Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Органические соединения
Organic compounds
Амидины — это органические соединения с функциональной группой RC(NR)NR2, где R-группы могут быть одинаковыми или различными. Они являются иминовыми производными амидов (RC(O)NR2). Самый простой амидин — формамидин, HC(=NH)NH2. Примеры амидинов включают:
DBU
диминазен
бензамидин
пентамидин
паранилин
Amidines are organic compounds with the functional group RC(NR)NR2, where the R groups can be the same or different. They are the imine derivatives of amides (RC(O)NR2). The simplest amidine is formamidine, HC(=NH)NH2. Examples of amidines include:
DBU
diminazene
benzamidine
Pentamidine
Paranyline
Химия кислоты и основы
Амидины значительно более основные, чем амиды, и относятся к числу самых сильных ненасыщенных/неионизированных оснований. Протонирование происходит по sp2-гибридизованному атому азота. Это обусловлено тем, что положительный заряд может быть делокализован на оба атома азота. Образующийся катионный вид известен как ион амидиния и характеризуется одинаковой длиной связей C–N.
Amidines are much more basic than amides and are among the strongest uncharged/unionized bases. Protonation occurs at the sp2 hybridized nitrogen. This occurs because the positive charge can be delocalized onto both nitrogen atoms. The resulting cationic species is known as an amidinium ion and possesses identical C N bond lengths.
Приложения
Несколько лекарственных средств или лекарственных кандидатов содержат амидиновые заместители. Примерами служат антипротозойный имидокарб, инсектицид амитраз, антигельминтик трибендимидин и ксиламидин, антагонист рецептора 5HT2A. Формамидиний (см. ниже) может вступать в реакцию с галогенидом металла с образованием светопоглощающего полупроводникового материала в перовскитных солнечных элементах. Катионы или галогениды формидиния (ФА) могут частично или полностью замещать галогениды метиламмония при формировании перовскитных поглощающих слоев в фотоэлектрических приборах.
Several drug or drug candidates feature amidine substituents. Examples include the antiprotozoal Imidocarb, the insecticide amitraz , the anthelmintic tribendimidine, and xylamidine, an antagonist at the 5HT2A receptor. Formamidinium (see below) may be reacted with a metal halide to form the light absorbing semiconducting material in perovskite solar cells. Formamidinium (FA) cations or halides may partially or fully replace methylammonium halides in forming perovskite absorber layers in photovoltaic devices.
Номенклатура
Формально, амидины являются классом оксокислот. Оксикислота, из которой происходит амидин, должна иметь форму RnE(=O)OH, где R – это заместитель. Группа −OH замещается группой −NH2, а группа =O замещается группой =NR, в результате чего амидины имеют общую структуру RnE(=NR)NR2. Если исходная оксокислота является карбоновой кислотой, то получаемый амидин называется карбоксамидином или карбоксимидамидом (по номенклатуре IUPAC). Карбоксамидины часто именуют просто амидинами, так как они являются наиболее часто встречающимся типом амидинов в органической химии.
Formally, amidines are a class of oxoacids. The oxoacid from which an amidine is derived must be of the form RnE(=O)OH, where R is a substituent. The −OH group is replaced by an −NH2 group and the =O group is replaced by =NR, giving amidines the general structure RnE(=NR)NR2. When the parent oxoacid is a carboxylic acid, the resulting amidine is a carboxamidine or carboximidamide (IUPAC name). Carboxamidines are frequently referred to simply as amidines, as they are the most commonly encountered type of amidine in organic chemistry.
Формамидиниевые катионы
Заметным подклассом ионов амидиниума являются катионы формамидиния, которые могут быть представлены химической формулой. Депротонирование этих соединений дает стабильные карбены, которые могут быть представлены химической формулой.
A notable subclass of amidinium ions are the formamidinium cations; which can be represented by the chemical formula Deprotonation of these gives stable carbenes which can be represented by the chemical formula .
Амидинатные соли
Амидинатная соль имеет общую структуру M+[RNRCNR]− и может быть получена реакцией карбодиимида с органометаллическим соединением, например, метиллитием. Они широко используются в качестве лигандов в органометаллических комплексах.
An amidinate salt has the general structure M+[RNRCNR]− and can be accessed by reaction of a carbodiimide with an organometallic compound such as methyl lithium. They are used widely as ligands in organometallic complexes.