Көміртетек-сутек байланысы: химиялық қасиеттері, ұзындығы, энергиясы. Органикалық қосылыстардағы маңызды байланыс түрі. Химиялық формуласы, тұрақтылығы.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Сутек пен көміртек атомдарының ковалентті химиялық байланысы
Covalent chemical bond between hydrogen and carbon atoms
Химияда көміртек-сутек байланысы (C–H байланысы) – көміртек пен сутек атомдарының арасындағы, көптеген органикалық қосылыстарда кездесетін химиялық байланыс. Бұл байланыс ковалентті, жай байланыс болып табылады, яғни көміртек өзінің сыртқы валентті электрондарын төрт сутек атомымен бөліседі. Бұл олардың сыртқы электрондық қабаттарын толықтырып, тұрақты етеді. Көміртек-сутек байланысының ұзындығы шамамен 1,09 Å (1,09 × 10−10 м) және байланыс энергиясы шамамен 413 кДж/моль (төмендегі кестеге қараңыз). Паулинг шкаласын қолданғанда, көміртек үшін (2,55) және сутек үшін (2,2) бұл екі атомның электронегативтілік айырмашылығы 0,35-ке тең. Электронегативтіліктегі осы шамалы айырмашылықтың арқасында C–H байланысы көбінесе полярлы емес деп есептеледі. Молекулалардың құрылымдық формулаларында сутек атомдары көбінесе көрсетілмейді. Тек C–H және C–C байланыстарынан тұратын қосылыстар кластары: алкандар, алкендер, алкиндер және ароматикалық көмірсутектер. Олар жиынтығында көмірсутектер деп аталады. 2016 жылдың қазан айында астрономдар өмірдің ең қарапайым химиялық құрамдас бөліктері – көміртек-сутек молекуласы (CH, немесе метилидин радикалы), көміртек-сутек оң ионы (CH+) және көміртек ионы (C+) – көбінесе жұлдыздардың ультракүлгін сәулесінің нәтижесінде пайда болатынын хабарлады, бұрынғыдай суперновалар мен жас жұлдыздарға байланысты турбулентті құбылыстардың салдары емес.
In chemistry, the carbon hydrogen bond (|C\sH bond) is a chemical bond between carbon and hydrogen atoms that can be found in many organic compounds. This bond is a covalent, single bond, meaning that carbon shares its outer valence electrons with up to four hydrogens. This completes both of their outer shells, making them stable. Carbon–hydrogen bonds have a bond length of about 1.09 Å (1.09 × 10−10 m) and a bond energy of about 413 kJ/mol (see table below). Using Pauling's scale—C (2.55) and H (2.2)—the electronegativity difference between these two atoms is 0.35. Because of this small difference in electronegativities, the |C\sH bond is generally regarded as being non polar. In structural formulas of molecules, the hydrogen atoms are often omitted. Compound classes consisting solely of |C\sH bonds and |C\sC bonds are alkanes, alkenes, alkynes, and aromatic hydrocarbons. Collectively they are known as hydrocarbons. In October 2016, astronomers reported that the very basic chemical ingredients of life—the carbon hydrogen molecule (CH, or methylidyne radical), the carbon hydrogen positive ion (|CH+) and the carbon ion (|C+)—are the result, in large part, of ultraviolet light from stars, rather than in other ways, such as the result of turbulent events related to supernovae and young stars, as thought earlier.
Бондау ұзындығы
Көміртек-сутек байланысының ұзындығы көміртек атомының гибридтелуіне байланысты сәл өзгереді. Сутек атомы мен sp2 гибридтелген көміртек атомы арасындағы байланыс, сутек пен sp3 гибридтелген көміртек арасындағы байланысқа қарағанда 0,6%-ға қысқа. Сутек пен sp гибридтелген көміртек арасындағы байланыс одан да қысқа, sp3 C-H байланысына қарағанда шамамен 3%-ға қысқа. Бұл тенденцияны этан, этилен және ацетиленнің молекулалық геометриясы көрсетеді. +Қарапайым көмірсутектердегі байланыс ұзындықтарының салыстырылуы Молекула Метан Этан Этилен Ацетилен Формуласы CH4 C2H6 C2H4 C2H2 Классы алкан алкан алкен алкин Құрылымы Көміртек гибридтелуі sp3 sp3 sp2 sp C-H байланысының ұзындығы 1,087 Å 1,094 Å 1,087 Å 1,060 Å Этан C-H байланысының ұзындығының пайыздық үлесі 99% 100% 99% 97% Құрылымды анықтау әдісі микротолқынды спектроскопия микротолқынды спектроскопия микротолқынды спектроскопия инфрақызыл спектроскопия.
The length of the carbon hydrogen bond varies slightly with the hybridisation of the carbon atom. A bond between a hydrogen atom and an sp2 hybridised carbon atom is about 0.6% shorter than between hydrogen and sp3 hybridised carbon. A bond between hydrogen and sp hybridised carbon is shorter still, about 3% shorter than sp3 C H. This trend is illustrated by the molecular geometry of ethane, ethylene and acetylene. +Comparison of bond lengths in simple hydrocarbons Molecule Methane Ethane Ethylene Acetylene Formula CH4 C2H6 C2H4 C2H2 Class alkane alkane alkene alkyne Structure Hybridisation of carbon sp3 sp3 sp2 sp C H bond length 1.087 Å 1.094 Å 1.087 Å 1.060 Å Proportion of ethane C H bond length 99% 100% 99% 97% Structure determination method microwave spectroscopy microwave spectroscopy microwave spectroscopy infrared spectroscopy