Химическая связь углерод-водород: характеристики и свойства
Carbon–hydrogen bond
Химическая связь углерод-водород: свойства, длина, энергия. Важнейший ковалентный тип связи в органических соединениях. Полное описание и характеристики.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Ковалентная химическая связь между атомами водорода и углерода
Covalent chemical bond between hydrogen and carbon atoms
В химии, углерод-водородная связь (C–H связь) является химической связью между атомами углерода и водорода, которую можно обнаружить во многих органических соединениях. Эта связь является ковалентной, одинарной связью, что означает, что углерод делится своими внешними валентными электронами с до четырьмя атомами водорода. Это завершает внешние электронные оболочки обоих атомов, делая их стабильными. Углерод-водородные связи имеют длину связи около 1,09 Å (1,09 × 10−10 м) и энергию связи около 413 кДж/моль (см. таблицу ниже). Используя шкалу Полинга, для углерода (2,55) и водорода (2,2), разница электроотрицательности между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательности, C–H связь обычно считается неполярной. В структурных формулах молекул атомы водорода часто опускаются. Классы соединений, состоящие исключительно из C–H связей и C–C связей, включают алканы, алкены, алкины и ароматические углеводороды. Коллективно они известны как углеводороды. В октябре 2016 года астрономы сообщили, что основные химические компоненты жизни – молекула углеводорода (CH, или метилидиновый радикал), положительный ион углеводорода (CH+) и ион углерода (C+) – в значительной степени являются результатом ультрафиолетового излучения звезд, а не других процессов, таких как турбулентные события, связанные со сверхновыми и молодыми звездами, как предполагалось ранее.
In chemistry, the carbon hydrogen bond (|C\sH bond) is a chemical bond between carbon and hydrogen atoms that can be found in many organic compounds. This bond is a covalent, single bond, meaning that carbon shares its outer valence electrons with up to four hydrogens. This completes both of their outer shells, making them stable. Carbon–hydrogen bonds have a bond length of about 1.09 Å (1.09 × 10−10 m) and a bond energy of about 413 kJ/mol (see table below). Using Pauling's scale—C (2.55) and H (2.2)—the electronegativity difference between these two atoms is 0.35. Because of this small difference in electronegativities, the |C\sH bond is generally regarded as being non polar. In structural formulas of molecules, the hydrogen atoms are often omitted. Compound classes consisting solely of |C\sH bonds and |C\sC bonds are alkanes, alkenes, alkynes, and aromatic hydrocarbons. Collectively they are known as hydrocarbons. In October 2016, astronomers reported that the very basic chemical ingredients of life—the carbon hydrogen molecule (CH, or methylidyne radical), the carbon hydrogen positive ion (|CH+) and the carbon ion (|C+)—are the result, in large part, of ultraviolet light from stars, rather than in other ways, such as the result of turbulent events related to supernovae and young stars, as thought earlier.
Длина связи
Длина углерод-водородной связи незначительно меняется в зависимости от гибридизации атома углерода. Связь между атомом водорода и sp2-гибридизированным атомом углерода примерно на 0,6% короче, чем между водородом и sp3-гибридизированным углеродом. Связь между водородом и sp-гибридизированным углеродом еще короче, примерно на 3% короче, чем sp3 C-H связь. Эта закономерность иллюстрируется молекулярной геометрией этана, этилена и ацетилена. Сравнение длин связей в простых углеводородах. Молекула: Метан, Этан, Этилен, Ацетилен. Формула: CH4, C2H6, C2H4, C2H2. Класс: алкан, алкан, алкен, алкин. Структура: Гибридизация углерода: sp3, sp3, sp2, sp. Длина C-H связи: 1,087 Å, 1,094 Å, 1,087 Å, 1,060 Å. Доля длины C-H связи этана: 99%, 100%, 99%, 97%. Метод определения структуры: микроволновая спектроскопия, микроволновая спектроскопия, микроволновая спектроскопия, инфракрасная спектроскопия.
The length of the carbon hydrogen bond varies slightly with the hybridisation of the carbon atom. A bond between a hydrogen atom and an sp2 hybridised carbon atom is about 0.6% shorter than between hydrogen and sp3 hybridised carbon. A bond between hydrogen and sp hybridised carbon is shorter still, about 3% shorter than sp3 C H. This trend is illustrated by the molecular geometry of ethane, ethylene and acetylene. +Comparison of bond lengths in simple hydrocarbons Molecule Methane Ethane Ethylene Acetylene Formula CH4 C2H6 C2H4 C2H2 Class alkane alkane alkene alkyne Structure Hybridisation of carbon sp3 sp3 sp2 sp C H bond length 1.087 Å 1.094 Å 1.087 Å 1.060 Å Proportion of ethane C H bond length 99% 100% 99% 97% Structure determination method microwave spectroscopy microwave spectroscopy microwave spectroscopy infrared spectroscopy