Синигрин: Химический состав, свойства и биологическое значение
Sinigrin
Синигрин: глюкозинолат из растений семейства Капустные (Brassicaceae). Образует горчичное масло, придающее острый вкус. Свойства, источники и история открытия.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Синигрин, или аллильглюкозинолат, — это глюкозинолат, относящийся к семейству глюкозидов, содержащихся в некоторых растениях семейства Капустные (Brassicaceae), таких как брюссельская капуста, брокколи и семена черной горчицы (Brassica nigra). При раздавливании или повреждении тканей растений, содержащих синигрин, фермент мирозиназа расщепляет синигрин до горчичного масла (аллилизотиоцианата), которое и обуславливает жгучий вкус горчицы и хрена. Семена белой горчицы, Sinapis alba, дают менее жгучую горчицу, поскольку этот вид содержит другой глюкозинолат — синальбин.
Sinigrin or allyl glucosinolate is a glucosinolate that belongs to the family of glucosides found in some plants of the family Brassicaceae such as Brussels sprouts, broccoli, and the seeds of black mustard (Brassica nigra). Whenever sinigrin containing plant tissue is crushed or otherwise damaged, the enzyme myrosinase degrades sinigrin to a mustard oil (allyl isothiocyanate), which is responsible for the pungent taste of mustard and horseradish. Seeds of white mustard, Sinapis alba, give a less pungent mustard because this species contains a different glucosinolate, sinalbin.
Возникновение
Соединение было впервые описано в 1839 году после его выделения из черной горчицы Brassica nigra, также известной как Sinapis nigra, по которой оно и получило свое название. В настоящее время известно, что синигрин широко распространен в других растениях семейств крестоцветные (Brassicaceae) и каперсовые (Capparaceae).
The compound was first reported in 1839, after its isolation from black mustard Brassica nigra, also known as Sinapis nigra, after which it was named. Sinigrin is now known to occur widely in other brassica families including Brassicaceae and Capparaceae.
Структура
Химическая структура синигрина была установлена к 1930 году. Это показало, что он является производным глюкозы с β-D-глюкопиранозной конфигурацией. Оставалось неясным, находится ли связь C=N в Z- (или syn-) форме, с серо- и кислородными заместителями с одной стороны двойной связи, или в альтернативной E-форме, где они расположены по разные стороны. Этот вопрос был разрешен с помощью рентгеноструктурного анализа его калийной соли в 1963 году. Теперь известно, что все природные глюкозинолаты имеют Z-конфигурацию. Этот эффект получил название "горчичного масляного взрыва" (или "горчичного масляного бомбардирования"). Синигрин также известен своими аллелопатическими свойствами. В концентрациях, обычно встречающихся в пищевых продуктах, глюкозинолаты не токсичны для человека и могут служить полезными ароматическими компонентами. Синигрин уникален среди глюкозинолатов тем, что он также является естественным предшественником других летучих соединений, включая эпитионитрил, аллилцианид и аллилитиоцианат.
The chemical structure of sinigrin had been established by 1930. This showed that it is a glucose derivative with β D glucopyranose configuration. It was unclear whether the C=N bond was in the Z (or syn) form, with sulfur and oxygen substituents on the same side of the double bond, or the alternative E form in which they are on opposite sides. The matter was settled by X ray crystallography of its potassium salt in 1963. It is now known that all natural glucosinolates are of Z form. This effect has been called the mustard oil bomb. Singrin is also known to be allelopathic. At concentrations typically found in foods, the glucosinolates are not toxic to humans and can be useful flavor components. Sinigrin is unusual among the glucosinolates because it is also known to be the natural precursor for other volatile compounds including epithionitrile, allyl cyanide and allyl thiocyanate.