Органикалық қосылыстар: Амидиндер мен олардың қолданылуы
Amidine
Органикалық қосылыстар: Амидиндер – RC(NR)NR2 функционалдық тобы бар азотты қосылыстар. Амидтерден күшті базалық қасиеттерімен ерекшеленеді. Мысалдары: DBU, бензамидин.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Органикалық қосылыстар
Organic compounds
Амидиндер – RC(NR)NR2 функционалдық тобы бар органикалық қосылыстар, мұнда R топтары бірдей немесе әртүрлі болуы мүмкін. Олар амидтердің (RC(O)NR2) имин туындылары болып табылады. Ең қарапайым амидин – формамидин, HC(=NH)NH2. Амидиндердің мысалдары: DBU, диминазен, бензамидин, пентамидин, паранилин.
Amidines are organic compounds with the functional group RC(NR)NR2, where the R groups can be the same or different. They are the imine derivatives of amides (RC(O)NR2). The simplest amidine is formamidine, HC(=NH)NH2. Examples of amidines include:
DBU
diminazene
benzamidine
Pentamidine
Paranyline
Қышқылдық-негіздік химия
Амидиндер амидтерге қарағанда әлдеқайда негізді және зарядталмаған/иондалмаған күшті негіздердің қатарына жатады. Протондау sp2 гибридтелген азот атомында жүзеге асады. Бұл оң зарядтың екі азот атомына да таралуының нәтижесінде болады. Соның салдарынан пайда болатын катиондық түр амидиний ионы деп аталады және тең C-N байланыс ұзындығына ие.
Amidines are much more basic than amides and are among the strongest uncharged/unionized bases. Protonation occurs at the sp2 hybridized nitrogen. This occurs because the positive charge can be delocalized onto both nitrogen atoms. The resulting cationic species is known as an amidinium ion and possesses identical C N bond lengths.
Қолданбалар
Бірнеше дәрілік заттар немесе дәрілік заттар үміткерлері амидин тобын қамтиды. Мысалдарға антипротозоальді Имидокарб, инсектицид Амитраз, антигельминттік трибендимидин және 5HT2A рецепторының антагонисті ксиламидин жатады. Формамидиний (төменде қараңыз) металл галоидімен реакцияласып, перовскит күн батареяларындағы жарық сіңіретін жартылай өткізгіш материалды құрайды. Формамидиний (FA) катиондары немесе галоидтары фотоэлектрлік құрылғыларда перовскит сіңіруші қабаттарын құру үшін метиламоний галоидтарын толық немесе ішінара алмастыра алады.
Several drug or drug candidates feature amidine substituents. Examples include the antiprotozoal Imidocarb, the insecticide amitraz , the anthelmintic tribendimidine, and xylamidine, an antagonist at the 5HT2A receptor. Formamidinium (see below) may be reacted with a metal halide to form the light absorbing semiconducting material in perovskite solar cells. Formamidinium (FA) cations or halides may partially or fully replace methylammonium halides in forming perovskite absorber layers in photovoltaic devices.
Номенклатура
Формальды түрде амидиндер – оксокислоталар класына жатады. Амидин туындысы болатын оксокислотаның формуласы RnE(=O)OH түрінде болуы керек, мұнда R – топша. −OH тобы −NH2 тобымен, ал =O тобы =NR тобымен алмастырылады, нәтижесінде амидиндерге RnE(=NR)NR2 деген жалпы формула тән. Егер бастапқы оксокислота карбонды қышқыл болса, алынған амидин карбоксимидин немесе карбоксимидамид (IUPAC атауы) деп аталады. Карбоксимидиндер жиі жай ғана амидиндер деп аталады, себебі олар органикалық химияда ең көп кездесетін амидин түрі болып табылады.
Formally, amidines are a class of oxoacids. The oxoacid from which an amidine is derived must be of the form RnE(=O)OH, where R is a substituent. The −OH group is replaced by an −NH2 group and the =O group is replaced by =NR, giving amidines the general structure RnE(=NR)NR2. When the parent oxoacid is a carboxylic acid, the resulting amidine is a carboxamidine or carboximidamide (IUPAC name). Carboxamidines are frequently referred to simply as amidines, as they are the most commonly encountered type of amidine in organic chemistry.
Формамидиний катиондары
Амидиний иондарының ерекше бір кіші тобы – формамидиний катиондары; олар химиялық формуламен белгіленеді. Бұларды депротондау нәтижесінде химиялық формуламен көрсетілетін тұрақты карбендер пайда болады.
A notable subclass of amidinium ions are the formamidinium cations; which can be represented by the chemical formula Deprotonation of these gives stable carbenes which can be represented by the chemical formula .
Амидинат тұздары
Амидинат тұзы M+[RNRCNR]− деген жалпы құрылымға ие және карбодимидті метил литий сияқты металлоорганизмдік қосылыспен реакцияластыру арқылы алуға болады. Олар металлоорганизмдік кешендердегі лигандтар ретінде кеңінен қолданылады.
An amidinate salt has the general structure M+[RNRCNR]− and can be accessed by reaction of a carbodiimide with an organometallic compound such as methyl lithium. They are used widely as ligands in organometallic complexes.