Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
А тиоамид (сирек кездесетін тионамид, сонымен қатар тиоурилендер деп те аталады) – жалпы құрылымы |R¹C(dS)NR²R³| болып келетін функционалдық топ, мұндағы R¹, R² және R³ кез келген топтар (әдетте органил топтары немесе сутек) болуы мүмкін. Амидтерге ұқсас, тиоамидтер C-N байланысы бойынша күштірек екі еселі байланыс сипатын көрсетеді, нәтижесінде айналу кедергісі артады.
Class of organic compounds
A thioamide (rarely, thionamide, but also known as thiourylenes) is a functional group with the general structure |R^{1}\sC(\dS)\sNR^{2}R^{3}|, where |R^{1}, R^{2} and R^{3}| are any groups (typically organyl groups or hydrogen). Analogous to amides, thioamides exhibit greater multiple bond character along the C N bond, resulting in a larger rotational barrier.
Мысалдар
Тиоамид – сульфид ионының көзі ретінде қолданылатын және гетероциклді химияда негізгі құрылымдық элемент болып табылатын тиоацетамид. Тиоамидтер немесе антитиреоидтық препараттар – тиреотоксикозды бақылауға қолданылатын дәрілер класы.
A well known thioamide is thioacetamide, which is used as a source of the sulfide ion and is a building block in heterocyclic chemistry. Thioamides or anti thyroid drugs are also a class of drugs that are used to control thyrotoxicosis.
Дайындау және құрылым
Тиоамидтер әдетте 1870 жылдары алғаш рет сипатталған фосфор пентасульфиді сияқты фосфор сульфидтерімен амидтерді өңдеу арқылы дайындалады. Балама жолдарға Лоуессон реагентін қолдану немесе нитрилдердің күкірттегімен реакциясы жатады:
Thioamides are typically prepared by treating amides with phosphorus sulfides such as phosphorus pentasulfide, a reaction first described in the 1870s. Alternative routes include the use of Lawesson's reagent or the reaction of nitriles with hydrogen sulfide:
Виллгеродт-Киндлер реакциясы да бензилтиоамидтерді береді. Тиоамидтердің C(R)(N)(S) ядросы жазық. Тиоацетамидті мысал ретінде келтірсек: C-S, C-N және C-C арақашықтықтары тиісінше 1,68, 1,31 және 1,50 Å құрайды. Ұзын емес C-S және C-N арақашықтықтары екі есе байланысты көрсетеді.
The Willgerodt Kindler reaction also gives benzylthioamides. The C(R)(N)(S) core of thioamides is planar. Using thioacetamide as representative: the C S, C N, and C C distances are 1.68, 1.31, and 1.50 Å, respectively. The short C S and C N distances indicate multiple bonding.
Биохимия мен медицинадағы тиоамидтер
Тиоамидтер – тиреотоксикозды бақылауға қолданылатын дәрілік заттардың бір класы. Тиоамидтер пептидтерге амидтік байланыстың изостері ретінде енгізілген. Пептидтік модификациялар – бұл құрылым-белсенділік байланысын (SAR) анықтауға мүмкіндік беретін табиғи пептидтердің аналогтары. Пептидтердің аналогтары жақсартылған ауыздық сіңірілуге ие дәрілер ретінде де қолданылуы мүмкін. Тиоамидтер қалқанша безіндегі қалқанша безі пероксидаза ферментін тежеп, трийодотиронин (Т3) және тироксин (Т4) синтезін азайтады, соның салдарынан коллоидтан йодотирозиндердің сіңірілуін тоқтатады. Олар сондай-ақ перифериялық гормондардан йодтың бөлінуін де тежейді. Көптеген жағдайларда ең жоғары әсер бір айдан кейін байқалады, себебі гормондардың азаюы синтездің баяулауынан туындайды.
Thioamides are also a class of drugs that are used to control thyrotoxicosis. Thioamides have been incorporated into peptides as isosteres for the amide bond. Peptide modifications are analogues of the native peptide, which can reveal the structure activity relationship (SAR). Analogues of peptides can also be used as drugs with an improved oral bioavailability. Thioamides inhibit the enzyme thyroid peroxidase in the thyroid, reducing the synthesis of triiodothyronine (T3) and thyroxine (T4), thereby blocking uptake of iodotyrosines from the colloid. They also block iodine release from peripheral hormone. Maximum effects occur only after a month, since hormone depletion is caused by reduced synthesis, which is a slow process.