Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Бензил (то есть Bz2, систематически известный как 1,2-дифенилэтан-1,2-дион) — органическое соединение с формулой (C6H5CO)2, обычно обозначаемое (PhCO)2. Это жёлтое твёрдое вещество является одним из наиболее распространённых дикетонов. Его основное применение — в качестве фотоинициатора в химии полимеров.
Benzil (i. e. Bz2, systematically known as 1,2 diphenylethane 1,2 dione) is the organic compound with the formula (C6H5CO)2, generally abbreviated (PhCO)2. This yellow solid is one of the most common diketones. Its main use is as a photoinitiator in polymer chemistry.
Структура
Наиболее заметной структурной особенностью соединения является длинная углерод-углеродная связь длиной 1,54 Å, что свидетельствует об отсутствии π-связи между двумя карбонильными центрами. Центры PhCO плоские, но пара бензоильных групп повернута относительно друг друга на диэдрический угол в 117°. В менее затрудненных аналогах (глиоксале, биацетиле, производных щавелевой кислоты) группа (RCO)₂ принимает плоскую антиконформацию.
The compound's most noteworthy structural feature is the long carbon carbon bond of 1.54 Å, which indicates the absence of pi bonding between the two carbonyl centers. The PhCO centers are planar, but the pair of benzoyl groups are twisted with respect to the other with a dihedral angle of 117°. In less hindered analogues (glyoxal, biacetyl, oxalic acid derivatives), the (RCO)2 group adopts a planar, anti conformation.
Приложения
Большинство бензила может использоваться в качестве фотоинициатора при свободнорадикальном отверждении полимерных сетей. Он поглощает ультрафиолетовое излучение с длиной волны 260 нм, что приводит к его разложению с образованием свободных радикалов и формированию поперечных связей в материале. Однако, это относительно слабый фотоинициатор, и его используют редко. Он подвергается фотообесцвечиванию, что позволяет свету для отверждения проникать в более глубокие слои материала при длительном воздействии. Ацетальные производные, такие как 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон, обладают более подходящими свойствами для этой цели.
Most benzil can be used as a photoinitiator in the free radical curing of polymer networks. It absorbs ultraviolet radiation at a wavelength of 260 nm, leading to decomposition with formation of free radical species and formation of cross links within the material. However, it is a relatively poor photoinitiator, and is seldom used. It undergoes photobleaching, which allows the curing light to reach deeper layers of the material on longer exposure. Acetal derivatives, such as 2,2 dimethoxy 2 phenylacetophenone, have better properties for this application.
Реакции
Бензил — стандартный строительный блок в органическом синтезе. Он конденсируется с аминами с образованием дикетиминовых лигандов. Классической органической реакцией бензила является перегруппировка бензиловой кислоты, в которой основание катализирует превращение бензила в бензиловую кислоту. Эта реакционная способность используется в производстве лекарственного препарата фенитоин. Бензил также реагирует с 1,3-дифенилацетоном в реакции альдольной конденсации с образованием тетрафенилциклопентадиенона.
Benzil is a standard building block in organic synthesis. It condenses with amines to give diketimine ligands. A classic organic reaction of benzil is the benzilic acid rearrangement, in which base catalyses the conversion of benzil to benzilic acid. This reactivity is exploited in the preparation of the drug phenytoin. Benzil also reacts with 1,3 diphenylacetone in an aldol condensation to give tetraphenylcyclopentadienone.