте, моче и выдыхаемом воздухе появляется характерный запах рыбы – запах триметиламина. Подобное состояние наблюдалось и у определенной породы кур Род-Айленд Ред, которые несут яйца с рыбным запахом, особенно после употребления корма с высоким содержанием рапса.

В истории психоанализа

Первый сон, который Зигмунд Фрейд попытался детально проанализировать, разрабатывая свои теории толкования сновидений, был связан с пациентом Фрейда, которому требовалось сделать инъекцию триметиламина, и химическая формула этого вещества, выделявшаяся жирным шрифтом на этикетке, сразу бросилась Фрейду в глаза.