Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
o Фенилендиамин (OPD) — это органическое соединение с формулой C6H4(NH2)2. Этот ароматический диамин является важным предшественником многих гетероциклических соединений. ОПД представляет собой белое вещество, хотя образцы могут казаться темнее из-за окисления на воздухе. Он является изомером m-фенилендиамина и p-фенилендиамина.
o Phenylenediamine (OPD) is an organic compound with the formula C6H4(NH2)2. This aromatic diamine is an important precursor to many heterocyclic compounds. OPD is a white compound although samples appear darker owing to oxidation by air. It is isomeric with m phenylenediamine and p phenylenediamine.
Реакции и применение
o Фенилендиамин конденсируется с кетонами и альдегидами, образуя разнообразные ценные продукты. Его реакция с муравьиной кислотой приводит к образованию бензимидазола, а другие карбоновые кислоты дают 2-замещенные бензимидазолы. Гербициды беномил и фуберидазол получают таким образом. Тиофанат метила – еще один гербицид, производимый из о-фенилендиамина. При взаимодействии с азотистой кислотой о-фенилендиамин конденсируется с образованием бензотриазола, который является ингибитором коррозии. Квиноксалиндион можно получить путем конденсации о-фенилендиамина с диметилоксалатом. Меркаптоимидазолы широко используются в качестве антиоксидантов при производстве резины и получаются путем конденсации ксантатных эфиров. Конденсация замещенного о-фенилендиамина с дикетонами приводит к получению различных фармацевтических препаратов. ОФД является лигандом в координационной химии. Окисление комплексов металлов с фенилендиамином дает производные диимина. ОФД конденсируется с салицилальдегидом, образуя хелатирующие лиганды Шиффа.
o Phenylenediamine condenses with ketones and aldehydes to give rise to various valuable products. Its reactions with formic acids to produce benzimidazole. Other carboxylic acids give 2 substituted benzimidazoles. The herbicides benomyl and fuberidazole are made in this manner. Thiophanate methyl is another herbicide produced from o phenylenediamine. With nitrous acid, o phenylenediamine condenses to give benzotriazole, a corrosion inhibitor. Quinoxalinedione may be prepared by condensation of o phenylenediamine with dimethyl oxalate. Mercaptoimidazole are commonly used as antioxidants in rubber production, obtained by condensing xanthate esters. Condensation of substituted o phenylenediamine with diketones yields various pharmaceuticals. OPD is a ligand in coordination chemistry. Oxidation of metal phenylenediamine complexes affords the diimine derivatives. OPD condenses with salicylaldehyde to give chelating Schiff base ligands.
Безопасность
При LD50 44 мг/л (в воде) о-фенилендиамин примерно в 1000 раз менее токсичен, чем пара-изомер. Анилины обычно рассматриваются как потенциальные канцерогены. Для многих применений OPD был заменен более безопасными альтернативами, такими как 3,3',5,5'-тетраметилбензидин.
With an LD50 of 44 mg/L (in water), o phenylenediamine is about 1000 times less toxic than the para isomer. Anilines are typically handled as if they are carcinogenic. For many applications, OPD has been replaced by safer alternatives such as 3,3',5,5' tetramethylbenzidine.