Аминқышқылы синтезі: Стрекер әдісі – альдегид, цианид және аммиактан аминқышқылын алу жолы. Метионин өндірісінде қолданылады. Химиялық реакциялар түсіндіріледі.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Аминқышқылдарын синтездеу әдісі, Штрекер аминқышқылдарын синтезі деп те аталады, аммиактың қатысуымен альдегид пен цианидтің реакциясы арқылы аминқышқылдарды синтездеудің бір жолы. Конденсация реакциясы нәтижесінде α-аминонитрил түзіледі, ол кейіннен қажетті аминқышқылды алу үшін гидролизденеді. Бұл әдіс метионалдан рацемиялық метионинді коммерциялық түрде өндіру үшін қолданылады.
Method for the synthesis of amino acids
The Strecker amino acid synthesis, also known simply as the Strecker synthesis, is a method for the synthesis of amino acids by the reaction of an aldehyde with cyanide in the presence of ammonia. The condensation reaction yields an α aminonitrile, which is subsequently hydrolyzed to give the desired amino acid. The method is used for the commercial production of racemic methionine from methional.
Реакция механизмі
Реакцияның бірінші бөлігінде альдегидтің карбонилді оттегі протондалады, одан кейін аммиак карбонилді көміртекке нуклеофилдік шабуыл жасайды. Протон алмасудан кейін имминий ионы аралық қосылысынан су бөлінеді. Цианид ионы аминнитрилге айналатын имминий көміртекке шабуыл жасайды. Стрекер синтезінің екінші бөлігінде аминонитрилдің нитрилді азоты протондалады, ал нитрилді көміртекке су молекуласы шабуыл жасайды. Протон алмасудан кейін 1,2-диаминодиол пайда болады, содан кейін судың бұрынғы нитрилді көміртекке нуклеофилдік шабуылы жүзеге асады. Амин тобы протондалғаннан кейін аммиак бөлінеді, ал соңында гидроксил тобын депротондау нәтижесінде аминқышқыл түзіледі.
In the first part of the reaction, the carbonyl oxygen of an aldehyde is protonated, followed by a nucleophilic attack of ammonia to the carbonyl carbon. After subsequent proton exchange, water is cleaved from the iminium ion intermediate. A cyanide ion then attacks the iminium carbon yielding an aminonitrile. In the second part of the Strecker synthesis, the nitrile nitrogen of the aminonitrile is protonated, and the nitrile carbon is attacked by a water molecule. A 1,2 diamino diol is then formed after proton exchange and a nucleophilic attack of water to the former nitrile carbon. Ammonia is subsequently eliminated after the protonation of the amino group, and finally the deprotonation of a hydroxyl group produces an amino acid.
Тарих
Неміс химигі Адольф Штрекер альдегид немесе кетоннан аминқышқылы түзілетін химиялық реакциялар тізбесін ашты. Бұл реакцияда аммиак немесе аммоний тұздарын қолдану арқылы алмастырылмаған аминқышқылдары алынады. Алғашқы Штрекер реакциясында ацетальдегид, аммиак және сутегі циан гидролизденгеннен кейін аланинге айналады. Аммонийдың орнына біріншілік және екіншілік аминдерді қолдану N-алмастырылған аминқышқылдарын береді. Сондай-ақ асимметриялық катализаторлар дамытылды. Асимметриялық Штрекер реакциясын Харада 1963 жылы жариялады. Хиральді катализатор арқылы асимметриялық синтез туралы алғашқы хабарлама 1996 жылы жарияланды. Бірақ, ол 2023 жылы қайтарылып алынды.
The German chemist Adolph Strecker discovered the series of chemical reactions that produce an amino acid from an aldehyde or ketone. Using ammonia or ammonium salts in this reaction gives unsubstituted amino acids. In the original Strecker reaction acetaldehyde, ammonia, and hydrogen cyanide combined to form after hydrolysis alanine. Using primary and secondary amines in place of ammonium was shown to yield N substituted amino acids. or asymmetric catalysts have been developed. The asymmetric Strecker reaction was reported by Harada in 1963. The first reported asymmetric synthesis via a chiral catalyst was published in 1996. However, this was retracted in 2023.
Амин қышқылдарының коммерциялық синтездері
Аминқышқылдарын синтездеудің Штрекер синтезінен басқа да бірнеше әдістері бар.
Several methods exist to synthesize amino acids aside from the Strecker synthesis.