Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Орелланин – это микотоксин, содержащийся в группе грибов, известных как Orellani, из семейства Cortinariaceae. По своей структуре это соединение N-оксида бипиридина, в некоторой степени родственное гербициду диквату.
Orellanine or orellanin is a mycotoxin found in a group of mushrooms known as the Orellani of the family Cortinariaceae. Structurally, it is a bipyridine N oxide compound somewhat related to the herbicide diquat.
История
Ореланин впервые привлек внимание в 1952 году, когда в Конине (Польша) произошло массовое отравление 102 человек, приведшее к 11 смертельным случаям. Ореланин содержится в грибах рода Cortinarius, и был обнаружен в видах C. orellanus, rubellus, henrici, rainerensis и bruneofulvus. Отравления, связанные с этими грибами, происходили преимущественно в Европе, где сбор грибов был распространен, хотя случаи отравления ореланином были зарегистрированы также в Северной Америке и Австралии. Ореланин был впервые выделен в 1962 году, когда Станислав Гжимала извлек и очистил ореланин из гриба C. orellanus. Гжимала также продемонстрировал нефротоксичность C. orellanus и определил различные физические и химические свойства ореланина. Он установил, что токсичность гриба обусловлена как отсроченным, так и острым повреждением почек. Химическая структура ореланина была впервые установлена Антковиаком и Гесснером в 1979 году, которые идентифицировали его как 3,3',4,4'-тетрагидрокси-2,2'-бипиридин-1,1'-диоксид. Первый успешный синтез ореланина был описан в 1985 году. Полный синтез ореланина из 3-гидроксипиридина был опубликован годом позже, в 1986 году.
Orellanine first came to people's attention in 1952 when a mass poisoning of 102 people in Konin, Poland, resulted in 11 deaths. Orellanine comes from a class of mushrooms that fall under the genus Cortinarius, and has been found in the species C. orellanus, rubellus, henrici, rainerensis and bruneofulvus. Poisonings related to these mushrooms have occurred predominately in Europe where mushroom foraging was common, though cases of orellanine poisoning have been reported in North America and Australia as well. Orellanine was first isolated in 1962, when Stanisław Grzymala extracted and isolated orellanine from the mushroom C. orellanus. Grzymala was also able to demonstrate the nephrotoxicity of C. orellanus and determine various physical and chemical properties of orellanine. He found that the toxicity of the mushroom was due to both delayed and acute kidney injury. The chemical structure of orellanine was first deduced by Antkowiak and Gessner in 1979, who identified it as 3,3',4,4' tetrahydroxy 2,2' bipyridine 1,1' dioxide. The first successful synthesis of orellanine was reported in 1985. The total synthesis of orellanine from 3 hydroxypyridine was reported a year later in 1986.
Синтез
Первый синтез ореланина был описан в 1985 году Демлоу и Шульцем и потребовал десять стадий, начиная с 3-аминопиридина. В кристаллической структуре два пиридиновых кольца почти перпендикулярны друг другу, что делает ореланин хиральным. Это доза, вызывающая смерть в течение двух недель. Однако, судя по случаям отравления грибами, связанным с ореланином, у людей, летальная доза для человека значительно ниже.
The first synthesis of orellanine was reported in 1985 by Dehmlow and Schulz, and required ten steps starting from 3 aminopyridine. In the crystal structure, the two pyridine rings are nearly perpendicular to each other, making orellanine chiral. this is the dose which leads to death within two weeks. From cases of orellanine related mushroom poisoning in humans it seems that the lethal dose for humans is considerably lower.
Лечение
Нет известного противоядия при отравлении ореланином. Лечение в основном симптоматическое, при необходимости может быть проведен гемодиализ. Полное восстановление функции почек наблюдается лишь у 30% отравленных пациентов. Имеются сообщения о случаях, когда применение кортикостероидов и антиоксидантов приводило к улучшению клинических исходов.
There is no known antidote against orellanine poisoning. Treatment consists mainly of supportive care and hemodialysis, if needed. Complete recovery of renal function is recovered in only 30% of poisoned patients. There are reports of cases where treatment using corticosteroids and antioxidants led to improved clinical outcomes.