Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Диазонийді (R–N≡N) ароматты қосылысқа қосатын химиялық реакция. Органикалық химияда азоқоспаю – диазоний қосылысы (R\sN\tN+) және тағы бір ароматты қосылыстың арасында жүзеге асатын реакция, нәтижесінде азоқосылыс (R\sN\dN\sR’) түзіледі. Бұл электрофильдік ароматты алмастыру реакциясында арилдиазоний катионы электрофиль, ал белсенді көміртек (әдетте арендерден, оны қоспалаушы агент дейді) нуклеофиль рөлін атқарады. Классикалық қоспалаушы заттар – фенолдар және нафтолдер. Диазоний реагенты көбінесе қоспалаушы агенттің пара-позициясына шабуылдайды. Егер пара-позиция толып тұрса, қоспалау орто-позицияда, бірақ баяу жылдамдықпен жүреді.
Chemical reaction that joins diazonium (R–N≡N) to an aromatic compound
In organic chemistry, an azo coupling is an reaction between a diazonium compound (|R\sN\tN+) and another aromatic compound that produces an azo compound (|R\sN\dN\sR’). In this electrophilic aromatic substitution reaction, the aryldiazonium cation is the electrophile, and the activated carbon (usually from an arene, which is called coupling agent), serves as a nucleophile. Classical coupling agents are phenols and naphhthols. Usually the diazonium reagent attacks at the para position of the coupling agent. When the para position is occupied, coupling occurs at a ortho position, albeit at a slower rate.
Реакцияның қолданылуы
Ароматты азоқосылыстар кеңейтілген конъюгацияланған жүйелерінің арқасында әдемі түсті болады. Олардың көптеген түрлері пайдалы бояулар (азо бояуларын қараңыз). Маңызды азо бояуларына метил қызыл және пигмент қызыл 170 жатады. Азо баспасы да осы реакцияны пайдаланады. Бұл жағдайда диазоний ионы жарық әсерінен ыдырайды, ыдырамаған диазоний тұзы фенолмен реакцияға түсіп, түсті кескін – көкбас (blueprint) құрайды. Алғашқы сульфа дәрісі – пронтосил бір кезде азо жұптасу арқылы өндірілген. Азоқосылыс – суфаниламидті ішкі ортада (in vivo) белсендіретін продәрі. Бұл реакция сондай-ақ ақуыздағы тирозин немесе гистидин қалдықтарын анықтау үшін Паули реакциясы сынағында қолданылады. Сонымен қатар, ароматты диазоний ионы мен ароматты аминқышқылы қалдықтары арасындағы азо жұптасу реакциясы арқылы бұл реакция тРНК синтетаза сияқты ақуыздарды құруға немесе өзгертуге де қолданылуы мүмкін.
Aromatic azo compounds tend to be brightly colored due to their extended conjugated systems. Many are useful dyes (see azo dye). Important azo dyes include methyl red and pigment red 170. Azo printing exploits this reaction as well. In this case, the diazonium ion is degraded by light, leaving a latent image in undegraded diazonium salt which is made to react with a phenol, producing a colored image: the blueprint. Prontosil, the first sulfa drug, was once produced by azo coupling. The azo compound is a prodrug that is activated in vivo to produce the sufanilamide. The reaction is also used in the Pauly reaction test to detect tyrosine or histidine residues in proteins. Additionally, through the azo coupling reaction between the aromatic diazonium ion and aromatic amino acid residues, this reaction also be used to form or to modify proteins such as tRNA synthetase.
Азо-Н-қосылу реакцияларының мысалдары
Алкальды ортада диазоний тұзы бос негіз күйіндегі көптеген біріншілік және екіншілік аминдермен реакцияласып, триазен түзсе алады. Бұл химиялық реакция азо-N байланысы немесе азоаминдердің синтезі деп аталады. Анилин сарысы деп аталатын бояу анилин мен диазоний тұзының реакциясы нәтижесінде пайда болады. Мұндай жағдайда С және N байланысының түзілуі бәсекелес болады.
In alkaline media, diazonium salt can react with most primary and secondary amines, which exist as a free base to produce triazene. This chemical reaction is called azo N coupling, or the synthesis of azoamines. The dye called aniline yellow is produced by the reaction of aniline and a diazonium salt. In this case the C and N coupling compete.