Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Ароматты, гетероциклді қосылыс
Aromatic, heterocyclic compound
Триазиндер – азотты гетероциклдер класы. Негізгі молекуланың молекулалық формуласы: C3H3N3. Олар үш изомерлік түрде кездеседі, соның ішінде 1,3,5-триазиндер жиі кездеседі.
Triazines are a class of nitrogen containing heterocycles. The parent molecules' molecular formula is |C3H3N3|auto=1. They exist in three isomeric forms, 1,3,5 triazines being common.
Құрылымы
Триазиндерде алты мүшелі бензолға ұқсас жазық сақина бар, бірақ оның үш көміртегі азоттармен алмастырылған. Триазиннің үш изомері азот атомдарының орналасуымен ажыратылады және олар 1,2,3-триазин, 1,2,4-триазин және 1,3,5-триазин деп аталады. Басқа ароматты азот гетероциклдеріне – бір сақиналық азот атомы бар пиридиндер, сақинада 2 азот атомы бар диазиндер, 5 мүшелі сақинада 3 азот атомы бар триазольдер және 4 сақиналық азот атомы бар тетразиндер жатады.
The triazines have planar six membered benzene like ring but with three carbons replaced by nitrogens. The three isomers of triazine are distinguished by the positions of their nitrogen atoms, and are referred to as 1,2,3 triazine, 1,2,4 triazine, and 1,3,5 triazine. Other aromatic nitrogen heterocycles are pyridines with one ring nitrogen atom, diazines with 2 nitrogen atoms in the ring, triazoles with 3 nitrogens in a 5 membered ring, and tetrazines with 4 ring nitrogen atoms.
Меламин
Триазиннің жақсы танымал түрі - меламин (2,4,6 триамино 1,3,5 триазин). Үш амино тобының болуымен меламин коммерциялық шайырлардың құрамына кіретін алғыр зат болып табылады. Гуанаминдер меламинге өте ұқсас, бірақ бір амино тобы органикалық топқа алмастырылған. Осы айырмашылық меламин шайырларындағы байланыс тығыздығын өзгерту үшін гуанаминдерді қолдануда пайдаланылады. Көбінесе қолданылатын гуанаминдердің ішінде бензогуанамин және ацетогуанамин бар.
A well known triazine is melamine (2,4,6 triamino 1,3,5 triazine). With three amino substituents, melamine is a precursor to commercial resins. Guanamines are closely related to melamine, except with one amino substituent replaced by an organic group. This difference is exploited in the use of guanamines to modify the crosslinking density in melamine resins. Some commercially important guanamines are benzoguanamine and acetoguanamine.
Цианур хлориді
Тағы бір маңызды триазин – цианур хлориді (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин). Хлормен алмастырылған триазиндер реактивті бояулардың құрамына кіреді. Бұл қосылыстар нуклеофилдік орынбасу арқылы целлюлоза талшықтарындағы гидроксилдік топтармен хлор тобы арқылы реакцияға түседі, ал триазиннің басқа орналасқан жерлерінде хромофорлар болады. Триазин қосылыстары әртүрлі гербицидтердің негізі ретінде жиі қолданылады.
Another important triazine is cyanuric chloride (2,4,6 trichloro 1,3,5 triazine). Chlorine substituted triazines are components of reactive dyes. These compounds react through a chlorine group with hydroxyl groups present in cellulose fibres in nucleophilic substitution, the other triazine positions contain chromophores. Triazine compounds are often used as the basis for various herbicides.
Басқа
Триазиндер мұнай-газ және мұнай өңдеу салаларында қайта жаңартылмайтын сульфидтерді жоюшы зат ретінде кеңінен қолданылады; олар өңделiнетiн көмiртегiлiктердiң сапасын төмендетiп, құбырлар мен нысандар инфрақұрылымына зиян келтіретін сутекті сульфид газы мен меркаптан қосылыстарын жою үшін сұйық ағындарға қолданылады.
Triazines also have wide use in the oil and gas and petroleum processing industries as a non regenerating sulfide removal agent; they are applied to fluid streams to remove hydrogen sulfide gas and mercaptan species, which can decrease the quality of the processed hydrocarbon and be harmful to pipeline and facility infrastructure if not removed.
