Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Фенилендиамин (OPD) — C6H4(NH2)2 формуласына ие органикалық қосылыс. Бұл ароматикалық диамин көптеген гетероциклді қосылыстардың маңызды алғыртқысы болып табылады. OPD – ақ түсті қосылыс, бірақ ауадағы тотығу салдарынан үлгілер қараңғырақ көрінеді. Ол m-фенилендиаминмен және p-фенилендиаминмен изомерлі.
o Phenylenediamine (OPD) is an organic compound with the formula C6H4(NH2)2. This aromatic diamine is an important precursor to many heterocyclic compounds. OPD is a white compound although samples appear darker owing to oxidation by air. It is isomeric with m phenylenediamine and p phenylenediamine.
Реакциялар және қолдану
Фенилендиамин кетондармен және альдегидтермен конденсацияланып, түрлі құнды өнімдерді береді. Оның құмырсқа қышқылымен әрекеттесуінен бензимидазол түзіледі. Басқа карбоксил қышқылдары 2-алмастырылған бензимидазолдарды береді. Беномил және фуберидазол гербицидтері осылай жасалады. Тиофанат метил – о-фенилендиаминнен алынатын тағы бір гербицид. Азот қышқылымен о-фенилендиамин конденсацияланып, коррозияға қарсы ингибитор – бензотриазол түзеді. Квиноксалиндионды о-фенилендиаминды диметил оксалатпен конденсациялау арқылы дайындауға болады. Меркаптомидазол көбінесе каучук өндірісінде антиоксидант ретінде қолданылады және ксантат эфирлерін конденсациялау арқылы алынады. О-фенилендиаминның дикетонмен конденсациясы әртүрлі фармацевтикалық препараттарды береді. ОФД координациялық химияда лиганд болып табылады. Металл фенилендиамин кешендерін тотықтыру нәтижесінде диамин туындылары пайда болады. ОФД салицилальдегидпен конденсацияланып, келаттаушы Шифф негізі лигандтарын береді.
o Phenylenediamine condenses with ketones and aldehydes to give rise to various valuable products. Its reactions with formic acids to produce benzimidazole. Other carboxylic acids give 2 substituted benzimidazoles. The herbicides benomyl and fuberidazole are made in this manner. Thiophanate methyl is another herbicide produced from o phenylenediamine. With nitrous acid, o phenylenediamine condenses to give benzotriazole, a corrosion inhibitor. Quinoxalinedione may be prepared by condensation of o phenylenediamine with dimethyl oxalate. Mercaptoimidazole are commonly used as antioxidants in rubber production, obtained by condensing xanthate esters. Condensation of substituted o phenylenediamine with diketones yields various pharmaceuticals. OPD is a ligand in coordination chemistry. Oxidation of metal phenylenediamine complexes affords the diimine derivatives. OPD condenses with salicylaldehyde to give chelating Schiff base ligands.
Қауіпсіздік
LD50 44 мг/л (суда) болатын о-фенилендиамин, пара-изомерге қарағанда шамамен 1000 есе аз улы. Анилиндер әдетте канцерогендік емес пе деп қарастырылады. Көптеген қолданыстарда OPD, 3,3',5,5' тетраметилбензидин сияқты қауіпсіз баламалармен алмастырылған.
With an LD50 of 44 mg/L (in water), o phenylenediamine is about 1000 times less toxic than the para isomer. Anilines are typically handled as if they are carcinogenic. For many applications, OPD has been replaced by safer alternatives such as 3,3',5,5' tetramethylbenzidine.