Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Синигрин немесе аллиль глюкозинолаты – бұл глюкозинолат, ол глюкозидтер отбасысына жатады және кейбір Brassicaceae отбасының өсімдіктерінде, мысалы, брюссель капустасы, брокколи және қара горчицаның (Brassica nigra) тұқымдарында кездеседі. Синигрин қамтитын өсімдік тіні ұсатылған немесе басқаша зақымдалған кезде, мирозиназа ферменті синигринді горчица майына (аллил изотиоцианатына) ыдыратады, ол горчица мен хренің тікенді дәміне жауап береді. Ақ горчица тұқымы (Sinapis alba) азырақ тікенді горчица береді, себебі бұл түрде синальбин деген басқа глюкозинолат бар.
Sinigrin or allyl glucosinolate is a glucosinolate that belongs to the family of glucosides found in some plants of the family Brassicaceae such as Brussels sprouts, broccoli, and the seeds of black mustard (Brassica nigra). Whenever sinigrin containing plant tissue is crushed or otherwise damaged, the enzyme myrosinase degrades sinigrin to a mustard oil (allyl isothiocyanate), which is responsible for the pungent taste of mustard and horseradish. Seeds of white mustard, Sinapis alba, give a less pungent mustard because this species contains a different glucosinolate, sinalbin.
Пайда болуы
Бұл қосылыс алғаш рет 1839 жылы қара пияз (Brassica nigra), сондай-ақ Синапис нигра деп аталған түрден оқшауланғаннан кейін хабарланды, және осының құрметіне оған Синигрин деген ат берілді. Қазір Синигрин брассика тұқымдастарының, оның ішінде Brassicaceae және Capparaceae отбасыларында кеңінен таралғандығы белгілі.
The compound was first reported in 1839, after its isolation from black mustard Brassica nigra, also known as Sinapis nigra, after which it was named. Sinigrin is now known to occur widely in other brassica families including Brassicaceae and Capparaceae.
Құрылымы
Синигриннің химиялық құрылымы 1930 жылы анықталды. Бұл оның β D глюкопираноза конфигурациясындағы глюкоза туындысы екенін көрсетті. Күкірт және оттегі топтарының қос байланыстың бір жағында орналасқан Z (немесе syn) түрінде, әлде олар қарама-қарсы жақта орналасқан E түрінде болуы белгісіз болды. Бұл мәселе 1963 жылы оның калий тұзының рентгендік кристаллографиясы арқылы шешілді. Қазір барлық табиғи глюкозинолаттардың Z формасында екені белгілі. Бұл құбылыс «горчица майының жарылысы» деп аталады. Синигриннің аллелопатиялық қасиеттері де бар екені мәлім. Глюкозинолаттар тағамдық өнімдердегі қалыпты концентрацияда адамдарға зиянды емес және дәмдік компоненттер ретінде пайдалы болуы мүмкін. Синигрин глюкозинолаттардың арасында ерекше, себебі ол эпитионитрил, аллил цианиді және аллил тиоцианаты сияқты басқа ұшқыш қосылыстардың табиғи алдынан түсетін заты болып табылады.
The chemical structure of sinigrin had been established by 1930. This showed that it is a glucose derivative with β D glucopyranose configuration. It was unclear whether the C=N bond was in the Z (or syn) form, with sulfur and oxygen substituents on the same side of the double bond, or the alternative E form in which they are on opposite sides. The matter was settled by X ray crystallography of its potassium salt in 1963. It is now known that all natural glucosinolates are of Z form. This effect has been called the mustard oil bomb. Singrin is also known to be allelopathic. At concentrations typically found in foods, the glucosinolates are not toxic to humans and can be useful flavor components. Sinigrin is unusual among the glucosinolates because it is also known to be the natural precursor for other volatile compounds including epithionitrile, allyl cyanide and allyl thiocyanate.