Бензил: қасиеттері, қолданылуы және химиялық реакциялары
Benzil
Бензил (Bz2): химиялық формуласы (C6H5CO)2. Сары түсті, полимер химиясында фотоинициатор ретінде қолданылады. Құрылымы, қасиеттері туралы толық ақпарат.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Бензил (яғни Bz2, жүйелі түрде 1,2-дифенилэтан-1,2-дион деп аталады) – формуласы (C6H5CO)2, көбінесе (PhCO)2 деп қысқартылатын органикалық қосылыс. Бұл сары түсті қатты зат ең көп таралған дикетонның бірі. Оның басты қолданылуы полимер химиясында фотоинициатор ретінде болып табылады.
Benzil (i. e. Bz2, systematically known as 1,2 diphenylethane 1,2 dione) is the organic compound with the formula (C6H5CO)2, generally abbreviated (PhCO)2. This yellow solid is one of the most common diketones. Its main use is as a photoinitiator in polymer chemistry.
Құрылымы
Қосындының ең көзге түсетін құрылымдық ерекшелігі – 1,54 Å ұзындығындағы көміртегі-көміртегі байланысы, ол екі карбонил орталығы арасындағы π-байланыстың болмауын көрсетеді. PhCO орталықтары жазық, бірақ екі бензоил тобы бір-біріне қатысты 117° диэдрлік бұрышпен бұрылған. Бөгетсіз аналогтарда (глиоксаль, биацетил, қышқыл қос оксаль туындылары) (RCO)₂ тобы жазық, антиконформацияны қабылдайды.
The compound's most noteworthy structural feature is the long carbon carbon bond of 1.54 Å, which indicates the absence of pi bonding between the two carbonyl centers. The PhCO centers are planar, but the pair of benzoyl groups are twisted with respect to the other with a dihedral angle of 117°. In less hindered analogues (glyoxal, biacetyl, oxalic acid derivatives), the (RCO)2 group adopts a planar, anti conformation.
Қолданбалар
Бензильдің көпшілігі полимерлік желілерді еркін радикалдармен кертілуінде фотоинициатор ретінде қолданылуы мүмкін. Ол 260 нм толқын ұзындығындағы ультракүлгін сәулелерді сіңіріп, еркін радикалдардың түзілуіне және материал ішінде көпірлердің қалыптасуына алып келеді, нәтижесінде ыдырайды. Дегенмен, ол салыстырмалы түрде нашар фотоинициатор болып табылады және көбінесе қолданылмайды. Ол фотоағартуға ұшырайды, бұл ұзақ уақыт әсер ететін кезде материалдың терең қабаттарына кертілу сәулесінің өтуіне мүмкіндік береді. Ацеталь туындылары, мысалы 2,2 диметокси-2 фенилацетофенон, осы мақсатқа арналған жақсы қасиеттерге ие.
Most benzil can be used as a photoinitiator in the free radical curing of polymer networks. It absorbs ultraviolet radiation at a wavelength of 260 nm, leading to decomposition with formation of free radical species and formation of cross links within the material. However, it is a relatively poor photoinitiator, and is seldom used. It undergoes photobleaching, which allows the curing light to reach deeper layers of the material on longer exposure. Acetal derivatives, such as 2,2 dimethoxy 2 phenylacetophenone, have better properties for this application.
Реакциялар
Бензил - органикалық синтездегі стандартты құрылыс блогы. Ол аминдермен конденсацияланып дикетимин лигандтарын береді. Бензилдің классикалық органикалық реакциясы - бензиль қышқылының изомеризациясы, онда негіз бензилдің бензиль қышқылына өтуін катализдейді. Бұл реакциялық қабілет фенитоин дәрісін дайындауда қолданылады. Бензил сондай-ақ 1,3-дифенилацетонмен алдоль конденсациясына түсіп, тетрафенилциклопентадиенон береді.
Benzil is a standard building block in organic synthesis. It condenses with amines to give diketimine ligands. A classic organic reaction of benzil is the benzilic acid rearrangement, in which base catalyses the conversion of benzil to benzilic acid. This reactivity is exploited in the preparation of the drug phenytoin. Benzil also reacts with 1,3 diphenylacetone in an aldol condensation to give tetraphenylcyclopentadienone.