Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Органикалық химиялық реакция
Organic chemical reaction
Каниццаро реакциясы – оны ашқан Станислао Каниццароның есімімен аталатын химиялық реакция. Каниццаро алғаш рет 1853 жылы бензальдегидті калий карбонатымен өңдеу арқылы бензил спирті мен калий бензоатын алғанда бұл түрлендіруді жүзеге асырды. Көбінесе реакция натрий гидроксидімен немесе калий гидроксидімен жүргізіледі, нәтижесінде карбоксил қышқылының натрий немесе калий карбоксилаты түзіледі: 2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK. Бұл процесс гидридтің бір субстрат молекуласынан екіншісіне ауысуын қамтитын тотығу-тотықсыздану реакциясы болып табылады: бір альдегид қышқылға тотығады, ал екіншісі спиртке тотықсызданады.
The Cannizzaro reaction, named after its discoverer Stanislao Cannizzaro, is a chemical reaction which involves the base induced disproportionation of two molecules of a non enolizable aldehyde to give a primary alcohol and a carboxylic acid. Cannizzaro first accomplished this transformation in 1853, when he obtained benzyl alcohol and potassium benzoate from the treatment of benzaldehyde with potash (potassium carbonate). More typically, the reaction would be conducted with sodium hydroxide or potassium hydroxide, giving the sodium or potassium carboxylate salt of the carboxylic acid product:
2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK
The process is a redox reaction involving transfer of a hydride from one substrate molecule to the other: one aldehyde is oxidized to form the acid, the other is reduced to form the alcohol.
Вариациялар
Тищенко реакциясында гидроксид емес, алкоксид негізі қолданылады, ал өнім жеке спирт пен карбоксил тобы емес, эфир болып табылады. Нуклеофильдік негіз альдегидке шабуыл жасағаннан кейін, пайда болған жаңа оттегі анионы тағы бір альдегидке шабуыл жасайды, бұл тетраэдрлік құлдыраудың орнына, бұрын альдегид қамтитын екі реактивтің арасында гемиацеталь байланысын құрайды. Соңында тетраэдрлік құлдырау орын алып, тұрақты эфир өнімі түзіледі. Кейбір кетондар альдегидтегі гидрид орнына екі көміртегі тобының біреуін беру арқылы Канниццаро реакциясының ұқсас түріне түсуі мүмкін.
In the Tishchenko reaction, the base used is an alkoxide rather than hydroxide, and the product is an ester rather than the separate alcohol and carboxylate groups. After the nucleophilic base attacks an aldehyde, the resulting new oxygen anion attacks another aldehyde to give a hemiacetal linkage between two of the formerly aldehyde containing reactants rather than undergoing tetrahedral collapse. Eventually tetrahedral collapse does occur, giving the stable ester product. Certain ketones can undergo a Cannizzaro type reaction, transferring one of their two carbon groups rather than the hydride that would be present on an aldehyde.