Орелланин – саңырауқұлақта кездесетін улы зат. Польшадағы жаппай уланудан белгілі болды. Еуропа, Солтүстік Америка, Австралияда кездеседі. Саңырауқұлақ уы.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Орелланин немесе орелланин – кортинар тұқымдасына жататын Ореллани саңырауқұлақтары тобында табылатын микотоксин. Химиялық құрамы жағынан, ол дикват гербицидіне ұқсас бипиридин N оксидінің қосылысы болып табылады.
Orellanine or orellanin is a mycotoxin found in a group of mushrooms known as the Orellani of the family Cortinariaceae. Structurally, it is a bipyridine N oxide compound somewhat related to the herbicide diquat.
Тарих
Орелланин алғаш рет 1952 жылы Польшаның Конин қаласында 102 адамның жаппай улануы салдарынан 11 адамның қаза болуымен назарға ілікті. Орелланин Cortinarius туысына жататын саңырауқұлақтар класынан тегін алады және C. orellanus, rubellus, henrici, rainerensis және bruneofulvus түрлерінде табылған. Бұл саңырауқұлақтарға байланысты уланулар негізінен саңырауқұлақ жинау кең таралған Еуропада болған, бірақ Солтүстік Америка мен Австралияда да орелланинмен улану жағдайлары тіркелген. Орелланин алғаш рет 1962 жылы Станислав Гжимала C. orellanus саңырауқұлағынан бөліп алғанда оқшауланды. Гжимала сондай-ақ C. orellanus-тың бүйрекке зиянды әсерін көрсетіп, орелланиннің әртүрлі физикалық және химиялық қасиеттерін анықтады. Ол саңырауқұлақтың уыттылығы бүйректің кешіктірілген және жедел зақымдануымен байланысты екенін анықтады. Орелланиннің химиялық құрылымын алғаш рет 1979 жылы Антковиак және Гесснер анықтады, ол 3,3',4,4' тетрагидрокси 2,2' бипиридин 1,1' диоксид екенін анықтады. Орелланиннің алғашқы сәтті синтезі 1985 жылы хабарланды. Орелланиннің 3 гидроксипиридиннен толық синтезі туралы бір жыл өткен соң, 1986 жылы мәлімделді.
Orellanine first came to people's attention in 1952 when a mass poisoning of 102 people in Konin, Poland, resulted in 11 deaths. Orellanine comes from a class of mushrooms that fall under the genus Cortinarius, and has been found in the species C. orellanus, rubellus, henrici, rainerensis and bruneofulvus. Poisonings related to these mushrooms have occurred predominately in Europe where mushroom foraging was common, though cases of orellanine poisoning have been reported in North America and Australia as well. Orellanine was first isolated in 1962, when Stanisław Grzymala extracted and isolated orellanine from the mushroom C. orellanus. Grzymala was also able to demonstrate the nephrotoxicity of C. orellanus and determine various physical and chemical properties of orellanine. He found that the toxicity of the mushroom was due to both delayed and acute kidney injury. The chemical structure of orellanine was first deduced by Antkowiak and Gessner in 1979, who identified it as 3,3',4,4' tetrahydroxy 2,2' bipyridine 1,1' dioxide. The first successful synthesis of orellanine was reported in 1985. The total synthesis of orellanine from 3 hydroxypyridine was reported a year later in 1986.
Синтез
Орелланиннің тұңғыш синтезі 1985 жылы Демлоу және Шульц есімді ғалымдар баяндады, ол 3-аминопиридиннен басталатын он қадамды процесті қажет етті. Кристалл құрылымында екі пиридин сақинасы шамалы бұрышта орналасқан, бұл орелланинді хиралды етеді. Бұл доза екі апта ішінде өлімге алып келеді. Адамдардағы орелланинге байланысты саңырауқұлақтан улану оқиғаларынан қарағанда, адам үшін өлімге әкелетін доза одан да төмен болып көрінеді.
The first synthesis of orellanine was reported in 1985 by Dehmlow and Schulz, and required ten steps starting from 3 aminopyridine. In the crystal structure, the two pyridine rings are nearly perpendicular to each other, making orellanine chiral. this is the dose which leads to death within two weeks. From cases of orellanine related mushroom poisoning in humans it seems that the lethal dose for humans is considerably lower.
Емдеу
Ореланлин уытына қарсы белгілі бір дәрі жоқ. Емдеу көбінесе симптоматикалық күтімнен және қажет болған жағдайда гемодиализден тұрады. Уланған науқастардың тек 30% ғана бүйрек функциясын толыққанды қалпына келтіреді. Кортикостероидтар мен антиоксиданттарды қолдану клиникалық жағдайдың жақсаруына әкелген жағдайлар туралы хабарлар бар.
There is no known antidote against orellanine poisoning. Treatment consists mainly of supportive care and hemodialysis, if needed. Complete recovery of renal function is recovered in only 30% of poisoned patients. There are reports of cases where treatment using corticosteroids and antioxidants led to improved clinical outcomes.