Синтез
Көбірек таралған 1,3,5 изомерлері нитрил және цианид қосылыстарын тримеризациялау арқылы дайындалады, бірақ одан да арнайы әдістер белгілі. 1,2,3 және 1,2,4 триазиндер арнайы әдістермен дайындалады. Триазиндердің бұл тобы 2 азидоциклопропендердің термиялық қайта құрылуы арқылы синтезделуі мүмкін. Басқаша айтқанда, 1,2,4 изомері 1,2 дикарбонил қосылыстарын амидразондармен конденсациялау арқылы дайындалады, бұл әдіс көбінесе арнайы зерттеулерде қолданылады. Сонымен қатар, Бамбергер триазин синтезі де классикалық синтез болып табылады.
The more common 1,3,5 isomers are prepared by trimerization of nitrile and cyanide compounds, although more specialized methods are known. The 1,2,3 and 1,2,4 triazines are more specialized methods. The former family of triazines can be synthesized by thermal rearrangement of 2 azidocyclopropenes. Also mainly of specialized interest, the 1,2,4 isomer is prepared from condensation of 1,2 dicarbonyl compounds with amidrazones. A classical synthesis is also the Bamberger triazine synthesis.
Реакциялар
Триазиндер хош иісті қосылыстар болғанымен, олардың резонанстық энергиясы бензолға қарағанда әлдеқайда төмен. Электрофильді ароматтық алмастыру қиын, бірақ нуклеофильді ароматтық алмастыру, әдеттегі хлорланған бензолдарға қарағанда оңайырақ. 2,4,6-Трихлор-1,3,5-триазин сумен қыздырғанда цианур қышқылына оңай гидролиздейді. 2,4,6-Трис(фенокси)-1,3,5-триазин трихлоридті фенолмен өңдегенде түзіледі. Аминдермен бір немесе бірнеше хлорид орынбасады. Қалған хлоридтер реакцияға қабілетті, және осы принцип реактивті бояулар саласының негізін құрайды. Цианур хлориді карбон қышқылдарын амидтеуге көмектеседі. 1,2,4-триазиндер электронға қанық диенофилдермен кері электрондық қажеттіліктегі Дильс-Альдер реакциясына түседі. Бұл екі циклды аралық қосылыс түзеді, ол әдетте азот газының молекуласын бөліп шығарып, қайтадан хош иісті сақинаны құрайды. Осылайша, 1,2,4-триазиндер алкиндермен реакцияласып, пиридин сақиналарын түзетін болады. Алкин қолданудың орнына норборнадиенді пайдалануға болады, оны жасырылған алкин ретінде қарастыруға болады. 2007 жылы триазин негізіндегі жоғары кезеңді полимерлерді синтездеу әдісі ашылды, және ол фенолдарды таңдап тотықсыздау үшін (палладиймен бірге) пайдалы екені анықталды.
Although triazines are aromatic compounds, their resonance energy is much lower than in benzene. Electrophilic aromatic substitution is difficult but nucleophilic aromatic substitution easier than typical chlorinated benzenes. 2,4,6 Trichloro 1,3,5 triazine is easily hydrolyzed to cyanuric acid by heating with water. 2,4,6 Tris(phenoxy) 1,3,5 triazine results when the trichloride is treated with phenol. With amines, one or more chloride is displaced. The remaining chlorides are reactive, and this theme is the basis of the large field of reactive dyes. Cyanuric chloride assists in the amidation of carboxylic acids. The 1,2,4 triazines can react with electron rich dienophiles in an inverse electron demand Diels Alder reaction. This forms a bicyclic intermediate which normally then extrudes a molecule of nitrogen gas to form an aromatic ring again. In this way the 1,2,4 triazines can be reacted with alkynes to form pyridine rings. An alternative to using an alkyne is to use norbornadiene which can be thought of as a masked alkyne. In 2007, a method for synthesizing highly porous triazine based polymers was discovered, and found to be useful (in conjunction with palladium) for the selective reduction of phenols.
Лигандтар
1,2,4 триазин туындыларының сериясы, бис-триазинил бипиридиндер (BTP) деп аталады, жаңа буынды ядролық қайта өңдеуде қолдануға болатын экстрагенттер ретінде қарастырылуда. BTP – бұл екі 1,2,4 триазин-3-ил тобына байланысқан пиридин сақинасын қамтитын молекулалар. Триазин негізіндегі лигандтар үш екі ядролы арена рутений (немесе осмий) қосылыстарын байланыстырып, металлпризмалар құруға қолданылған.
A series of 1,2,4 triazine derivatives known as bis triazinyl bipyridines (BTPs) have been considered as possible extractants for use in the advanced nuclear reprocessing. BTPs are molecules containing a pyridine ring bonded to two 1,2,4 triazin 3 yl groups. Triazine based ligands have been used to bind three dinuclear arene ruthenium (or osmium) compounds to form metallaprisms.